phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 79528-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-((4AR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)isoindoline-1,3-dione；2-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 79528-51-1
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₆S
• 分子量: 489.549
• InChiKey: KDJHVQWJOWXBGE-UAPBVNKASA-N

物化性质

• 沸点：
  706.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 phenyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenyl 6-O-acyl-3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-d-glucopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85587-1
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸一水合物 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在其非还原端含有X抗原三糖（α-1-Fucp-（1→3）-[β-d-Galp-（1→4）]-β-d-GlcpNAc）的寡糖的合成

  摘要：

  摘要将“武装”的甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-1-呋喃果糖苷与“解除武装”的苯基O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-反应（1→4）-6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷在CuBr 2 -Bu 4 NBr配合物存在下生成苯基O-（2,3， 4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-[（2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基）-（1→3 ]）-6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）作为新型糖基供体。使用N-碘琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸作为试剂进一步检查了6的糖基化能力。这导致了四糖和五糖的合成，其中掺入了以6表示的X抗原结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84057-y

文献信息

• [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUND AND ITS USE IN IMMUNOTHERAPY<br/>[FR] COMPOSÉ BIFONCTIONNEL ET SON UTILISATION EN IMMUNOTHÉRAPIE
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2021023512A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The invention relates to a bifunctional compound that is, on one side, an agonist of the TLR4 and, on the other side, an important inhibitor of the PSMA. Said compound is useful in immunotherapy for the treatment and/or prevention of prostate cancer. Therefore, the invention also relates to the use of the compound and to the pharmaceutical composition comprising it.

  这项发明涉及一种双功能化合物，一方面是TLR4的激动剂，另一方面是PSMA的重要抑制剂。该化合物在免疫疗法中用于治疗和/或预防前列腺癌。因此，该发明还涉及该化合物的使用以及包含该化合物的药物组合物。
• Copper(II) Triflate: A Versatile Catalyst for the One-Pot Preparation of Orthogonally Protected Glycosides
  作者：Anh-Tuan Tran、Rachel A. Jones、Julien Pastor、Julien Boisson、Nichola Smith、M. Carmen Galan

  DOI：10.1002/adsc.201100228

  日期：2011.10

  development of general and expedient methodologies for the preparation of orthogonally protected glycoside building blocks is essential for the efficient synthesis of complex oligosaccharides. Herein, we describe a new approach that uses copper(II) triflate as a versatile catalyst for the one-pot preparation of orthogonal protected thio- and O-glycosides from the corresponding unprotected counterparts. The conditions

  制备正交保护的糖苷结构单元的通用方法和便捷方法对于有效合成复杂寡糖至关重要。在这里，我们描述了一种新的方法，该方法使用三氟甲磺酸铜（II）作为通用催化剂，从相应的未保护对应物一锅制备正交保护的硫代和O型糖苷。条件温和，易于处理，适用于两个和三个一锅串联转化，包括亚芳基乙缩醛化，酯化，区域选择性还原性乙缩醛开环，糖基化和甲硅烷基化过程。
• Iodine-catalyzed one-pot acetalation–esterification reaction for the preparation of orthogonally protected glycosides
  作者：Rachel A. Jones、Robert Davidson、Anh Tuan Tran、Nichola Smith、M. Carmen Galan

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.010

  日期：2010.9

  An iodine-catalyzed one-pot tandem acetalation-esterification reaction of thio- and O-glycosides has been developed providing a fast and mild route to orthogonally protected glycosides ready to be used as building blocks in glycosylation reactions.

  已开发出碘催化的硫代糖苷和O-糖苷的单锅串联乙缩醛化-酯化反应，为正交保护的糖苷提供了快速温和的途径，准备将其用作糖基化反应的基础。
• A convenient synthesis of lacto-N-biose I [β-d-Galp-(1 → 3)-β-d-GlcpNAc] linked oligosaccharides from phenyl O-(tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-(1 → 3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-d-glucopyranoside
  作者：Rakesh K. Jain、Robert D. Locke、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80103-l

  日期：1993.3

  The synthesis of two tetrasaccharides and one trisaccharide containing lacto-N-biose I (β-d-Galp-(1 → 3)-β-d-GlcpNAc) as their terminal unit was accomplished through development and utilization of a key glycosyl donor, namely, phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-(1 → 3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-d-glucopyranoside.

  通过开发和利用关键的糖基供体，完成了以乳酸-N-二糖I（β-d-Galp-（1→3）-β-d-GlcpNAc）为末端单元的两种四糖和一种三糖的合成，即苯基O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷。
• [bmim][OTf]: a versatile room temperature glycosylation promoter
  作者：M. Carmen Galan、Claire Brunet、Monica Fuensanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.042

  日期：2009.1

  [bmim][OTf] is a versatile, ionic liquid promoter for the room temperature glycosylation of both thiophenyl and trichloroacetimidate glycoside donors; the conditions are mild, with no requirement for molecular sieves, and are compatible with a wide range of donors and protecting groups. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.