9H-芴-9-亚胺 | 4440-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9H-芴-9-亚胺
• 英文名称: fluorenone imine
• 英文别名: 9H-fluoren-9-imine；9-fluorenone imine；9-Iminofluorene；fluoren-9-imine
• CAS: 4440-33-9
• 化学式: C₁₃H₉N
• 分子量: 179.221
• InChiKey: QVJLOUKVQGQPCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  313.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-芴-9-亚胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 以198 mg的产率得到N-Chlor-9-fluorenonimin
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导烯烃的氨氯化

  摘要：

  开发了苯乙烯型末端烯烃的光诱导N-内邻氨基氯化反应。该反应在没有任何催化剂的情况下进行，并且必须使用N-氯（芴酮亚胺）作为光活化胺化剂和氯化剂。在烯烃的内部位置引入的亚胺部分可以在温和的条件下水解以提供通用的β-氯化伯胺，其合成效用通过多次转化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01645
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯 在 氨 作用下， 生成 9H-芴-9-亚胺
  参考文献：
  名称：

  THE DEHYDROGENATION OF CERTAIN AMINES AND HYDRAZINES BY UNSATURATED COMPOUNDS (PRELIMINARY PAPER)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01341a038
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙基-4-甲氧基苄胺 在 9H-芴-9-亚胺 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4-甲氧基-N-乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  分子氧的无金属热激活启用直接α-CH 2游离胺的-Oxygenation

  摘要：

  α-CH的直接氧化2组的游离胺难以实现由于胺部分的较高的反应性。因此，胺的氧化涉及在敏感反应条件下在存在或不存在危险氧化剂的情况下使用复杂的金属试剂/催化剂。已经开发了一种通过无氧活化分子氧直接对脂肪族胺进行CH–H氧化的新方法。在操作简单的条件下，无需金属试剂和有毒氧化剂的帮助，可以将活化的和未活化的游离胺都有效地氧化，以提供多种酰胺（伯，仲）和内酰胺。该方法已用于合成高度官能化的含酰胺药物，例如O-Me-阿里苯多和-buclosamide。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02630

文献信息

• Metal Free C–H Functionalization Enabled Diastereoselective Multicomponent Reaction of N-Heterocycles to Fused Heteropolycycles
  作者：Sumana Mandal、Soumita Dwari、Chandan K. Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01105

  日期：2018.8.17

  A novel C–H functionalization enabled multicomponent reaction involving N-heterocycles, dinucleophile, and dipolarophile has been developed. Direct α- and more challenging β-C(sp3)–H functionalization of aliphatic N-heterocycles was achieved without the use of metallic reagents and oxidants under either conventional or microwave aided heating conditions. In a single operation, up to five carbon–carbon

  已开发出一种新颖的CH功能化反应，使涉及N-杂环，双亲核试剂和亲双亲分子的多组分反应得以开发。在常规或微波辅助加热条件下，无需使用金属试剂和氧化剂即可直接实现脂族N-杂环的直接α-和更具挑战性的β-C（sp3）-H官能化。在一次操作中，以高度非对映选择性的方式最多形成五个碳-碳和碳-杂原子键，从而使人们能够快速进入复杂的杂多环。
• C–H functionalization enabled stereoselective Ugi-azide reaction to α-tetrazolyl alicyclic amines
  作者：Surajit Haldar、Subhajit Saha、Sumana Mandal、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c8gc01544a

  日期：——

  novel reaction produces α-tetrazolyl N-heterocycles directly from N-heterocycles without involving pre-functionalization/pre-oxidation steps. Importantly, the stereoselective reaction involving chiral amines or chiral isocyanides allowed the expeditious syntheses of nucleoside analogs and α-tetrazolyl pyrrolidine in enantioenriched form.

  据报道，前所未有的立体选择性C（sp 3）-H功能化使Ugi-叠氮化物（CH-Ugi-叠氮化物）反应成为可能。该新颖的反应直接从N-杂环产生α-四唑基N-杂环，而无需涉及预功能化/预氧化步骤。重要的是，涉及手性胺或手性异氰化物的立体选择性反应允许对映体富集形式的核苷类似物和α-四唑基吡咯烷的快速合成。
• Synthesis and fluorescence properties of 4-diarylmethylene analogues of the green fluorescent protein chromophore
  作者：Masahiro Ikejiri、Kousuke Matsumoto、Hiraku Hasegawa、Daisuke Yamaguchi、Moe Tsuchino、Yoshiko Chihara、Takao Yamaguchi、Kazuto Mori、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika、Kazuyuki Miyashita

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.073

  日期：2015.7

  New green fluorescent protein (GFP) chromophore analogues, namely 4-(diarylmethylene)imidazolinones (DAINs), were readily synthesized under weakly acidic conditions using a novel condensation reaction between methyl imidate (or thioimidate) and ethyl N-(diarylmethylene)glycinate. DAINs showed notable fluorescence properties. Although they were nearly non-fluorescent in the solution, visible emissions

  新的绿色荧光蛋白（GFP）生色团类似物，即4-（二芳基亚甲基）咪唑啉酮（DAIN），可以在弱酸性条件下使用亚氨酸甲酯（或硫代亚氨酸酯）和N-（二芳基亚甲基）甘氨酸乙酯之间的新型缩合反应轻松合成。DAINs显示出显着的荧光特性。尽管它们在溶液中几乎是无荧光的，但在大多数冷冻溶液状态和结晶粉末状态下都检测到可见光发射。因此，控制分子运动显着影响了DAIN的排放。DAIN 5a的荧光性质与相应的GFP生色团类似物8的荧光性质比较表明，5a 具有优异的固态荧光特性。
• Dimerization of anilines and benzylamines with mercury(II) oxide-iodine reagent
  作者：Kazuhiko Orito、Takahiro Hatakeyama、Mitsuhiro Takeo、Shiho Uchiito、Masao Tokuda、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00461-x

  日期：1998.7

  similar treatment of benzylamines and benzhydrylamine gave N-benzylidenebenzylamines and N-benzhydrylidenebenzhydrylamine, respectively. α-Alkyl-substituted benzylamines gave diazenes and the corresponding phenyl ketones, competitively. An azine was obtained by interaction with the reagent of a benzylamine carrying an electron-withdrawing substituent at the α position, such as ethyl phenylglycinate.

  通过在室温下用二氯甲烷中的氧化汞（II）-碘试剂处理，将取代的苯胺转化为相应的偶氮苯。苄胺和苯甲基胺的类似处理分别得到N-亚苄基苄胺和N-苯甲基亚苄基苯胺。α-烷基取代的苄胺竞争性地生成了二氮烯和相应的苯基酮。通过与在α位带有吸电子取代基的苄胺如苯基甘氨酸乙酯的试剂相互作用，获得了一种嗪。
• [EN] OXIMYL MACROCYCLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES D'OXIMYLE
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2009073713A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: ( i ) which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising a compound of the present invention.

  本发明涉及式I化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药：(i)抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒(HCV) NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含前述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象服用。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。