苯基甲基2-脱氧-2-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-3-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 | 191482-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 苯基甲基2-脱氧-2-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-3-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6,8-Bis(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)isoindoline-1,3-dione；2-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 191482-37-8
• 化学式: C₃₅H₃₁NO₇
• 分子量: 577.634
• InChiKey: MOIKJQYGONYODK-JCSKESALSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基甲基2-脱氧-2-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-3-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到benzyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TCP- and Phthalimide-Protected n-Pentenyl Glucosaminide Precursors for the Synthesis of Nodulation Factors As Illustrated by the Total Synthesis of NodRf-III (C18:1, MeFuc)

  摘要：

  TCP- and phthalimide-protected n-pentenyl glucosaminide (NPG) precursors have been utilized in a convergent stereocontrolled synthesis of the nodulation factor NodRf-III (C18:1, MeFuc) produced by Rhizobium fredii USDA257, 2. Nodulation factors are lipooligosaccharides that are secreted by bacteria which trigger the early steps in the formation of root nodules in leguminous plants. This symbiotic relationship between plant and bacteria plays a major role in the global nitrogen cycle. Key to our synthetic approach was the use of the TCP (tetrachlorophthaloyl) group to provide for N-differentiation of the linear glucosamine backbone and the use of FeCl3 for the removal of benzyl protecting groups from the tetrasaccharide. The saccharide skeleton was assembled via the NPG-based coupling of a linear beta(1-->4) glucosamine disaccharide to a 6-O-fucosylated glucosamine acceptor. Significant yield enhancements for NPG couplings were observed at lower temperatures. Subsequent exchange of benzyl to tert-butyldimethylsilyl protecting groups via FeCl3 mediation and installation of the fatty chain on the nonreducing terminus via selective removal of TCP led to a late intermediate which was deprotected in high yield to afford the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo962362o
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 苯基甲基2-脱氧-2-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-3-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  基于光活化 Man(β1,4)GlcNAc 的生物正交探针的立体选择性合成

  摘要：

  我们报告了一种操作简便的协议，用于制备具有生物活性的哺乳动物二糖 Man(β1,4)GlcNAc 的可光活化探针。在一锅法氯化、碘化和糖基化序列中使用构象受限的甘露糖半缩醛供体，以出色的非对映选择性和产率生成 β-甘露糖苷。在获得二糖后，我们通过含有二氮丙啶的连接体与 C-1 和 C-2 衍生的甘露糖胺之间的缩合反应附加一个配备二氮丙啶-炔烃的连接体来生成相应的光活化探针，以提供所需的 C-1 和 C-2改良的基于 Man(β1,4)GlcNAc 的探针。这种新的合成方案大大简化了这种重要的生物活性二糖的制备，使未来的工作能够识别其在细胞中的蛋白质结合伙伴。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154521

文献信息

• [EN] MENINGOCOCCUS SEROGROUP X CONJUGATE<br/>[FR] CONJUGUÉ DE SÉROGROUPE X DE MÉNINGOCOQUE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013174832A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The invention provides a conjugate of a Neisseria meningitidis serogroup X capsular polysaccharide and a carrier molecule. The conjugate is typically made by (a) oxidising a primary hydroxyl group in the capsular polysaccharide, to give an oxidised polysaccharide with an aldehyde group; and (b) coupling the oxidised polysaccharide to a carrier molecule via the aldehyde group, thereby giving the conjugate. The conjugate may be part of an immunogenic composition. This composition may comprise one or more further antigens, particularly capsular polysaccharides from serogroups A, W135, C and Y and conjugated forms thereof. The composition may be in an aqueous formulation. The composition is useful as a vaccine, e.g. for raising an immune response in a mammal. The invention also provides processes for making the conjugate.

  本发明提供了一种Neisseria meningitidis X群胶囊多糖和载体分子的结合物。该结合物通常是通过以下步骤制备的：（a）氧化胶囊多糖中的主要羟基，以得到具有醛基的氧化多糖；（b）通过醛基将氧化多糖与载体分子偶联，从而得到结合物。该结合物可以是免疫原组合物的一部分。该组合物可以包括一个或多个进一步的抗原，特别是A、W135、C和Y群的胶囊多糖及其结合形式。该组合物可以是水性配方。该组合物可用作疫苗，例如用于提高哺乳动物的免疫反应。本发明还提供了制备结合物的方法。