甲基 3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)吡喃己糖苷 | 97242-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)吡喃己糖苷
• 中文别名: 磷酰胺芥子气环己基-胺盐；甲基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)吡喃己糖苷
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside；Methyl 3,6-Di-O-benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-beta-D-glucopyranoside；2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 97242-79-0
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₇
• 分子量: 503.552
• InChiKey: LYGWWXBDCFGNEC-ZOLYYXPBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)吡喃己糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 triflic azide 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择性脱氧氟化 N-乙酰乳糖胺类似物作为 19F NMR 探针研究碳水化合物-半乳糖凝集素相互作用

  摘要：

  半乳糖凝集素是广泛表达的半乳糖结合凝集素，例如在免疫调节、转移扩散和病原体识别中暗示。N-乙酰乳糖胺（Galβ1-4GlcNAc、LacNAc）及其寡聚或糖基化形式是半乳糖凝集素的天然配体。为了探测半乳糖凝集素的底物特异性和结合模式，我们合成了完整系列的六种 LacNAc 单脱氧氟化类似物，其中每个羟基都被氟选择性取代，而异头位置被保护为甲基β-糖苷。通过 ELISA 和19 F NMR T 2初步评估它们与人半乳糖凝集素-1 和 -3 的结合-filter 显示 C3、C4' 和 C6' 处的脱氧氟化完全消除了与 galectin-1 的结合，但仍可检测到与 galectin-3 的非常弱的结合。此外，C2' 的脱氧氟化导致对 galectin-1 的结合亲和力增加了大约 8 倍，而与 galectin-3 的结合基本上不受影响。亲脂性测量表明，与 GlcNAc 部分的脱氧氟化作用相比，Gal

  DOI：

  10.1002/chem.202101752
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 甲基 3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  糖类中的 N-乙酰侧链构象：从 MA'AT 分析中获得的解决方案模型

  摘要：

  MA'AT分析已用于模拟具有重要生物学意义的 GlcNAc 和 ManNAc 单糖以及 βGlcNAc-(1→4)-βGlcNAc 二糖中N-乙酰侧链的构象特性。进行密度泛函理论计算以获得参数化方程，该方程将 10 个自旋耦合常数的大小和符号与 GlcNAc 和 ManNAc 的 C2-N2 键的构象联系起来。其中六个方程与实验J耦合一起使用，在 H 2 O/ 2 H 2 O 和 DMSO- d 6溶剂中在选择性13 C 标记的化合物中测量，以模拟 C1–C2–N2–C1' 扭转角（ θ 1) 在 GlcNAc 和 ManNAc 残基中。MA'AT分析得出 αGlcNAc 残基的 θ 1平均值为 106°，βGlcNAc 残基约为 116°，水溶液中的圆形标准偏差 (CSD) 为 21-22°，与通过水分子动力学获得的结果非常一致（ MD）模拟。参数空间图揭示了数据的独特MA'AT拟合，均方根偏差

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00189

文献信息

• Combining weak affinity chromatography, NMR spectroscopy and molecular simulations in carbohydrate–lysozyme interaction studies
  作者：Jens Landström、Maria Bergström、Christoffer Hamark、Sten Ohlson、Göran Widmalm

  DOI：10.1039/c2ob07066a

  日期：——

  By examining the interactions between the protein hen egg-white lysozyme (HEWL) and commercially available and chemically synthesized carbohydrate ligands using a combination of weak affinity chromatography (WAC), NMR spectroscopy and molecular simulations, we report on new affinity data as well as a detailed binding model for the HEWL protein. The equilibrium dissociation constants of the ligands

  通过使用弱亲和色谱（WAC），NMR光谱学和分子模拟相结合的方法研究蛋清蛋白溶菌酶（HEWL）与市售和化学合成的碳水化合物配体之间的相互作用，我们报告了新的亲和力数据以及HEWL蛋白的详细结合模型。配位体的平衡解离常数既可以通过WAC获得，也可以通过NMR光谱获得，两者相吻合。使用1 H饱和转移差（STD）效应通过NMR光谱推导了溶液中的两种HEWL-二糖复合物的结构，并转移了1 H，1H-NOESY实验，弛豫矩阵计算，分子对接和分子动力学模拟。在溶液中两个二糖β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p NAC-OME和β- d -Glc p NAC-（1→4）-β- d -Glc p NAC- OMe在两个糖残基之间的糖苷键处以顺式构象结合HEWL的B和C位点。分子间氢键键合和CH /π相互作用以糖-蛋白相互作用的特征形式形成了蛋白-配体复合物的基础。显式的分子动力学
• Synthesis of a fucosylated and a non-fucosylated core structure of xylose-containing carbohydrate chains from N-glycoproteins
  作者：Jos G.M. van der Ven、János Kerékgyártó、Johannis P. Kamerling、András Lipták、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00187-1

  日期：1994.11

  O-alpha-L-fucopyranosyl-beta-D-glucopyranoside (5), which represent the invariant hexasaccharide core structure of the xylose-containing glycans of N-glycoproteins and its 6-O- fucosylated derivative. Ethyl 4-O-[3-O-allyl-4-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O- (2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D-xylopyranosyl)- beta-D-mannopyranosyl]-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1- thio-beta-D-glucopyranoside (9) was coupled

  据报道合成了2-乙酰氨基-4-O- [2-乙酰氨基-2-脱氧-O-（3,6-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-2-O-β-D-吡喃吡喃糖基- β-D-甘露吡喃糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）和甲基2-乙酰氨基-4-O- [2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（ 3,6-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-2-O-β-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖基）-β-D-吡喃吡喃糖基] -2-脱氧-6-O-α-L-岩藻糖基-β-D-吡喃葡糖苷（5），其代表N-糖蛋白的含木糖聚糖及其6-O-岩藻糖基化衍生物的不变六糖核心结构。4-O- [3-O-烯丙基-4-O-苯甲酰基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）- β-D-甘露吡喃糖基] -3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（9
• Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. 4. Synthesis of a fucosylated <i>N</i>,<i>N</i>′-diacetylchitobioside and related oligosaccharides
  作者：David A. Schwartz、Ho-Huat Lee、Jeremy P. Carver、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1139/v85-182

  日期：1985.5.1

  The synthesis of two trisaccharides and one disaccharide containing L-fucose and 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose is reported. Methyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside was glycosylated with a 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide. Removal of the phthalimido protecting groups by hydrazinolysis followed by N-acetylation and debenzylation yielded methyl

  合成了两种三糖和一种含有 L-岩藻糖和 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的二糖。甲基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- 糖基化D-吡喃葡萄糖基溴。通过肼解作用去除邻苯二甲酰亚胺保护基团，然后进行 N-乙酰化和脱苄基作用，得到 N,N'-二乙酰壳二糖苷 3',4',6'-三乙酸甲酯。后者在 6 位用 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴选择性岩藻糖基化，在脱苄基和脱-O-乙酰化后，得到甲基2-乙酰氨基-4-O- (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。当甲基 3-
• Synthesis and structural studies of “branched” 2‐linked trisaccharides related to h‐type 2 blood group determinants
  作者：Jens Ø. Duus、Nikolay E. Nifant'ev、Alexander S. Shashkov、Elena A. Khatuntseva、Klaus Bock

  DOI：10.1560/lxum-gkyp-r6rf-08tf

  日期：2000.12

  A series of fucosylated trisaccharides l-Fuc-(12)-ß-d-Gal-(14)-ß-X-OMe (1-6, X = d-GlcNAc, d-Qui (6-deoxy-Glc), d-Xyl) related to H type 2 blood group determinant have been synthesized both as their α- and ß- L-Fuc anomers together with the component disaccharide starting compounds (7-11). The conformational properties of the trisaccharides together with their parent disaccharides have been investigated

  一系列岩藻糖基化的三糖l-Fuc-（12）-ß-d-Gal-（14）-ß-X-OMe（1-6，X = d-GlcNAc，d-Qui（6-deoxy-Glc），已经合成了与H 2型血型决定因素有关的d-Xyl），它们分别是α-和ß-L-Fuc异构体以及二糖类起始化合物（7-11）。三糖及其母体二糖的构象性质已通过NMR光谱法（质子和碳化学位移以及质子NOE）结合蒙特卡罗方法和HSEA力场的计算机建模（使用GEGOP程序）进行了研究在α-连接的岩藻糖系列上。
• Preparation of disaccharides having a β-d-mannopyranosyl group from N-phthaloyllactosamine derivatives by double or triple SN2 substitution
  作者：Jocelyne Alais、Serge David

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84225-j

  日期：1990.6

  6'-O-anisylidene derivative, to give the 6'-O-(4-methoxybenzyl) ether 15. Conversion of 8 and 15 to their 2',4'-bis(trifluoromethanesulfonates), followed by SN2 reaction with benzoate, gave the corresponding beta-D-mannopyranosyl disaccharides. However, the model methyl 3-O-allyl-beta-D-galactopyranoside and 9 were converted into beta-D-mannopyranosyl derivatives in better yield (52-55%) by a one-pot, triple

  1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖与3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷甲基缩合通过碱性甲醇分解，得到具有未取代的β-D-吡喃半乳糖基的乳糖胺衍生物。三丁基氧化锡介导的烯丙基化产生的3'-O-烯丙基（9）收率高，3'，6'-二-O-烯丙基醚（8）收率低。通过还原性地打开4'，6'-O-苯二亚甲基衍生物，得到6'-O-（4-甲氧基苄基）醚15，可以在O-6'处保护9。将8和15转化为其2 '，4'-双（三氟甲磺酸酯），然后与苯甲酸酯进行SN2反应，得到相应的β-D-甘露吡喃糖基二糖。然而，