methyl-N,N'-diacetyl-β-chitobioside | 19272-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-N,N'-diacetyl-β-chitobioside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；MeβGlcNAc2；Methyl-β-chitobiosid；methyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-D-β-glucopyranoside；methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；β-D-GlcpNAc-(1->4)-β-D-GlcpNAc-OMe；O-Methyl-di-N-acetyl beta-chitobioside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 19272-54-9
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₁₁
• 分子量: 438.432
• InChiKey: OMQXNBZLIHSROF-GBZYHGPESA-N

物化性质

• 沸点：
  848.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-N,N'-diacetyl-β-chitobioside 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  垂体激素（一种垂体糖蛋白激素）的外围三糖序列的合成；使用壳二糖作为主要原料。

  摘要：

  壳二糖衍生物，甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 --- -4）-3,6-二- O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生自相应的N-乙酰基衍生物，并将其转化为糖基溴化物（5）。在三氟甲烷磺酸银的存在下，5与3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖甲基之间的糖基化反应产生了β-D-连接的三糖衍生物。N，N-邻苯二甲酰基被乙酰基取代后，生成的产物转化为甲基O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（ 1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 2）-3,4,6 -通过使用一些反应步骤，三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（11）。11的4（3）-羟基被甲磺酰化，用乙酸根阴离子对产物进行SN2置换，得到含

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80061-7
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 盐酸 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 50.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 11.59h， 生成 methyl-N,N'-diacetyl-β-chitobioside
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物-溶菌酶相互作用研究中结合了弱亲和色谱，NMR光谱和分子模拟†

  摘要：

  通过使用弱亲和色谱（WAC），NMR光谱学和分子模拟相结合的方法研究蛋清蛋白溶菌酶（HEWL）与市售和化学合成的碳水化合物配体之间的相互作用，我们报告了新的亲和力数据以及HEWL蛋白的详细结合模型。配位体的平衡解离常数既可以通过WAC获得，也可以通过NMR光谱获得，两者相吻合。使用1 H饱和转移差（STD）效应通过NMR光谱推导了溶液中的两种HEWL-二糖复合物的结构，并转移了1 H，1H-NOESY实验，弛豫矩阵计算，分子对接和分子动力学模拟。在溶液中两个二糖β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p NAC-OME和β- d -Glc p NAc-（1→4）-β- d -Glc p NAc- OMe在两个糖残基之间的糖苷键处以顺式构象结合HEWL的B和C位点。分子间氢键键合和CH /π相互作用以糖-蛋白相互作用的特征形式形成了蛋白-配体复合物的基础。显式的分子动力学

  DOI：

  10.1039/c2ob07066a

文献信息

• Protecting Group Free Glycosidations Using <i>p</i>-Toluenesulfonohydrazide Donors
  作者：Anna V. Gudmundsdottir、Mark Nitz

  DOI：10.1021/ol801232f

  日期：2008.8.21

  N'-Glycopyranosylsulfonohydrazides are introduced as glycosyl donors for protecting group free synthesis of O-glycosides, glycosyl azides, and oxazolines. Mono- and disaccharides containing a reducing terminal N-acetylglucosamine residue were condensed with p-toluenesulfonylhydrazide to give the desired beta- d-pyranose donors. These donors can be activated with NBS and then glycosidated with the desired

  引入N'-甘露糖基磺酰肼作为糖基供体，用于保护O-糖苷，糖基叠氮化物和恶唑啉的无基团合成。将含有还原性末端N-乙酰氨基葡糖残基的单糖和二糖与对甲苯磺酰肼缩合，得到所需的β-d-吡喃糖供体。这些供体可以用NBS活化，然后用所需的醇糖基化或转化为恶唑啉或糖基叠氮化物。
• Kinetic control of regioselectivity in glycosidase-catalysed disaccharide synthesis: preparation of 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-<scp>D</scp>-glucopyranosyl)-2-deoxy-<scp>D</scp>-glucopyranose (N,n′-diacetylchitobiose) and 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-<scp>D</scp>-glucopyranosyl)-2-deoxy-<scp>D</scp>-glucopyranose
  作者：Suddham Singh、John Packwood、David H. G. Crout

  DOI：10.1039/c39940002227

  日期：——

  During transfer of the N-acetyl-β-D-glucosaminyl (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) residue from p-nitrophenyl N-acetyl-β-D-glucosaminide (p-nitrophenyl N-2-deoxy-β-D-glucopyranoside) on to N-acetyl-D-glucosamine (2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose) catalysed by the N-acetylhexosaminidase from Aspergillus oryzae, the major isomer formed was found to depend on the time course of the reaction, 1 → 4 transfer predominating while the p-nitrophenyl glycoside was available as donor, but 1 → 6 transfer when the initially-formed 1 → 4 product took over as donor, results that could be interpreted in terms of a constant regioselectivity modulated by selective hydrolysis of the products.

  在通过来自黄曲霉的N-乙酰氨基己糖苷酶催化，将p-硝基苯基N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷（p-硝基苯基N-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷）的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖基团转移到N-乙酰-D-氨基葡萄糖（2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖）时，形成的主要异构体的种类依赖于反应的时间进程。当p-硝基苯基糖苷作为供体时，以1→4转移为主，但当最初生成的1→4产物作为供体时，则以1→6转移为主。这些结果可以根据一个通过选择性水解产物而调节的恒定区域选择性来解释。
• Glycosidase-catalysed oligosaccharide synthesis: preparation of N-acetylchitooligosaccharides using the β-N-acetylhexosaminidase of Aspergillus oryzae
  作者：Suddham Singh、John Packwood、Christopher J. Samuel、P. Critchley、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00302-9

  日期：1995.12

  beta-N-acetylhexosaminidase of Jack bean (Canavalia ensiformis) or the beta-N-acetylhexosaminidase of A. oryzae, respectively. Di-N-acetylchitobiose [GlcNAc(beta 1-4)GlcNAc] is an efficient donor of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyl units in reactions catalysed by the N-acetylhexosaminidase of A. oryzae. Di-N-acetylchitobiose itself acts as acceptor to give tri-N-acetylchitotriose [GlcNAc(beta 1-4)GlcNAc(beta

  米曲霉的β-N-乙酰基己糖胺酶催化2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖（二-N-乙酰基壳二糖）的形成）和对乙酰苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷中的2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖。两种二糖的比例是时间依赖性的。在糖基供体消失时，（1-> 4）-与（1-> 6）异构体的比例最大（约9：1）。如果继续发展，该比率将变为（1-> 6）异构体的92：8。（1-> 4）-或（1-> 6）-异构体可以通过分别用Jack bean（Canavalia ensiformis）的β-N-乙酰基己糖苷酶或米曲霉的β-N-乙酰基己糖苷酶处理适当富集的二糖混合物来分离。在由米曲霉的N-乙酰基己糖胺酶催化的反应中，二-N-乙酰基壳二糖[Gl
• A Simple Biomimetic Receptor Selectively Recognizing the GlcNAc ₂ Disaccharide in Water
  作者：Oscar Francesconi、Francesco Milanesi、Cristina Nativi、Stefano Roelens

  DOI：10.1002/anie.202100560

  日期：2021.5.10

  biomimetic receptor recognizing the methyl‐β‐glycoside of GlcNAc2 in water with an unprecedented affinity of 160 μM, exceeding that of more structurally complex receptors reported in the literature. The tweezers‐shaped acyclic structure exhibits marked selectivity among structurally related disaccharides, and complete discrimination between mono‐ and disaccharides. Molecular modelling calculations supported

  GlcNAc 2是存在于N-聚糖中的核心二糖片段，这些N-聚糖暴露在高度关注健康问题的包膜病毒（例如冠状病毒）表面。由于N-聚糖直接参与病毒与宿主细胞的对接，仿生受体识别 GlcNAc 2可能是使用凝集素干扰病毒进入和感染的便捷替代方法。在此，我们描述了一种识别 GlcNAc 2甲基-β-糖苷的简单仿生受体在水中具有前所未有的 160 μM 亲和力，超过了文献中报道的结构更复杂的受体。镊子状的无环结构在结构相关的二糖之间表现出显着的选择性，并且可以完全区分单糖和二糖。NOE 数据支持的分子建模计算提供了结合模式的三维描述，揭示了受体表现出的亲和力和选择性的起源。
• [EN] COMBINATORIAL LIBRARIES<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUES COMBINATOIRES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015134256A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Synthetic mixtures comprising two or more synthetic oligoglucosamine based derivatives have been found to be useful in agricultural compositions for promoting seed germination. The disclosed synthetic mixtures may be applied to plant propagating materials, including seeds and other regenerable plant parts, including cuttings, bulbs, rhizomes and tubers. They may also be applied to foliage, or soil either prior to or following planting of plant propagating materials. Such applications may be made alone or in combination with fungicides, insecticides, nematicides and other agricultural agents used to improve plant growth and crop yield.

  含有两种或更多基于合成寡聚葡萄糖胺的衍生物的合成混合物已被发现在促进种子萌发的农业组合中具有用途。所披露的合成混合物可应用于植物繁殖材料，包括种子和其他可再生植物部分，包括插枝、鳞茎、根茎和块茎。它们也可以应用于叶片或土壤，无论是在种植植物繁殖材料之前还是之后。这些应用可以单独进行，也可以与杀菌剂、杀虫剂、杀线虫剂和其他用于改善植物生长和作物产量的农业剂一起使用。