benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 73453-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 73453-10-8
• 化学式: C₃₃H₄₄N₂O₁₁
• 分子量: 644.719
• InChiKey: AOUSELSYXRPZJD-HGDHGTQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 barium dihydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 甲酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 N-<2-O--glycoloyl>-L-α-aminobutanoyl-D-isoglutamine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-N-乙酰基去甲基尿嘧啶-1-α-氨基丁酰基-d-异谷氨酰胺的合成

  摘要：

  摘要苄基2-乙酰氨基-3- O-烯丙基-6- O-苄基-2-脱氧-4- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-d在不存在碱的情况下使用三氟甲磺酸银方法以高收率获得-（吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4经六步转化为苄基2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-6-O-苄基将-3-O-（羧甲基）-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与1-α-氨基丁酰基-d-异谷氨酰胺的苄基酯偶联，并将产物进行氢水解，得到标题化合物。苄基2-乙酰氨基-4- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）的O-苄基化-3-O-烯丙基-6-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷通过对反应混合物进行超声处理，大大增强了用苄基溴和氢氧化钡在N，N-二甲基甲酰胺中的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80165-9
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 正丁胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-N-乙酰基去甲基尿嘧啶-1-α-氨基丁酰基-d-异谷氨酰胺的合成

  摘要：

  摘要苄基2-乙酰氨基-3- O-烯丙基-6- O-苄基-2-脱氧-4- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-d在不存在碱的情况下使用三氟甲磺酸银方法以高收率获得-（吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4经六步转化为苄基2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-6-O-苄基将-3-O-（羧甲基）-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与1-α-氨基丁酰基-d-异谷氨酰胺的苄基酯偶联，并将产物进行氢水解，得到标题化合物。苄基2-乙酰氨基-4- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）的O-苄基化-3-O-烯丙基-6-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷通过对反应混合物进行超声处理，大大增强了用苄基溴和氢氧化钡在N，N-二甲基甲酰胺中的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80165-9

文献信息

• Immunologically active peptidyl disaccharides and methods of preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04391800A1

  公开（公告）日：1983-07-05

  2-Amino-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl-(1-4)-2-amino-2-deoxy-D-glucoses of the general structural formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl (1-7C), substituted alkyl (1-7C), phenyl, substituted phenyl, benzyl, or substituted benzyl; R.sub.2 is alkyl, substituted alky, phenyl, or substituted phenyl and each R.sub.2 may be the same group or a different group; R.sub.3 is H or ##STR2## wherein R.sub.8 is H or lower alkyl (1-10C), and provided at least one of R.sub.3 is not H, R.sub.9 is H, or R.sub.9 -R.sub.10 together is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; R.sub.10 is H, alkyl (L-7C), hydroxymethyl, mercaptomethyl, benzyl, or substituted benzyl; R.sub.11 and R.sub.12 each is carboxyl, esterified carboxyl (1-7C), amidated carboxyl, or mono- or di-alkyl- (1-3C) amidated carboxyl; R.sub.4 and R.sub.5 are the same or different and are H, aliphatic or aromatic acyl (2-21C) or substituted acyl (2-21C); when R.sub.8 is lower alkyl, the stereochemistry at asymmetric center I can be either D or L; when R.sub.10 is not H, the stereochemistry at asymmetric center II is L; the stereochemistry at asymmetric center III is D. These compounds possess immunostimulatory properties.

  通用结构式为2-氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1-4)-2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的化合物，其中R1为氢、烷基（1-7C）、取代烷基（1-7C）、苯基、取代苯基、苄基或取代苄基；R2为烷基、取代烷基、苯基或取代苯基，每个R2可以是相同的基团或不同的基团；R3为H或##STR2##其中R8为H或较低的烷基（1-10C），并且至少有一个R3不为H，则R9为H，或R9-R10共同为--CH2-- -- --；R10为H、烷基（L-7C）、羟甲基、巯基甲基、苄基或取代苄基；R11和R12各自为羧基、酯化羧基（1-7C）、酰胺化羧基或单或双烷基（1-3C）酰胺化羧基；R4和R5相同或不同，为H、脂肪族或芳香族酰基（2-21C）或取代酰基（2-21C）；当R8为较低的烷基时，不对称中心I的立体化学可以是D或L；当R10不为H时，不对称中心II的立体化学为L；不对称中心III的立体化学为D。这些化合物具有免疫刺激性质。
• Synthesis of O-(2-Deoxy-2-stearoylamino-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-N-acetylnormuramoyl-L-α-aminobutanoyl-D-isoglutamine, a Lipophilic Disaccharide Analogue of MDP
  作者：Miroslav Ledvina、David Šaman、Jan Ježek

  DOI：10.1135/cccc19920579

  日期：——

  Partial N-deacetylation of compound II with barium hydroxide afforded benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4-O-(2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-6-O,-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (III) in high yield. Compound III was N-acylated with stearic acid in the presence of DCC and the obtained product was converted into benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-3-O-carboxymethyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-stearoylamino-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside (VII). Coupling of compound VII with L-α-aminobutanoyl-D-isoglutamine benzyl ester followed by hydrogenolysis of the product VIII afforded compound IX.

  用氢氧化钡部分去乙酰化化合物II，得到苯甲醇2-乙酰氨基-3-O-烯丙基-4-O-(2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异丙基-β-D-葡萄糖吡喃糖基)-6-O-苯甲醇-2-脱氧-α-D-葡萄糖吡喃糖苷(III)，产率高。在DCC存在下，化合物III被N酰化为硬脂酸酯，得到苯甲醇2-乙酰氨基-6-O-苯甲醇-3-O-羧甲基-2-脱氧-4-O-(3,4,6-三-O-苯甲醇-2-硬脂酰氨基-β-D-葡萄糖吡喃糖基)-α-D-葡萄糖吡喃糖苷(VII)。将化合物VII与L-α-氨基丁酰-D-异谷氨酸苯甲酯偶联，随后氢解产物VIII得到化合物IX。
• Immunologically active peptidyl disaccharides, methods of preparation and vaccine
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0018901B1

  公开（公告）日：1982-12-15
• FARKAS, JIRI;LEDVINA, MIROSLAV;ZAORAL, MILAN;ROTTA, JIRI;RYC, MILOS
  作者：FARKAS, JIRI、LEDVINA, MIROSLAV、ZAORAL, MILAN、ROTTA, JIRI、RYC, MILOS

  DOI：——

  日期：——
• US4391800A
  申请人：——

  公开号：US4391800A

  公开（公告）日：1983-07-05