2,7-bis(phenylethynyl)-9H-fluoren-9-one | 53304-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis(phenylethynyl)-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2,7-bis-(phenylethynyl)-fluoren-9-one；2,7-bis-phenylethynylfluoren-9-one；2,7-Bis-phenylethynyl-fluoren-9-one；2,7-bis(2-phenylethynyl)fluoren-9-one
• CAS: 53304-20-4
• 化学式: C₂₉H₁₆O
• 分子量: 380.445
• InChiKey: PYGALTDAXAQRCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(phenylethynyl)-9H-fluoren-9-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9,9'-(1,4-phenylene)bis[2,7-bis(2-phenylethyl)-9H-fluoren-9-ol]
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  As part of our studies on the tetramerization of quinodimethane 1 to the macrocyclic compound 2, the influence of substituents on this reaction was investigated. It was found that a large range of substituents such as 2-phenylethyl, 2-(4-methoxyphenyl)ethyl, 2-(4-fluorephenyl)ethyl, 2-[4-(tert-butyl)phenyl]ethyl, and 2-[4-(2-phenylethyl)phenyl]ethyl, attached at positions 2 and 7 of 9H-fluorene, do net prevent the tetramerization. The key step in the formation of the macrocylic compounds 13a-e is the debromination of 12a-e with mercury to the corresponding quinodimethanes which undergo a self-assembly forming 13a-e in high yields To study the conjugative influence of substituents on tetramerization, the effect of the hex-1-ynyl groups at positions 3 and 6 of the 9H-fluorene rings was investigated. In this case, the corresponding macrocycle 17 was generated by the reaction of diol 16a with SnCl2. Although the expected tetramerization to 17 occurred, the yield was lower than in the case of 13a-e, due to the sensitivity of the product.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000607)83:6<1224::aid-hlca1224>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,7-bis(phenylethynyl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  芴酮基分子的合成及双光子吸收光谱

  摘要：

  摘要 通过飞秒波长可调 Z 扫描和量子化学计算研究了五种对称芴酮基分子的双光子吸收 (2PA)。这些分子对于大于 500 nm 的波长是透明的，在蓝色区域观察到两个主要的单光子吸收带；一种较弱，以 450 nm 为中心，另一种在约 360 nm 处较强。我们观察到位于 720 nm 附近的强 2PA 波段，最大 2PA 横截面在 100 到 230 GM 之间。使用响应函数形式的量子化学计算在密度函数理论水平上进行，以支持对实验非线性光谱的解释。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2016.08.068

文献信息

• Synthesis and Photophysics of Ambipolar Fluoren-9-ylidene Malononitrile Derivatives
  作者：Leandro A. Estrada、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo901869g

  日期：2009.11.6

  The efficient synthesis of ambipolar 2,7- and 3,6-disubstituted fluoren-9-ylidene malononitrile derivatives (4 and 9) is described. Structure−activity relationships depend on the position of substitution. Population of the S1 excited state in the 2,7-disubstituted FM derivatives is achieved via higher states, as evidenced from the UV−vis absorption and emission spectra. The results are supported by

  描述了双极性2,7-和3,6-二取代的芴-9-亚丙基丙二腈衍生物（4和9）的有效合成。结构活性关系取决于取代的位置。从UV-vis吸收和发射光谱可以看出，通过更高的状态可以实现2,7-二取代的FM衍生物中S 1激发态的填充。TDDFT计算支持结果。电荷转移状态是极性溶剂中双极性9b激发态的主要失活路径，这通过荧光光谱法得以证明。
• Functionalization of 9-(Dicyanomethylene)fluorene Derivatives with Substituted Acetylenes
  作者：Wai-Yeung Wong、Guo-Liang Lu、Ka-Ho Choi、Zhenyang Lin

  DOI：10.1002/ejoc.200390043

  日期：2003.1

  catalytic conditions afforded novel 9-[cyano(ethynyl)methylene]fluorene derivatives 2−4, respectively, in moderate yields. In these reactions, facile functionalization occurs at the 9-methylene position in the fluorene, one of the cyano groups being substituted by an acetylide moiety. In order to prepare the 2,7-diethynyl-substituted 9-(dicyanomethylene)fluorene compounds 8−10, palladium-catalyzed

  在 Sonogashira 下用过量的取代乙炔 RC≡CH [R = Ph, MeC6H4, (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)] 处理（2,7-二溴-9H-芴-9-亚基）丙二腈 (1)偶联催化条件分别以中等产率提供了新型 9-[氰基（乙炔基）亚甲基]芴衍生物 2-4。在这些反应中，芴的 9-亚甲基位置容易发生官能化，其中一个氰基被乙炔部分取代。为了制备 2,7-二乙炔基取代的 9-(二氰基亚甲基)芴化合物 8-10，钯催化 2,7-二溴芴-9-one 与 RC≡CH 以 1:2 的摩尔比进行偶联反应必须进行，最初导致以良好的产率形成化合物 5-7。随后在 DMSO 中用丙二腈对 5-7 进行热处理，可以高纯度分离化合物 8-10。从 1 和 RC≡CH 的直接耦合获得 8−10 的所有尝试都失败了。已对 3、4、7 和 8 进行了单晶 X 射线结构分析和密度泛函计算。 (© Wiley-VCH
• Tuning the Electronic Properties of Acetylenic Fluorenes by Phosphaalkene Incorporation
  作者：Yurii V. Svyaschenko、Andreas Orthaber、Sascha Ott

  DOI：10.1002/chem.201503430

  日期：2016.3.14

  Versatile synthetic protocols for 2,7‐ and 3,6‐diacetylenic fluorene‐9‐ylidene phosphanes (F9Ps) were developed. Protodesilylation of trimethylsilyl‐protected acetylenic F9Ps affords terminal acetylenes that can be employed in Sonogashira and Glaser‐type C−C coupling reactions to give thienyl‐decorated and butadiyne‐bridged fluorene‐9‐ylidene phosphanes, respectively. As evidenced by UV/Vis spectroscopy

  开发了用于2,7-和3,6-二乙炔芴-9-亚烷基膦（F9Ps）的通用合成方案。三甲基甲硅烷基保护的炔烃F9P的原甲硅烷基化可提供末端乙炔，可用于Sonogashira和Glaser型C-C偶联反应中，分别得到噻吩修饰的和丁二炔桥接的芴9-亚烷基膦。如UV / Vis光谱学和循环伏安法所证明，并从头算计算得到证实，F9Ps中P中心的存在可显着减少源自LUMO水平稳定的HOMO-LUMO分裂。乙炔取代图案的变化是影响光学和电子特性的另一种工具。而3,6-二取代的F9P在400 nm附近具有很强的吸收，主要是由于π–π *跃迁，2，
• Yusubov, M. S.; Chi, Ki Whan; Krasnokutskaya, E. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 11, p. 1503 - 1506
  作者：Yusubov, M. S.、Chi, Ki Whan、Krasnokutskaya, E. A.、Vasil'eva, V. P.、Filimonov, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new bis-ethynyl compounds
  作者：A. M. Berlin、N. M. Kofman、E. S. Krongauz、A. N. Novikov、I. R. Gol'ding

  DOI：10.1007/bf00925790

  日期：1975.2