2-苯基芴-9-酮 | 3096-49-9

• 物质功能分类: 材料化学 - 发光材料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-苯基芴-9-酮
• 英文名称: 2-phenyl-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2-phenyl-9-fluorenone；2-phenylfluoren-9-one
• CAS: 3096-49-9
• 化学式: C₁₉H₁₂O
• 分子量: 256.304
• InChiKey: IORFUWFRPCVGNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  467.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

应用广泛，2-苯基-9H-芴-9-酮可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工生产过程中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基芴-9-酮 在 肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 2-phenylfluorene
  参考文献：
  名称：

  液体闪烁体。六、2-芳基和 2,7-二芳基芴1

  摘要：

  2-苯基芴（II，2-（4-联苯基）-芴（IX）。9-甲基-2-（4-联苯基）-芴（X），2，7-二苯基芴（XVI）和2,2'-二芴（ VI) 被合成并筛选为潜在的主要液体闪烁溶质。虽然 II 的闪烁特性不如对三联苯，但 VI、IX、X 和 XVI 的脉冲高度值在可比浓度下大于对四联苯。此外，VI、IX 和 XVI 被评估为次要溶质，并发现它们具有出色的闪烁特性。（auth）

  DOI：

  10.1021/ja01526a036
• 作为产物：
  描述：

  [1,1':4',1''-terphenyl]-2-carbaldehyde 在 potassium pyrosulfate 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以66%的产率得到2-苯基芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  通过使用有机溴化物作为反应物，铬催化的 C-O 键的区域选择性交叉偶联

  摘要：

  我们报告了铬催化的 C-O 键与可广泛使用的有机溴化物作为反应物在室温下制备邻芳基化或烷基化芳香醛的交叉偶联。金属镁的使用对于反应的发生来说是必不可少的，这使它比以前的反应具有优势，这些反应涉及必须在偶联前与有机卤化物分开制备的格氏试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588568

文献信息

• Synthesis of highly substituted fluorenones via metal-free TBHP-promoted oxidative cyclization of 2-(aminomethyl)biphenyls. Application to the total synthesis of nobilone
  作者：Ilya A P Jourjine、Lukas Zeisel、Jürgen Krauß、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.17.181

  日期：——

  Highly substituted fluorenones are readily prepared in mostly fair to good yields via metal- and additive-free TBHP-promoted cross-dehydrogenative coupling (CDC) of readily accessible N-methyl-2-(aminomethyl)biphenyls and 2-(aminomethyl)biphenyls. This methodology is compatible with numerous functional groups (methoxy, cyano, nitro, chloro, and SEM and TBS-protective groups for phenols) and was further

  通过不含金属和添加剂的 TBHP 促进的易于获得的N-甲基-2-(氨甲基)联苯和 2-(氨甲基)联苯的交叉脱氢偶联 (CDC)，可以轻松制备高度取代的芴酮，收率基本上相当到良好。该方法与多种官能团（甲氧基、氰基、硝基、氯以及苯酚的 SEM 和 TBS 保护基团）兼容，并进一步用于天然产物诺比隆的首次全合成。
• Tricylic amino-acid derivatives
  申请人：Allelix Neuroscience Inc.

  公开号：US06162824A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  Described herein are compounds which have the general formula: ##STR1## or a prodrug or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof wherein: R.sup.1 is selected from the group consisting of H, alkyl and the counter ion for a basic addition salt; X is selected from the group consisting of CR.sup.9 R.sup.10, S, O, SO, SO.sub.2, NH and N-alkyl; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.9 and R.sup.10 are independently selected from the group consisting of H and alkyl; R.sup.5 and R.sup.6 are independently selected from the group consisting of H, alkyl and phenyl, or, alternatively, R.sup.5 and R.sup.6 together may form a methylene group or a 3- to 6-membered a spirocyclic group; wherein, when X is CR.sup.9 R.sup.10, one or both pairs of R.sup.5 and R.sup.9 or R.sup.6 and R.sup.10 may join to form a double or triple bond R.sup.7 is selected from the group consisting of Formula II-V: ##STR2## which are all optionally substituted, at nodes other than R.sup.8, with 1-4 substituents independently selected from the group consisting of alkyl, halo, aryl (which may be substituted as for R.sup.8), trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; and wherein any of the benzo-fused rings in structures II to V may be replaced by a 5- or 6-membered heterocyclic ring selected from the group consisting of pyridine, thiophene, furan and pyrrole; wherein R.sup.8 is selected from the group consisting of H, alkyl, benzyl, cycloalkyl, indanyl and an optionally substituted aryl group, wherein the optional substituents are independently selected from 1-4 members of the group consisting of alkyl, halo, aryl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; --represents a single or double bond; Y is selected from the group consisting of O, S, SO, NH, N-alkyl, CH.sub.2, CH-alkyl, C(alkyl).sub.2, and C.dbd.O; Z is selected from the group consisting of CH.sub.2, O, S, NH and N-alkyl when--is a single bond; Z is selected from the group consisting of CH and N when--is a double bond. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals.

  本文描述了具有以下一般式的化合物：##STR1##或其前药或药用可接受的盐、溶剂或水合物，其中：R.sup.1选自H、烷基和碱性加成盐的对离子组成的群；X选自CR.sup.9 R.sup.10、S、O、SO、SO.sub.2、NH和N-烷基的群；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.9和R.sup.10独立地选自H和烷基的群；R.sup.5和R.sup.6独立地选自H、烷基和苯基，或者，作为另一选择，R.sup.5和R.sup.6可以一起形成亚甲基基团或3-至6-成员的螺环基团；当X为CR.sup.9 R.sup.10时，R.sup.5和R.sup.9或R.sup.6和R.sup.10中的一个或两个对可能连接以形成双键或三键R.sup.7选自以下式II-V的群：##STR2##它们都可以在除R.sup.8之外的节点上选择性地取代，取代基独立地选自烷基、卤素、芳基（可能像R.sup.8那样被取代）、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基硫、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N(烷基).sub.2和1,2-亚甲二氧基；结构II至V中的苯并环中的任何一个都可以被选择自吡啶、噻吩、呋喃和吡咯的5-或6-成员杂环环取代；其中R.sup.8选自H、烷基、苄基、环烷基、茚基和一个可选择性取代的芳基，其中可选择性取代基独立地选自烷基、卤素、芳基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基硫、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N(烷基).sub.2和1,2-亚甲二氧基；--表示单键或双键；Y选自O、S、SO、NH、N-烷基、CH.sub.2、CH-烷基、C(烷基).sub.2和C.dbd.O的群；当--为单键时，Z选自CH.sub.2、O、S、NH和N-烷基的群；当--为双键时，Z选自CH和N的群。还描述了这些化合物作为药物的用途。
• Synthesis of fluorenones viaquaternary ammonium salt-promoted intramolecular dehydrogenative arylation of aldehydes
  作者：Zhuangzhi Shi、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c2sc21823b

  日期：——

  Biologically interesting fluorenone, xanthone and anthrone derivatives have been prepared via an intramolecular oxidative acylation process. This novel direct acylation reaction proceeded without the aid of any transition metals, acids or bases, and uses a catalytic amount of a quaternary ammonium salt in the presence of a persulfate oxidant. Initial mechanistic studies have been carried out to elucidate

  生物有趣 芴酮， 黄酮蒽酮衍生物是通过分子内氧化酰化方法制备的。这种新颖的直接酰化反应无需任何过渡金属，酸或碱即可进行，并在过硫酸盐氧化剂存在下使用催化量的季铵盐。已经进行了初步的机理研究以阐明反应途径。
• 螺吖啶系化合物、含该化合物的空穴传输材料、将该化合物含在空穴传输层的有机电子设备
  申请人：关东化学株式会社

  公开号：CN112142666A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明的技术问题在于：提供能够用作空穴的注入或传输性能、电子阻挡性能、光稳定性、电稳定性、热稳定性优秀的空穴传输材料的化合物，提供包含上述化合物的空穴传输材料，并提供包括具有包含上述化合物的空穴传输层的有机EL器件或有机光电转换器件的有机电子设备，特别是提供包括寿命长且发光效率高的有机EL器件的有机电子设备。技术手段是提供一种由通式(1‑1)～(1‑3)表示的化合物，(式中，n、L、R及Ar1～Ar5定义参见说明书。)。
• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATIÈRES POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016078738A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds.

  本发明涉及式（1）的化合物，适用于电子器件，特别是有机电致发光器件，并且涉及包含这些化合物的电子器件。