allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 114853-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phtalimido-β-D-glucopyranoside；2-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 114853-35-9
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₇
• 分子量: 437.449
• InChiKey: WICBVZCYSYXMJM-RVDIYPTISA-N

物化性质

• 沸点：
  635.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 allyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Wang, Lai-Xi; Li, Chuan; Wang, Qin-Wei, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 621 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Wang, Lai-Xi; Li, Chuan; Wang, Qin-Wei, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 621 - 628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the Immunodominant Trisaccharide Related to the Antigen From<i>E. COLI</i>O 126
  作者：Anup Kumar Misra、Sumanta Basu、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1080/00397919608005220

  日期：1996.8

  Abstract The trisaccharide derivative methyl 2-O-[4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-gal-actopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-gluco-pyranosyl]-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside (12) was obtained when 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-4,6-di-Oacetyl-2-deoxy-2-phtha-limido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (8) was allowed to react with methyl 3-O-benzyl-4,6

  摘要 三糖衍生物甲基 2-O-[4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-gal-actopyranosyl)-2- deoxy-2-phthalimido-β-D-gluco-pyranosyl]-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside (12) 当 3-O-(2,3,4,6-tetra-O -benzyl-α-D-galactopyranosyl)-4,6-di-Oacetyl-2-deoxy-2-phtha-limido-β-D-glupyranosyl trichloroacetimidate (8) 与甲基 3-O-benzyl-4 反应,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷 (11) 在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下。然后去除保护基团，得到所需的三糖。
• Total synthesis of X hapten, III3 Fucα-nLc4 Cer
  作者：Susumu Sato、Yukishige Ito、Tomoo Nukada、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80279-3

  日期：1987.9

  Abstract Total synthesis of O -β- d -galactopyranosyl-(1→4)- O -[α- l -fucopyranosyl-(1→3)]- O -(2-acetamido-2-deoxy-β- d - gucopyranosyl)-(1→3)- O -β- d -galactopyranosyl-(1→4)- O -β- d -glucopyranosyl-(1→1)-2- N -tetracosanoyl- (2 S ,3 R ,4 E )-sphingenine was achieved by use of the key glycosyl donors O -(2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→4)- O -[2,3,4-tri- O -acetyl- α- l -fucopyranosyl)-(1→3)]-

  摘要O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-[α-1-呋喃核糖基-（1→3）]-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-古豆核糖基的全合成）-（1→3）-O-β-d-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→1）-2- N-四十四烷酰基-（2 S，3 R，4通过使用关键的糖基供体O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-[2,3， 4-三-O-乙酰基-α-1-呋喃核糖基）-（1→3）]-O-（2-乙酰氨基-6-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3 ）-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸盐和氟化物，以及关键的糖基受体3- O-苯甲酰基-2- N-四cosanoyl-（2 S，3 R，4 E）-鞘氨醇，以明确的方式。
• Acetal Transfer via Halonium-Ion Induced Reactions of Dipent-4-enyl Acetals: Scope and Mechanism
  作者：Robert Madsen、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00108a056

  日期：1995.2
• Blattner, Regine; Furneaux, Richard H.; Kemmitt, timothy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3411 - 3422
  作者：Blattner, Regine、Furneaux, Richard H.、Kemmitt, timothy、Tyler, Peter C.、Ferrier, Robert J.、Tiden, Anna-Karin

  DOI：——

  日期：——
• “Standardized intermediates” for oligosaccharide synthesis: convenient preparation of 2-amino-2-deoxy-d-glucose derivatives and their conversion into the d-galactose analogues
  作者：Ramadan I. El-Sokkary、Basim Azmy Silwanis、Mina A. Nashed、Hans Paulsen

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80032-x

  日期：1990.8