6-azidohexyl 4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1220958-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-azidohexyl 4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6-azidohexyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；2-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-(6-azidohexoxy)-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1220958-05-3
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄O₇
• 分子量: 522.558
• InChiKey: RICSGFQITDWDIJ-MVBHDGGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidohexyl 4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸胍 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 6-azidohexyl 7-O-benzyl-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galacto-heptopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与空肠弯曲菌 HS:4 相关的 6-脱氧-β-D-碘代吡喃庚糖苷的区域和立体控制合成

  摘要：

  空肠弯曲菌是一种细菌病原体，每年在全世界引起数亿例食源性胃肠炎病例。这种细菌引起的感染还与多种形式的感染后自身免疫后遗症有关，这些后遗症可能非常严重，包括危及生命的吉兰-巴利综合征。空肠弯曲菌 HS:4的荚膜多糖 (CPS)由非常独特的重复二糖单元组成，其特征是 β-1,4-连接的 6-脱氧-β- D- ido -庚吡喃糖和N-乙酰基- β- D-葡萄糖胺。引发针对空肠弯曲菌HS:4的 CPS 结构的碳水化合物特异性抗体是一种有吸引力的策略。6-脱氧-庚糖的ido构型与其 β-异头构型相结合，使得二糖的化学合成非常具有挑战性。在这里，我们报告了一种有效的合成方法，以获得关键的重复二糖及其逆序类似物加上三糖。我们的合成方法通过中间体 2,3-anHydro-β- D - talo - 高效、一步立体和区域选择性地将 β- D -半乳糖-吡喃庚糖苷转化为 6-脱氧-β- D - ido -吡喃庚糖苷。吡喃庚糖苷。

  DOI：

  10.1039/d3ob00683b
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,4-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.84h， 生成 6-azidohexyl 4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Immunological Characterization of Modified Hyaluronic Acid Hexasaccharide Conjugates

  摘要：

  The synthesis of a tetanus toxoid (TT)-conjugate of a hyaluronic acid (HA) hexasaccharide is described. The compound was intended for use in monitoring HA levels as a disease marker and as a potential vaccine against Group A Streptococcus (GAS) infections. We also report the synthesis of a chemically modified HA-hexasaccharide-TT conjugate in which the N-acetyl moiety of the N-acetyl-D-glucosamine residue is replaced with an N-propionyl unit in order to enhance immunogenicity. The oligosaccharides are synthesized in a convergent manner. The TT-conjugate syntheses rely on the reaction of the amines on the 6-aminohexyl aglycon of the hexasaccharides with diethyl squarate to give the monoethyl squarate adducts. Subsequent reactions with lysine epsilon-amino groups on TT then give the glycoconjugates containing an average of 8 hexasaccharide haptens per TT molecule. Immunological studies in mice show very similar antibody responses with both conjugates, suggesting that the N-acetyl groups of the glucosaminyl residues of the HA-hexasaccharide are not a critical part of the epitope recognized by the anti-HA polyclonal immune response. Furthermore, it would appear that the N-acyl moieties are not in close contact with the amino acid residues of the antibody combining sites.

  DOI：

  10.1021/jo4012442

文献信息

• Convergent syntheses of Le^X analogues
  作者：An Wang、Jenifer Hendel、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.3762/bjoc.6.17

  日期：——

  desulfurization and gave the n-hexyl glycoside product, whereas the 6-benzylthiohexyl analogue gave the desired disulfide trisaccharide dimer. This study constitutes a particularly efficient and convergent preparation of these three Le(x) analogues.

  报道了从一种常见的受保护三糖合成三种 Le(x) 衍生物。这些类似物将分别用于竞争性结合实验、与载体蛋白的结合和在金上的固定。N-乙酰氨基葡萄糖单糖受体首先在 O-4 处用半乳糖基亚氨酸酯进行糖基化。这种耦合是在 40 摄氏度下进行的 BF(3).OEt(2) 过量激活，如果受体携带 6-氯己基而不是 6-叠氮己基苷元，则效果最好。然后将 6-氯己基二糖转化为受体并进行岩藻糖基化，产生相应的受保护的 6-氯己基 Le(x) 三糖。这种受保护的三糖被用作 6-叠氮己基的前体，6-乙酰硫代己基和 6-苄基硫代己基三糖类似物以极好的产率 (70-95%) 获得。反过来，我们描述了使用溶解金属条件在一个步骤中对这些中间体的脱保护。在这些条件下，6-氯己基和 6-叠氮己基中间体分别导致正己基和 6-氨基己基三糖目标。出乎意料的是，6-乙酰硫代己基类似物经过脱硫得到正己基糖苷产物，而6-苄基硫代己基类
• Synthesis and Immunological Characterization of Modified Hyaluronic Acid Hexasaccharide Conjugates
  作者：Guofeng Gu、Pal John Pal Adabala、Monica G. Szczepina、Silvia Borrelli、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo4012442

  日期：2013.8.16

  The synthesis of a tetanus toxoid (TT)-conjugate of a hyaluronic acid (HA) hexasaccharide is described. The compound was intended for use in monitoring HA levels as a disease marker and as a potential vaccine against Group A Streptococcus (GAS) infections. We also report the synthesis of a chemically modified HA-hexasaccharide-TT conjugate in which the N-acetyl moiety of the N-acetyl-D-glucosamine residue is replaced with an N-propionyl unit in order to enhance immunogenicity. The oligosaccharides are synthesized in a convergent manner. The TT-conjugate syntheses rely on the reaction of the amines on the 6-aminohexyl aglycon of the hexasaccharides with diethyl squarate to give the monoethyl squarate adducts. Subsequent reactions with lysine epsilon-amino groups on TT then give the glycoconjugates containing an average of 8 hexasaccharide haptens per TT molecule. Immunological studies in mice show very similar antibody responses with both conjugates, suggesting that the N-acetyl groups of the glucosaminyl residues of the HA-hexasaccharide are not a critical part of the epitope recognized by the anti-HA polyclonal immune response. Furthermore, it would appear that the N-acyl moieties are not in close contact with the amino acid residues of the antibody combining sites.
• Regio- and stereo-controlled synthesis of 6-deoxy-β-<scp>d</scp>-<i>ido</i>-heptopyranosides related to <i>Campylobacter jejuni</i> HS:4
  作者：Saba Homayonia、Pengfei Zhang、Ping Zhang、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1039/d3ob00683b

  日期：——

  antibodies against the CPS structures of C. jejuni HS:4 is an attractive strategy. The 6-deoxy-ido-configuration of the heptose combined with its β-anomeric configuration makes the chemical synthesis of the disaccharide very challenging. Here, we report an efficient synthesis to obtain the key repeating disaccharide and its analog in reverse order plus a trisaccharide. Our synthesis features a highly efficient

  空肠弯曲菌是一种细菌病原体，每年在全世界引起数亿例食源性胃肠炎病例。这种细菌引起的感染还与多种形式的感染后自身免疫后遗症有关，这些后遗症可能非常严重，包括危及生命的吉兰-巴利综合征。空肠弯曲菌 HS:4的荚膜多糖 (CPS)由非常独特的重复二糖单元组成，其特征是 β-1,4-连接的 6-脱氧-β- D- ido -庚吡喃糖和N-乙酰基- β- D-葡萄糖胺。引发针对空肠弯曲菌HS:4的 CPS 结构的碳水化合物特异性抗体是一种有吸引力的策略。6-脱氧-庚糖的ido构型与其 β-异头构型相结合，使得二糖的化学合成非常具有挑战性。在这里，我们报告了一种有效的合成方法，以获得关键的重复二糖及其逆序类似物加上三糖。我们的合成方法通过中间体 2,3-anHydro-β- D - talo - 高效、一步立体和区域选择性地将 β- D -半乳糖-吡喃庚糖苷转化为 6-脱氧-β- D - ido -吡喃庚糖苷。吡喃庚糖苷。