乙基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 130539-43-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 乙基 2-脱氧-2-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-1-硫代-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: ethyl 2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Ethyl 2-deoxy-2-phthalimido-b-D-thioglucopyranoside；2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 130539-43-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆S
• 分子量: 353.396
• InChiKey: CRCVQBKFARVQFE-ZPFNRVMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 甲基 3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物-溶菌酶相互作用研究中结合了弱亲和色谱，NMR光谱和分子模拟†

  摘要：

  通过使用弱亲和色谱（WAC），NMR光谱学和分子模拟相结合的方法研究蛋清蛋白溶菌酶（HEWL）与市售和化学合成的碳水化合物配体之间的相互作用，我们报告了新的亲和力数据以及HEWL蛋白的详细结合模型。配位体的平衡解离常数既可以通过WAC获得，也可以通过NMR光谱获得，两者相吻合。使用1 H饱和转移差（STD）效应通过NMR光谱推导了溶液中的两种HEWL-二糖复合物的结构，并转移了1 H，1H-NOESY实验，弛豫矩阵计算，分子对接和分子动力学模拟。在溶液中两个二糖β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p NAC-OME和β- d -Glc p NAc-（1→4）-β- d -Glc p NAc- OMe在两个糖残基之间的糖苷键处以顺式构象结合HEWL的B和C位点。分子间氢键键合和CH /π相互作用以糖-蛋白相互作用的特征形式形成了蛋白-配体复合物的基础。显式的分子动力学

  DOI：

  10.1039/c2ob07066a
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-2-(2-carboxy-benzoylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 乙基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  New Effective Synthesis of (N-Acetyl- and N-Stearoyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-N-acetylnormuramoyl-L-2-aminobutanoyl-D-isoglutamine, Analogs of GMDP with Immunopotentiating Activity

  摘要：

  通过对乙酰氨基-3-O-丙烯基-6-O-苄基-2-去氧-α-D-葡萄糖吡喃苷（7）的缩合反应，利用硫酸银盐催化的硫醚苷5和硫醚苷溴化物6在甲基三氟甲烷和溴化糖基6的存在下作为糖基供体，得到苄基-2-乙酰氨基-3-O-丙烯基-6-O-苄基-4-O-(3,4,6-三-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰基-β-D-葡萄糖吡喃苷)-2-去氧-α-D-葡萄糖吡喃苷（8）。将其还原去邻苯二甲酰基，使用NaBH₄/醋酸作用得到苄基-2-乙酰氨基-3-O-丙烯基-4-O-(2-氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-去氧-β-D-葡萄糖吡喃苷)-6-O-苄基-2-去氧-α-D-葡萄糖吡喃苷（11）。化合物11被N-酰化，得到苄基-2-乙酰氨基-4-O-(2-酰胺基-3,4,6-三-O-苄基-2-去氧-β-D-葡萄糖吡喃苷)-3-O-丙烯基-6-O-苄基-2-去氧-α-D-葡萄糖吡喃苷（12a）或（12b）。这些化合物被转化为相应的苄基-2-乙酰氨基-4-O-(2-酰胺基-3,4,6-三-O-苄基-2-去氧-β-D-葡萄糖吡喃苷)-6-O-苄基-3-O-羧甲基-2-去氧-α-D-葡萄糖吡喃苷，通过与H-L-Abu-D-isoGln(OBzl)缩合，接着氢解保护性苄基基团，得到糖肽16a和16b。描述了化合物8通过烷基保护基的内分子O→N迁移，随后与叠氮或叠氮醋酸盐反应还原为丙基残基，得到苄基-2-乙酰氨基-4-O-(3,4,6-三-O-苄基-2-去氧-2-丙基氨基-β-D-葡萄糖吡喃苷)-6-O-苄基-2-去氧-α-D-葡萄糖吡喃苷（9）。

  DOI：

  10.1135/cccc19980577

文献信息

• Synthesis of analogues of calicheamicin and neocarzinostatin chromophore
  作者：Alessandra Cirla、Angela R McHale、John Mann

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.021

  日期：2004.4

  The work presents a synthetic route to the CD ring of calicheamicin and in the case of neocarzinostatin an approach to a functionalised cyclopentane-1,3-diol containing the naturally occurring naphthoate and a glucosamine motif. In the case of the NCS derivative some biological activity (cytotoxicity) was observed.

  这项工作为加利车霉素的CD环提供了一条合成途径，在新carcarinostatin的情况下，提出了一种含有天然萘酚和葡糖胺基序的功能化环戊烷1,3-二醇的方法。在NCS衍生物的情况下，观察到一些生物学活性（细胞毒性）。
• Synthesis of Oligosaccharides Corresponding to the Polysaccharides of <i>Lactobacillus</i> and <i>Thermophilus</i> Strains
  作者：Anup Misra、Pintu Mandal

  DOI：10.1055/s-2007-983836

  日期：2007.9

  Synthesis of a branched trisaccharide and a tetrasaccharide repeating units corresponding to the polysaccharides of LACTOBACILLUS spp. G-77 and THERMUS THERMOPHILUS Samu-SA1 as their methyl glycosides has been achieved in excellent yield. Most of the glycosyl linkages are 1,2- CIS in these oligosaccharide fragments.

  对应于乳杆菌属多糖的支链三糖和四糖重复单元的合成。G-77 和 THERMUS THERMOPHILUS SAmu-SA1 作为它们的甲基糖苷，已经以优异的收率实现。在这些寡糖片段中，大多数糖基键是 1,2-CIS。
• Methods for inhibiting biofilm formation
  申请人：ONEBIOPHARMA INC.

  公开号：US10828360B1

  公开（公告）日：2020-11-10

  Disclosed are methods and kits of parts useful in inhibiting biofilm formation in vivo in subjects at risk of developing biofilms. These methods include inhibiting biofilm formation where the extracellular matrix in the biofilm includes poly-β-(1→6)glucosamine structures.

  本文披露了一种用于抑制易于形成生物膜的方法和配件套件，适用于处于发展生物膜风险中的受试者体内。这些方法包括在生物膜中抑制生物膜形成，其中生物膜的细胞外基质包括聚β-(1→6)葡聚糖结构。
• [EN] METHODS FOR PROVIDING CONTINUOUS THERAPY AGAINST PNAG COMPRISING MICROBES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR FOURNIR UNE THÉRAPIE CONTINUE CONTRE DES MICROBES CONTENANT PNAG
  申请人：ONEBIOPHARMA INC

  公开号：WO2021102320A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Disclosed are antimicrobial vaccines comprising oligosaccharide β-(1→6)-glucosamine groups.

  披露了包含寡糖β-(1→6)-葡萄糖胺基团的抗微生物疫苗。
• Synthesis of Neomycin Analogs to Investigate Aminoglycoside-RNA Interactions
  作者：Peter Seeberger、Michael Baumann、Guangtao Zhang、Takuya Kanemitsu、Eric Swayze、Steven Hofstadler、Richard Griffey

  DOI：10.1055/s-2003-40351

  日期：——

  A series of novel aminoglycoside oligosaccharide analogs containing a 2,5-dideoxystreptamine core scaffold was prepared to study aminoglycoside binding to the small subunit of 16S rRNA. A set of monosaccharide building blocks carrying amino groups in different positions and conformations around the pyranose ring was utilized in the assembly of oligosaccharides. These aminoglycoside analogs were analyzed for their RNA-binding capacity using a high throughput mass spectroscopy assay.

  为了研究氨基糖苷类药物与16S rRNA小亚基的结合作用，合成了一系列含有2,5-二脱氧链霉胺核心骨架的新型氨基糖苷低聚糖类似物。在组装低聚糖时，利用了一组在吡喃糖环周围不同位置和构象携带氨基的单糖砌块。通过高通量质谱法检测这些氨基糖苷类似物的RNA结合能力。