1-(4-methoxyphenyl)-9H-fluoren-9-one | 194470-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)fluoren-9-one
• CAS: 194470-11-6
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: RPEWZFBFJIKIEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-9-芴酮 在 频哪酮 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性钌催化 C-O 键活化：用于合成聚芳基芴酮的镍和钯催化反应的正交性

  摘要：

  报道了钌催化的甲氧基和 O-氨基甲酰基取代的芴酮的 C-O 键活化/芳基化。建立了化合物 1 (X = H) 到芳基 (2) 和 1,8-二芳基 (3) 芴酮的新反应。还描述了通过 Suzuki-Miyaura 反应得到 1,4-二芳基 (4) 和 1,4,8-三芳基芴酮 (5) 的正交钌、钯和镍催化反应。通过定向邻位和远程金属化策略可以随时获得起始甲氧基芴酮，这为所提出的反应提供了便利，这些反应可能会在材料科学领域得到应用。已经进行了 DFT 计算以合理化在钌催化反应中缺乏 C-H 键反应性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590985

文献信息

• The influence of aryl substitution on the photophysics of 1-aryl-fluorenones
  作者：Attila Demeter、Géza Timári、András Kotschy、Tibor Bérces

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01107-6

  日期：1997.7

  1-aryl-fluorenone derivatives were prepared from fluorenone via 9-fluorenone-1-boronic acid by coupling with the corresponding aryl-halides. The photophysical properties of these derivatives were found to be strongly influenced by a new CT transition, resulting in some cases in dual luminescence. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Chemoselective Ruthenium-Catalyzed C–O Bond Activation: Orthogonality of Nickel- and Palladium-Catalyzed Reactions for the Synthesis of Polyaryl Fluorenones
  作者：Victor Snieckus、Livia da Frota、Cédric Schneider、Mauro de Amorim、Alcides da Silva

  DOI：10.1055/s-0036-1590985

  日期：2017.12

  Ruthenium-catalyzed C–O bond activation/arylation of methoxy and O-carbamoyl-substituted fluorenones is reported. Established are new reactions of compound 1 (X = H) to aryl (2) and 1,8-diaryl (3) fluorenones. Orthogonal ruthenium-, palladium- and nickel-catalyzed reactions with Suzuki–Miyaura reactions to afford 1,4-diaryl (4) and 1,4,8-triaryl fluorenones (5) are also described. The ready availability

  报道了钌催化的甲氧基和 O-氨基甲酰基取代的芴酮的 C-O 键活化/芳基化。建立了化合物 1 (X = H) 到芳基 (2) 和 1,8-二芳基 (3) 芴酮的新反应。还描述了通过 Suzuki-Miyaura 反应得到 1,4-二芳基 (4) 和 1,4,8-三芳基芴酮 (5) 的正交钌、钯和镍催化反应。通过定向邻位和远程金属化策略可以随时获得起始甲氧基芴酮，这为所提出的反应提供了便利，这些反应可能会在材料科学领域得到应用。已经进行了 DFT 计算以合理化在钌催化反应中缺乏 C-H 键反应性。