4-甲氧苯基3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 138906-41-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧苯基3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 4-甲氧苯基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-Β-D-吡喃葡萄糖苷；对甲氧苯基3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 4-methoxylphenzyl 2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 3,4,6-O-tri-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；p-Methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；para-Methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；4-methoxyphenyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；4-Methoxyphenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 138906-41-9
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₁₁
• 分子量: 541.511
• InChiKey: YKSPBIYKEHIGHE-XMPCBSOPSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  656.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在氯仿中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 海关编码：
  29389090
• 储存条件：
  密封、冷藏保存

SDS

4-甲氧苯基3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基- 修改号码：5
β-D-吡喃葡萄糖苷

---

模块 1. 化学品
产品名称： 4-Methoxyphenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-
glucopyranoside
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-甲氧苯基3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 138906-41-9
分子式： C27H27NO11

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
修改号码：5
亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷

---

模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 149°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
修改号码：5
亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷

---

模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

葡萄糖胺[糖科学]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧苯基3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 (Ph₃P)RhCl 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 153.75h， 生成 O-(6-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  硫酸化葡萄糖醛酸酰基鞘糖脂的合成；神经细胞粘附分子的碳水化合物表位

  摘要：

  从人外周神经系统HO3S-3-beta-GlcpA-（1-> 3）-[beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-GlcpNA c- （1-> 3）] n- beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 1）-Cer（n = 1，2）（1和2 ）合成。目标分子的聚糖部分被设计为由葡萄糖醛酸酯，乳糖胺和乳糖片段8、9（或10）和11构成，而后者又是由容易获得的化合物立体和/或区域选择性合成的。通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（Me3SiOTf）的作用进行9与11之间的偶联反应，随后对产物31进行操作得到33。另一方面，对该序列进行了轻微修饰，包括使用10的重复糖基化反应，得到六糖46 。这些化合物在CuBr2-AgOTf-Bu4NBr的作用下与非还原性末端葡萄糖醛酸合成子8反应，并将得到的五糖和七糖分别转化为糖基氟化物34和47。与神经酰胺衍生物7最终偶联

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84080-p
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-甲氧苯基3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Junji; Muellen, Klaus, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 23, p. 4277 - 4280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Thiosugars and Their Use
  申请人：Davis Benjamin Guy

  公开号：US20090176970A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A process for the preparation of a thiosaccharide represented by Saccharide-S-H wherein Saccharide comprises at least 4 sugar units, comprises subjecting a corresponding compound of the formula (P)Saccharide-S-(P) wherein (P) represents an O- or S-protecting group(s), to Birch reduction.

  一种制备由糖硫代糖（Saccharide-S-H）表示的硫代糖的方法，其中糖代表至少4个糖单元，包括将具有以下结构的相应化合物（P）糖硫代糖（P）进行桦还原：（P）糖硫代糖（P），其中（P）代表一个或多个O-或S-保护基。
• Glycosyl N-Tosyl Benzimidate as a New Building Block for Chemical Glycosylation
  作者：Ming Li、Shaojing Liu、Yannan Peng、Peng Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290920

  日期：2012.6

  Seven novel glycosyl N -tosyl benzimidates were prepared by the reactions of the corresponding hemiacetals with imidoyl chloride in 55–88% yields, which were smoothly converted to glycosides, upon treatment with alcohols and catalytic TMSOTf, in 57–99% yields.

  通过相应的半缩醛与亚氨酰氯反应制备了七种新型糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯，产率 55-88%，在用醇和催化 TMSOTf 处理后，产率 57-99% 顺利转化为糖苷。
• [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF GBS POLYSACCHARIDE ANTIGENS<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'ANTIGÈNES DE POLYSACCHARIDE GBS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE BIOLOGICALS SA

  公开号：WO2019012476A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention generally refers to novel intermediate polysaccharide units, useful for the preparation of polysaccharide antigen of GBS Ia, Ib and III; the invention also refers to a process for their preparation and their use as intermediate for the preparation of conjugated derivatives useful in vaccines.

  本发明通常涉及新型中间聚糖单元，用于制备GBS Ia、Ib和III的多糖抗原；该发明还涉及一种用于其制备的过程以及它们作为用于疫苗中有用的共轭衍生物制备的中间体的用途。
• Regioselective Glycosylation Strategies for the Synthesis of Group Ia and Ib <i>Streptococcus</i> Related Glycans Enable Elucidating Unique Conformations of the Capsular Polysaccharides
  作者：Linda Del Bino、Ilaria Calloni、Davide Oldrini、Maria Michelina Raso、Rossella Cuffaro、Ana Ardá、Jeroen D. C. Codée、Jesús Jiménez‐Barbero、Roberto Adamo

  DOI：10.1002/chem.201903527

  日期：2019.12.18

  polysaccharides share high structural similarity. Both are composed of the same monosaccharide residues and differ only in the connection of the Neu5Acα2-3Gal side chain to the GlcNAc unit, which is a β1-4 linkage in serotype Ia and a β1-3 linkage in serotype Ib. The development of efficient regioselective routes for GlcNAcβ1-3[Glcβ1-4]Gal synthons is described, which give access to different group B Streptococcus

  B 组链球菌血清型 Ia 和 Ib 荚膜多糖是疫苗开发的关键目标。尽管它们具有免疫特异性，但这些多糖具有高度的结构相似性。两者均由相同的单糖残基组成，不同之处仅在于 Neu5Acα2-3Gal 侧链与 GlcNAc 单元的连接，在血清型 Ia 中为 β1-4 连接，在血清型 Ib 中为 β1-3 连接。描述了 GlcNAcβ1-3[Glcβ1-4]Gal 合成子的有效区域选择性途径的开发，该途径提供了不同 B 族链球菌 (GBS) Ia 和 Ib 重复单元移码的途径。这些聚糖用于探测两种多糖的构象和分子动力学，突出显示突出的 Neu5Acα2-3Gal 部分在多糖主链上的不同呈现方式，以及 Ib 聚合物相对于 Ia 具有更高的灵活性，这可能会影响表位暴露。
• Conversion of p-methoxyphenyl glycosides into the corresponding glycosyl chlorides and bromides, and into thiophenyl glycosides
  作者：Zhiyuan Zhang、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)90118-4

  日期：1996.12

  Treatment of the pMP glycosides with acyl chlorides or bromides in the presence of various Lewis acids gave the corresponding glycosyl chlorides and bromides in 81-98% yield. Treatment of the acyl-protected pMP glycosides with thiophenol and boron trifluoride etherate gave the corresponding thioglycosides in 80-100% yield and high (> 20:1) beta/alpha selectivity. The stability of pMP glycosides was investigated

  使用硼从相应的1-O-乙酰基糖中制备对甲氧基苯基（pMP）β-D-吡喃葡萄糖苷（Glc，Gal，GlcNPhth，GalNPhth，GlcNTroc，Gal beta 4Glc，Gal alpha 4Gal），使用硼制得三氟化醚醚为助催化剂。在各种路易斯酸的存在下用酰氯或溴化物处理pMP糖苷得到相应的糖酰氯和溴化物，产率为81-98％。用硫酚和三氟化硼醚化物处理酰基保护的pMP糖苷，可以80-100％的收率和高（> 20：1）β/ alpha选择性获得相应的硫糖苷。针对一系列试剂研究了pMP糖苷的稳定性。