3,6-dihydroxy-9H-fluoren-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,6-dihydroxy-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 3,6-dihydroxyfluoren-9-one
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: XTSAGBLQSUWZIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dihydroxy-9H-fluoren-9-one 在 吡啶 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 氘代盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 重水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  选择性氘代 BDPA 自由基的 Overhauser 动态核极化

  摘要：

  欧沃豪瑟效应 (OE) 通常在液体和导电固体的核磁共振谱中观察到，最近在掺杂 1,3-双二亚苯基-2-苯基烯丙基 (BDPA) 基团的绝缘固体中被发现。然而，绝缘体中OE-DNP的极化转移机制尚未建立，但已经提出了自由基与BDPA中质子的超精细耦合。在本文中，我们提出了一项研究，通过对为此目的合成的一些选择性氘代 BDPA 自由基进行 EPR 和 DNP 测量来解决超精细耦合的作用。新开发的合成路线能够在正交位置选择性氘化或芴部分全氘化， 2 H 掺入率为 >93%。随后使用芴部分合成两个八氘化 BDPA 自由基，1,3-[α,γ- d 8 ]-BDPA 和 1,3-[β,δ- d 8 ]-BDPA，以及具有全氘化芴的 BDPA 自由基部分，1,3-[α,β,γ,δ- d 16 ]-BDPA。与在完全质子化的h 21 -BDPA (ε ∼ +70) 脱气样品中观察到的强正 OE 增强相反，芴的全氘化导致负增强

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09406
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-9-芴酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,6-dihydroxy-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF DESIGNING, PREPARING, AND USING NOVEL PROTONOPHORES

  摘要：

  本发明提供了一种利用计算机辅助的方法来生成需要使用处理器的质子载体。该方法包括：设计质子载体，使用处理器计算估计的质子载体活性；如果估计的质子载体活性对应于大约20微米或更少的U50，则生产质子载体；并确定质子载体的解耦活性。本发明还提供了符合上述要求的新型质子载体及其使用方法。

  公开号：

  US20140135359A1

文献信息

• Fluoride-Triggered Ring-Opening of Photochromic Diarylpyrans into Merocyanine Dyes: Naked-Eye Sensing in Subppm Levels
  作者：Arindam Mukhopadhyay、Vijay Kumar Maka、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01361

  日期：2016.9.2

  merocyanine dyes with high molar absorptivities to permit naked-eye sensing. The absorption spectral shifts, i.e., differences in the absorption maxima of colorless and colored forms, observed for a rationally designed set of silyloxy-substituted diarylpyrans subsequent to fluoride-induced ring opening are remarkably high (330–480 nm), and are unknown for any colorimetric probe. In particular, the disilyloxy-substituted

  氟化物介导的脱甲硅烷基化反应已被首次用于触发光致变色二芳基苯并/萘并吡喃的开环反应，形成具有高摩尔吸收率的高度着色的阴离子花青染料，以允许肉眼感知。对于一组合理设计的甲硅烷氧基取代的二芳基吡喃，在氟化物引起的开环后观察到的吸收光谱位移，即无色和有色形式的最大吸收差异，非常高（330-480 nm），对于任何比色探针。尤其是，二甲氧基取代的二苯基萘并吡喃及其类似物（其中二苯基以芴的形式稠合）允许以裸眼的方式检测THF和DMSO-中亚ppm级（<1.0 ppm）的氟化物。高2O.感应是特定于氟化物的其他各种阴离子。通过开环原本光致变色的苯并/萘并吡喃而对氟进行比色感测的方法迄今为止是空前的。
• Strain and Hückel Aromaticity: Driving Forces for a Promising New Generation of Electron Acceptors in Organic Electronics
  作者：F. G. Brunetti、X. Gong、M. Tong、A. J. Heeger、Fred Wudl

  DOI：10.1002/anie.200905117

  日期：2010.1.12

  Straining at the leash: The main features of electron‐accepting materials with a 9,9′‐bifluorenylidene backbone are strain relief and a gain in aromaticity. These dimers (see picture) exhibit absorption near the red spectral region (ca. 600 nm) and HOMO (5.58–5.06 eV) and LUMO (3.37–3.09 eV) energy levels, which, together with high solubility and thermal stability render these materials attractive

  牵引力：具有9,9'-联芴基骨架的电子接受材料的主要特征是应力消除和芳香性的提高。这些二聚体（参见图片）在红色光谱区域（约600 nm）和HOMO（5.58–5.06 eV）和LUMO（3.37–3.09 eV）的能级附近表现出吸收，这与高溶解度和热稳定性一起使这些材料块状异质结（BHJ）太阳能电池的有吸引力的受体。
• 3 : 6-Disubstituted fluorenes. Part II. The preparation of 3 : 6-diaminofluorene from fluorene, and the attempted internuclear cyclisation of derivatives of 4 : 4′-diaminodiphenylmethane
  作者：A. Barker、C. C. Barker

  DOI：10.1039/jr9540000870

  日期：——
• Overhauser Dynamic Nuclear Polarization with Selectively Deuterated BDPA Radicals
  作者：Léo Delage-Laurin、Ravi Shankar Palani、Natalie Golota、Michael Mardini、Yifu Ouyang、Kong Ooi Tan、Timothy M. Swager、Robert G. Griffin

  DOI：10.1021/jacs.1c09406

  日期：2021.12.8

  doped with the radical 1,3-bisdiphenylene-2-phenylallyl (BDPA). However, the mechanism of polarization transfer in OE-DNP in insulators is yet to be established, but hyperfine coupling of the radical to protons in BDPA has been proposed. In this paper we present a study that addresses the role of hyperfine couplings via the EPR and DNP measurements on some selectively deuterated BDPA radicals synthesized

  欧沃豪瑟效应 (OE) 通常在液体和导电固体的核磁共振谱中观察到，最近在掺杂 1,3-双二亚苯基-2-苯基烯丙基 (BDPA) 基团的绝缘固体中被发现。然而，绝缘体中OE-DNP的极化转移机制尚未建立，但已经提出了自由基与BDPA中质子的超精细耦合。在本文中，我们提出了一项研究，通过对为此目的合成的一些选择性氘代 BDPA 自由基进行 EPR 和 DNP 测量来解决超精细耦合的作用。新开发的合成路线能够在正交位置选择性氘化或芴部分全氘化， 2 H 掺入率为 >93%。随后使用芴部分合成两个八氘化 BDPA 自由基，1,3-[α,γ- d 8 ]-BDPA 和 1,3-[β,δ- d 8 ]-BDPA，以及具有全氘化芴的 BDPA 自由基部分，1,3-[α,β,γ,δ- d 16 ]-BDPA。与在完全质子化的h 21 -BDPA (ε ∼ +70) 脱气样品中观察到的强正 OE 增强相反，芴的全氘化导致负增强
• METHODS OF DESIGNING, PREPARING, AND USING NOVEL PROTONOPHORES
  申请人：Martineau Louis C.

  公开号：US20140135359A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a computer-assisted method of generating a protonophore requiring the use of a computer including a processor. The method includes: designing the protonophore, calculating, using the processor, an estimated protonophoric activity; producing the protonophore if the estimated protonophoric activity corresponds to an U 50 of about 20 μM or less; and determining the uncoupling activity of the protonophore. The present invention also provides novel protonophores that meet the above requirement and their methods of use.

  本发明提供了一种利用计算机辅助的方法来生成需要使用处理器的质子载体。该方法包括：设计质子载体，使用处理器计算估计的质子载体活性；如果估计的质子载体活性对应于大约20微米或更少的U50，则生产质子载体；并确定质子载体的解耦活性。本发明还提供了符合上述要求的新型质子载体及其使用方法。