3-溴-9H-芴 | 2038-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 3-溴-9H-芴
• 英文名称: 3-bromofluorene
• 英文别名: 3-Brom-fluoren；2-bromofluorene；3-bromo-9H-fluorene
• CAS: 2038-91-7
• 化学式: C₁₃H₉Br
• 分子量: 245.118
• InChiKey: NJJDBOFDNCZGSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-9H-芴 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 作用下， 以99%的产率得到芴
  参考文献：
  名称：

  钌（II）配合物催化的有机卤化物的转移加氢脱卤

  摘要：

  报道了一种使用2-丙醇溶剂作为氢化物源的简单有效的Ru（II）催化有机卤化物转移加氢脱卤的方法。该方法适用于多种芳香卤化物以及α-卤代酯和酰胺的加氢脱卤，而无需其他配体，并且在许多情况下均实现了定量收率。该方法的潜在合成应用通过有效的克级转化和低至0.5 mol％的催化剂负载得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02222
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 aluminum oxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-溴-9H-芴
  参考文献：
  名称：

  Selective halogenation of aromatic hydrocarbons with alumina-supported copper(II) halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a046

文献信息

• QUENCHER
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20170342031A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  A quencher is disclosed having a compound represented by the following general formula (1): wherein R 5 each independently represent a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group having a substituent or not having a substituent, a hydroxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an arylalkyl group; R 6 represents a group having a polymerizable unsaturated group, a hydroxy group, or the like; Y 1 represents an oxygen atom, or the like; An − represents an anion; Ar 1 represents a specific ring structure; * and ** represent binding positions; Ar 2 represents a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring; n 1 represents a specific integer; and the following structure (1-10) in the general formula (1) is an asymmetric structure; (wherein R 5 , Y 1 , Ar 1 , Ar 2 , n 1 , * and ** are the same as described above.).

  一种淬灭剂被公开，该淬灭剂具有以下一般公式(1)表示的化合物： 其中R5各自独立代表一个卤素原子、一个烷基团、一个烷氧基团、一个烷硫基团、一个带有或不带有取代基的氨基团、一个羟基、一个芳基团、一个芳氧基团或一个芳烷基团；R6代表一个具有可聚合不饱和基团、一个羟基或类似基团的集团；Y1代表一个氧原子或类似；An代表一个阴离子；Ar1代表一个特定的环结构；*和**代表结合位置；Ar2代表一个苯环、一个萘环或一个蒽环；n1代表一个特定的整数； 并且一般公式(1)中的以下结构(1-10)是一个不对称结构； (其中R5、Y1、Ar1、Ar2、n1、*和**与上述描述相同)。
• Oxidation of Alkynyl Boronates to Carboxylic Acids, Esters, and Amides
  作者：Chenchen Li、Pei Zhao、Ruoling Li、Bing Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202000988

  日期：2020.6.26

  efficient protocol was developed for the synthesis of carboxylic acids, esters, and amides through oxidation of alkynyl boronates, generated directly from terminal alkynes. This protocol represents the first example of C(sp)−B bond oxidation. This approach displays a broad substrate scope, including aryl and alkyl alkynes, and exhibits excellent functional group tolerance. Water, primary and secondary

  已经开发了一种通用有效的方案，用于通过直接从末端炔烃生成的炔基硼酸酯的氧化来合成羧酸，酯和酰胺。该协议代表C（sp）-B键氧化的第一个例子。该方法显示出广泛的底物范围，包括芳基和烷基炔烃，并且具有出色的官能团耐受性。水，伯醇和仲醇以及胺是适合这种转化的亲核试剂。值得注意的是，氨基酸和肽可用作亲核试剂，为合成和修饰肽提供了一种有效的方法。药物分子的制备进一步强调了该方法的实用性。
• Effective modulation of the photoluminescence properties of 2,1,3-benzothiadiazoles and 2,1,3-benzoselenadiazoles by Pd-catalyzed C–H bond arylations
  作者：Imane Idris、Thibault Tannoux、Fazia Derridj、Vincent Dorcet、Julien Boixel、Veronique Guerchais、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c7tc05395a

  日期：——

  A one step procedure towards the synthesis of 4-aryl-2,1,3-benzothiadiazoles, 4,7-diaryl-2,1,3-benzothiadiazoles and 4-aryl-2,1,3-benzoselenadiazoles using palladium-catalyzed regioselective C–H bond arylations of 2,1,3-benzothiadiazole and 2,1,3-benzoselenadiazole was developed. A donor–acceptor compound was also synthesized via two successive C–H bond arylations at C4 and C7 positions of the 2,1

  使用钯催化的区域选择性合成4-芳基-2,1,3-苯并噻二唑，4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑和4-芳基-2,1,3-苯并硒二唑的一步步骤程序开发了2,1,3-苯并噻二唑和2,1,3-苯并硒代二唑的C–H键芳基化。还通过2,1,3-苯并噻二唑单元的C4和C7位置上的两个连续的C–H键芳基化反应合成了供体-受体化合物。该方法的主要成就之一是通过在2,1,3-苯并噻二唑单元上简单引入合适的芳基，对荧光波长进行精细调制，使发射色覆盖可见光谱的蓝色至红色区域。
• Blue-red emitting 2,12-disubstituted [5]helicenes for high fluorescence efficiency and sensing application
  作者：Yadagiri B.、Prem Jyoti Singh Rana、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113203

  日期：2021.4

  photochemical synthesis of two new fluorene and carbazole-based 2,12-disubstituted [5]helicenes namely FLU-HEL and CBZ-HEL respectively. Both FLU-HEL and CBZ-HEL exhibit very intense fluorescence property in solution as well as solid state. The fluorescence quantum yield (Φf) = 27 % and 30 % and life time ⟨τf⟩=9.7 ns and 4.2 ns were observe for both [5]helicenes, respectively. Also, both the [5]helicene dyes

  我们报告了两个新的芴和咔唑基的2,12-二取代[5]螺旋烯的光化学合成，分别是FLU-HEL和CBZ-HEL。FLU-HEL和CBZ-HEL在溶液和固态中均表现出非常强的荧光特性。荧光量子产率（Φ ˚F）= 27％和30％和寿命时间⟨τ ˚F ⟩= 9.7纳秒和4.2纳秒分别观察两个[5] helicenes。同样，两种[5] ic烯染料都对Fe 3+过渡金属离子表现出比其他过渡金属离子更好的感测特性。我们还探讨了这些化合物在安全应用中的可行性。
• Nickel‐Catalyzed Electrochemical C(sp ³ )−C(sp ² ) Cross‐Coupling Reactions of Benzyl Trifluoroborate and Organic Halides**
  作者：Jian Luo、Bo Hu、Wenda Wu、Maowei Hu、T. Leo Liu

  DOI：10.1002/anie.202014244

  日期：2021.3.8

  electrochemical C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling reaction of bench‐stable aryl halides or β‐bromostyrene (electrophiles) and benzylic trifluoroborates (nucleophiles) using nonprecious, bench‐stable NiCl2⋅glyme/polypyridine catalysts in an undivided cell configuration under ambient conditions. The broad reaction scope and good yields of the Ni‐catalyzed electrochemical coupling reactions were confirmed by

  此处报道的是使用非贵重的，稳定的NiCl 2平台稳定的芳基卤化物或β-溴苯乙烯（亲电子试剂）和苄基三氟硼酸酯（亲核试剂）的氧化还原中性电化学C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联反应。乙二醇/聚吡啶催化剂在环境条件下呈无分隔的电池构型。50个芳基/β-苯乙烯基氯/溴化物和苄基三氟硼酸酯的实例证实了Ni催化的电化学偶联反应的广泛反应范围和良好的产率。药物的电合成和后期功能化以及天然氨基酸修饰证明了其潜在的应用前景，并且在流式电解池中以克为单位进行了三个反应。电化学C-C交叉偶联反应是通过非常规的自由基过渡金属化机理进行的。该方法生产率高，有望在有机合成中得到广泛应用。