9-(m-Chlorphenyl)-fluoren | 32377-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(m-Chlorphenyl)-fluoren
• 英文别名: 9-(3-Chlorophenyl)-9H-fluorene
• CAS: 32377-11-0
• 化学式: C₁₉H₁₃Cl
• 分子量: 276.765
• InChiKey: YVJNFNZRQMRMRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(m-Chlorphenyl)-fluoren 、 溴甲基苯基砜 生成 苯甲砜
  参考文献：
  名称：

  BORDWELL F. G.; CLEMENS A. H., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 5, 1035-1037

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)magnesium bromide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 9-(m-Chlorphenyl)-fluoren
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物的酸度。一些取代的9-苯基芴的电离常数

  摘要：

  已经测量了一系列取代的9-苯基芴的p K a值。在与以前的研究相结合，结果使建立的ħ -为25-97％的含水二甲亚砜含有氢氧化四甲铵酸度函数。结果表明，在更多水溶液中，基于苯胺指示剂的电离，该比例与酸度功能不平行。芴环中的取代基对烃酸度的影响大于9-苯基核中的取代基。通过使用改良的Hammett方程，取代基与烃酸度的影响相关，表明9-苯环与芴核的平面度之间的距离约为。 39°，接近分子轨道计算先前预测的值。

  DOI：

  10.1039/j29710000503

文献信息

• Au-Catalyzed Biaryl Coupling To Generate 5- to 9-Membered Rings: Turnover-Limiting Reductive Elimination versus π-Complexation
  作者：Tom J. A. Corrie、Liam T. Ball、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.6b10018

  日期：2017.1.11

  The intramolecular gold-catalyzed arylation of arenes by aryl-trimethylsilanes has been investigated from both mechanistic and preparative aspects. The reaction generates 5- to 9-membered rings, and of the 44 examples studied, 10 include a heteroatom (N, O). Tethering of the arene to the arylsilane provides not only a tool to probe the impact of the conformational flexibility of Ar-Au-Ar intermediates

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从
• 10.1021/jacv6b10018
  作者：Corrie, Tom J. A.、Ball, Liam T.、Russell, Christopher A.、Lloyd-Jones, Guy C.

  DOI：10.1021/jacv6b10018

  日期：——
• BORDWELL F. G.; HUGHES D. L., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 16, 3314-3320
  作者：BORDWELL F. G.、 HUGHES D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Acidity of hydrocarbons. Ionisation constants for some substituted 9-phenylfluorenes
  作者：Anthony F. Cockerill、John E. Lamper

  DOI：10.1039/j29710000503

  日期：——

  The pKa values of a series of substituted 9-phenylfluorenes have been measured. In conjunction with earlier studies, the results enable the establishment of an H– acidity function for 25–97% aqueous dimethyl sulphoxide containing tetramethylammonium hydroxide. It is indicated that this scale does not parallel the acidity function based on the ionisation of aniline indicators in the more aqueous solutions

  已经测量了一系列取代的9-苯基芴的p K a值。在与以前的研究相结合，结果使建立的ħ -为25-97％的含水二甲亚砜含有氢氧化四甲铵酸度函数。结果表明，在更多水溶液中，基于苯胺指示剂的电离，该比例与酸度功能不平行。芴环中的取代基对烃酸度的影响大于9-苯基核中的取代基。通过使用改良的Hammett方程，取代基与烃酸度的影响相关，表明9-苯环与芴核的平面度之间的距离约为。 39°，接近分子轨道计算先前预测的值。
• BORDWELL F. G.; CLEMENS A. H., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 5, 1035-1037
  作者：BORDWELL F. G.、 CLEMENS A. H.

  DOI：——

  日期：——