9-芴酮 | 486-25-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-芴酮
• 中文别名: 亚联苯基甲酮；芴酮；芴氧；二苯并五环酮；9H-芴-9-酮
• 英文名称: 9-fluorenone
• 英文别名: fluorenone；9H-fluoren-9-one；fluoren-9-one；9H-fluorenone；fluorene-9-one；9‐fluorenone
• CAS: 486-25-9
• 化学式: C₁₃H₈O
• mdl: MFCD00001141
• 分子量: 180.206
• InChiKey: YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83 °C (lit.)
• 沸点：
  342 °C (lit.)
• 密度：
  0,9 g/cm3
• 闪点：
  163 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.25 at 25℃ and pH7.7
• 颜色/状态：
  YELLOW RHOMBIC BIPYRAMIDAL CRYSTALS FROM ALCOHOL, BENZENE-PETROLEUM ETHER
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.6369 @ 99 °C/D; SADTLER REFERENCE NUMBER: 7390 (IR, PRISM); MAX ABSORPTION (DIOXANE): 258 NM (LOG E= 4.90), 294 NM (LOG E= 3.62), 328 NM (LOG E= 2.89), 378 NM (LOG E= 2.43)
• 保留指数：
  1705;1693;1702;1663;1705;1705;293.6;293.09
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

9-羟基芴形成芴酮。

FLUORENONE IS FORMED FROM 9-HYDROXYFLUORENE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

荧光酮作为模型生态系统研究中蚊鱼（食蚊鱼）体内荧蒽的一种代谢物形成。

FLUORENONE WAS FORMED AS A METABOLITE OF FLUORENE IN MOSQUITO FISH (GAMBUSIA) OF THE MODEL ECOSYSTEM STUDY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

荧光的代谢，一种三环芳烃，由 Cunninghamella elegans ATCC 36112 进行研究。在120小时内，大约69%的添加到培养物中的9-(14)C-荧光被代谢。主要的乙酸乙酯溶性代谢物是9-荧光酮（62%）、9-荧光醇和2-羟基-9-荧光酮（合计7.0%）。与细菌类似，Cunninghamella elegans 在五元环的C-9位置氧化荧光，形成相应的醇和酮。此外，Cunninghamella elegans 产生了新的代谢物2-羟基-9-荧光酮。

The metabolism of fluorene, a tricyclic aromatic hydrocarbon, by Cunninghamella elegans ATCC 36112 was investigated. Approximately 69% of the 9-(14)C-fluorene added to cultures was metabolized within 120 hours. The major ethyl acetate-soluble metabolites were 9-fluorenone (62%), 9-fluorenol, and 2-hydroxy-9-fluorenone (together, 7.0%). Similarly to bacteria, Cunninghamella elegans oxidized fluorene at the C-9 position of the five-member ring to form as alcohol and the corresponding ketone. In addition, Cunninghamella elegans produced the novel metabolite 2-hydroxy-9-fluorenone.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在化石燃料燃烧产物的分析过程中，识别出了phenalen-1-one（苯醌）。通过气相色谱-质谱、高分辨率质谱和高效液相色谱与高速光谱检测法，将其与具有相似质谱的fluoren-9-one（氟醌）和benzo(c)cinnoline（苯并(c)喹啉）区分开来。报告了紫外线光谱以及气相色谱和液相色谱的保留数据。在Salmonella typhimurium（鼠伤寒沙门氏菌）中，使用对嘌呤类似物8-氮鸟嘌呤的抗性作为遗传标记来确定其致突变活性。phenalen-1-one是一种强效的致突变剂，而benzo(c)cinnoline的活性降低了6倍。fluoren-9-one作为细菌致突变剂则完全无活性。

In the course of analysis of the combustion products of fossil fuels, phenalen-1-one was identified. It was differentiated from fluoren-9-one and benzo(c)cinnoline, which exhibited similar mass spectra, by gas chromatographic mass spectrometry, high resolution mass spectrometry, and high performance liquid chromatography with high speed spectrophotometric detection. UV spectra were reported along with retention data for gas and liquid chromatography. Mutagenic activity was determined in Salmonella typhimurium, using resistance to the purine analogue 8-azaguanine as a genetic marker. Phenalen-1-one was a potent mutagen, while benzo(c)cinnoline was 6-fold less active. Fluoren-9-one was completely inactive as a bacterial mutagen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  LL8925000
• 包装等级：
  II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  密封保存，放置在通风、干燥的地方，避免与其它氧化物接触。

SDS

1.1 产品标识符
: 9-芴酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H8O
分子式
: 180.2 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 80 - 83 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
342 °C - lit.
g) 闪点
163.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
致癌性 - 大鼠 - 皮下的
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 皮肤及附属物：其他：肿瘤。
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LL8925000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对藻类的毒性 生长抑制 半致死有效浓度（EC50） - Dunaliella bioculata - 5.7 mg/l - 61 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

有机合成中间体：9-芴酮

9-芴酮是一种重要的有机合成中间体，可用于制造多种精细化学品，主要应用于合成高分子材料、双酚芴、芴基苯并恶嗪树脂、丙烯酸酯树脂、聚酯、聚碳酸酯及环氧树脂的改性剂。在实验室中，以芴为原料，二甲基亚砜为溶剂，氢氧化钠作催化剂，氧气为氧化剂，采用塔式填料反应器进行氧化反应。反应液经冷却、过滤可得到含量约为93%的粗9-芴酮，滤液通过蒸馏可以回收约94%的溶剂及部分粗9-芴酮。粗9-芴酮再经过定向结晶法精制，可获得纯度为99.8%以上的黄色片状9-芴酮。

化学性质

9-芴酮是一种黄色结晶物质，易溶于乙醇和乙醚，而不溶于水。

用途

用作有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴酮 在 N,N-二甲基甲酰胺 正丁基锂 、 草酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYSTEM PROVIDING CONTROLLED DELIVERY OF GASEOUS CO FOR CARBONYLATION REACTIONS
  [FR] SYSTÈME PERMETTANT LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE CO GAZEUX POUR RÉACTIONS DE CARBONYLATION

  摘要：

  一个包括至少一个一氧化碳产生室和至少一个一氧化碳消耗室的羰基化系统，形成一个相互连接的多室系统，所述的连接允许一氧化碳从至少一个一氧化碳产生室传递到至少一个一氧化碳消耗室，所述的至少一个一氧化碳产生室包含一个反应混合物，其中包括一氧化碳前体和催化剂，所述的至少一个一氧化碳消耗室适用于羰基化反应，所述的相互连接的多室系统在羰基化过程中可以密封免受周围大气的影响。

  公开号：

  WO2012079583A1
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 四(三苯基膦)钯 、 alumina 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  Aluminum oxide mediated C–F bond activation in trifluoromethylated arenes

  摘要：

  热活化的γ-氧化铝被发现在三氟甲基芳烃中对C-F键的活化非常有效。

  DOI：

  10.1039/c5cc08747c
• 作为试剂：
  描述：

  1-乙酰氧基-1,3-丁二烯 、 茴香烯 在 9-芴酮 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以64%的产率得到(1S,2S,6S)-4'-methoxy-6-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的酮，可作为有效的无金属催化剂，用于可见光介导的Diels-Alder和aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  Diels–Alder反应在富电子二烯和贫电子双亲物之间非常有效。然而，这些与富含电子的亲二烯体的反应是有限的，并且需要强制条件。基于此，已经开发出了一种有效的无金属均相系统，用于可见光条件下富电子的亲二烯体和二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应。此外，该催化剂对aza-Diels-Alder反应显示出出色的反应活性。这种简单的催化剂是可商购的，无毒且便宜的，并且显示出优异的反应性，其与报道的基于金属的催化剂相当并且在某些情况下甚至更好。最后，基于实验证据提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c9gc00485h

文献信息

• Catalytic Azido‐Hydrazination of Alkenes Enabled by Visible Light: Mechanistic Studies and Synthetic Applications
  作者：Peng Wang、Yunxuan Luo、Songsong Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201901041

  日期：2019.12.17

  visible‐light‐enabled catalytic intermolecular azido‐hydrazination method for unactivated alkenes is developed via an orderly radical addition sequence. This transformation features metal‐free and redox‐neutral conditions and is applicable to a wide range of alkenes with commercially available reagents. Mechanistic and kinetic studies reveal that the efficient generation of azide radical enabled by fluorenone

  通过有序的自由基加成顺序，开发出了一种可在可见光下催化的未活化烯烃分子间叠氮酰肼化方法。这种转变具有无金属和氧化还原中性的条件，适用于使用市售试剂的多种烯烃。力学和动力学研究表明，芴酮在可见光下有效生成叠氮化物自由基对于该方法至关重要。通过该反应制备的β-叠氮基烷基肼可方便地衍生为有价值的合成构件，并且其中一种产品已成功用于（±）-依鲁替尼的全合成，用于治疗B细胞癌。
• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• Biphasic copper-catalyzed C–H bond activation of arylalkanes to ketones with tert-butyl hydroperoxide in water at room temperature
  作者：Md. Munkir Hossain、Shin-Guang Shyu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.066

  日期：2016.7

  A facile C–H bond activation of arylalkanes to their corresponding ketones catalyzed by copper salts using tert-butyl hydroperoxide as an oxidant in water at room temperature is described. Easy product separation, simple reaction procedures (without using base or phase transfer catalysis), and catalyst recycling make the catalytic system attractive. It is also active beyond activated benzylic methylene

  描述了在室温下水中叔丁基过氧化氢作为氧化剂，通过铜盐催化的芳基烷烃轻松实现C–H键与相应酮的活化反应。容易的产品分离，简单的反应程序（不使用碱或相转移催化）和催化剂循环利用，使催化体系具有吸引力。它在活化的苄基亚甲基位置以外也具有活性，并且可以耐受具有不同基团的派系化芳基烷烃。
• Clean and Efficient Benzylic C−H Oxidation in Water Using a Hypervalent Iodine Reagent: Activation of Polymeric Iodosobenzene with KBr in the Presence of Montmorillonite-K10
  作者：Toshifumi Dohi、Naoko Takenaga、Akihiro Goto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo8012435

  日期：2008.9.19

  We have found that unreactive and insoluble polymeric iodosobenzene [PhIO] n induced aqueous benzylic C-H oxidation to effectively give arylketones, in the presence of KBr and montmorillonite-K10 (M-K10) clay. Water-soluble and reactive species 1 having the unique I(III)-Br bond, in situ generated from [PhIO]n and KBr, was considered to be the key radical initiator during the reactions.

  我们已经发现，在KBr和蒙脱土-K10（M-K10）粘土的存在下，不活泼且不溶的聚合碘代苯[PhIO] n可以诱导苄基CH水溶液氧化，从而有效地产生芳基酮。由PhIOn和KBr原位产生的具有独特的I（III）-Br键的水溶性和反应性物质1被认为是反应过程中的关键自由基引发剂。
• PNNP-Ligated Ru^IIComplexes as Efficient Catalysts for Mild Benzylic CH Oxidation
  作者：Shih-Fan Hsu、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/cctc.201200590

  日期：2013.1

  Selective CH oxidation: A novel class of PNNP–RuII complexes is prepared and characterized. These complexes are air stable and easy to handle and show significant catalytic activity in the direct CH oxidation of aryl alkanes by using tert‐butylhydroperoxide as the reoxidant. Several functionalized ketones are prepared, which exemplifies the synthetically useful functional group tolerance of this

  选择性Ç  ħ氧化：一类新的PNNP-Ru中的II复合物的制备和表征。这些络合物空气稳定，易于处理并显示在直接Ç显著催化活性通过使用芳基烷烃h的氧化叔-butylhydroperoxide作为再氧化剂。制备了几种官能化的酮，这些酮例举了该方法在合成上有用的官能团耐受性。

表征谱图