9-溴芴 | 1940-57-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-溴芴
• 中文别名: 9-溴呋呤
• 英文名称: 9H-fluoren-9-yl bromide
• 英文别名: 9-bromofluorene；9-bromo-9H-fluorene
• CAS: 1940-57-4
• 化学式: C₁₃H₉Br
• mdl: MFCD00001133
• 分子量: 245.118
• InChiKey: AHCDKANCCBEQJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-104 °C(lit.)
• 沸点：
  288.79°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4187 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知的危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34,R43
• 危险品运输编号：
  UN 1759 8/PG 2
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LL5890000
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。确保工作区间有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 9-溴芴
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H9Br
分子式
: 245.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
9-Bromofluorene
-
CAS 号 1940-57-4
EC-编号 217-722-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 101 - 104 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 180 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 人 - 严重的皮肤刺激
皮肤 - 人 - 严重的皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LL5890000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1759 国际海运危规: 1759 国际空运危规: 1759
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, N.O.S. (9-Bromofluorene)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, N.O.S. (9-Bromofluorene)
国际空运危规: CorrOSiVE solid, n.o.s. (9-Bromofluorene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 静脉注射 - 小鼠 LD50：180 毫克/公斤

刺激数据：

• 皮肤（男性）：2.5 毫克/48 小时，重度刺激
• 皮肤（女性）：2.5 毫克/24 小时，重度刺激

可燃性危险特性：热分解产生有毒溴化物烟雾

储运特性：

• 库房需通风、低温干燥保存

灭火剂：

• 水、干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211 灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-溴芴 在 高氯酸四乙基铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到芴
  参考文献：
  名称：

  A facile and versatile electro-reductive system for hydrodefunctionalization under ambient conditions

  摘要：

  描述了一种使用三乙胺作为牺牲还原剂的简便电还原去功能化系统，通过简单地改变反应溶剂，可以方便地切换还原的选择性和能力。

  DOI：

  10.1039/d1gc00317h
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲酸 在 溴 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 9-溴芴
  参考文献：
  名称：

  Perturbed [12]annulenes. Derivatives of dibenzo[cd,gh]pentalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00842a022
• 作为试剂：
  描述：

  4,4-diethyl-1-methylpyrazolidine-3,5-dione 在 9-溴芴 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以65%的产率得到3-Carbamoyl-3-methylcarbamoyl-pentan
  参考文献：
  名称：

  Acylimine mediated N N bond cleavage of pyrazolidinediones and subsequent conversion to dihydropyrimidinediones and malonamides

  摘要：

  Acylimines 3 were identified as intermediates in the fluorenyl assisted N-N bond cleavage of pyrazolidinediones 1. Subsequent conversion of 3 to dihydropyrimidinediones 4 and malonamides 7-10 is described. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01865-7

文献信息

• 1-acylpiperidine compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corp.

  公开号：US05310743A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  1-Acylpiperidine compound of the formula I ##STR1## in which R.sub.1 is an optionally substituted aralkyl, aryloxyalkyl, heteroaralkyl, aroyl, heteroaroyl, cycloalkylcarbonyl, aralkanoyl, heteroarylalkanoyl, aralkoxycarbonyl or arylcarbamoyl radical or the acyl radical of an .alpha.-amino acid which is optionally N-substituted by lower alkanoyl or carbamoyl-lower-alkanoyl, R.sub.2 is cycloalkyl or an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, R.sub.3 is hydrogen, alkyl, carbamoyl or an alkanoyl or alkenoyl radical which is optionally substituted by carboxyl or esterified or amidated carboxyl, R.sub.4 is an optionally substituted aryl or optionally partially hydrogenated heteroaryl radical, X.sub.1 is methylene, ethylene, a direct linkage, an optionally ketalised carbonyl group or an optionally etherified hydroxymethylene group, X.sub.2 is alkylene, carbonyl or a direct linkage, and X.sub.3 is carbonyl, oxo-lower-alkylene, oxo(aza)-lower-alkylene or an alkylene radical which is optionally substituted by phenyl, hydroxymethyl, optionally esterified or amidated carboxyl or, in higher than the .alpha. position, by hydroxyl, and its salts have substance-P-antagonistic properties and can be used as pharmaceutically active substances in pharmaceuticals for the treatment of disorders in whose development substance P plays an essential part.

  公式I的1-酰基哌啶化合物##STR1##中，其中R.sub.1是可选择地取代的芳基烷基，芳氧基烷基，杂芳基烷基，芳酰基，杂芳酰基，环烷基羰基，芳基酰基，杂芳基酰基，芳基羧酰基或芳基氨基酸的酰基基团，该基团可选择地通过较低的烷酰基或氨基甲酰基取代，R.sub.2是环烷基或可选择地取代的芳基或杂芳基基团，R.sub.3是氢，烷基，氨基甲酰基或可选择地通过羧基取代或酯化或酰胺化羧基的烷酰基或烯酰基基团，R.sub.4是可选择地取代的芳基或可选择部分氢化的杂芳基基团，X.sub.1是亚甲基，乙烯基，直链键，可选择地缩酮化的羰基团或可选择地醚化的羟甲亚甲基团，X.sub.2是烷基，羰基或直链键，X.sub.3是羰基，氧代-较低烷基，氧代（氮代）-较低烷基或可选择地通过苯基，羟甲基，可选择地酯化或酰胺化羧基或在高于α位时通过羟基取代的烷基基团，及其盐具有物质P拮抗性能，并可用作药用活性物质，用于治疗发展中物质P起重要作用的疾病的药物。
• Organometallic Chemistry sans Organometallic Reagents: Modulated Electron‐Transfer Reactions of Subvalent Early Transition Metal Salts
  作者：John J. Eisch、Xian Shi、Joseph R. Alila、Sven Thiele

  DOI：10.1002/cber.19971300903

  日期：1997.9

  reductant, titanium dichloride, has been throughly examined, as well as the analogous ZrCl2 and HfCl2 reagents, all of which are readily obtainable by the alkylative reduction of the Group tetrachloride by butyllithium in THF. Noteworthy is that such interactions of MCl4 with butyllithium in hydrocarbon media lead, in contrast, to M(III) or M(IV) halide hydrides. Analogous alkylative reductions in THF

  低价，早期过渡金属试剂在有机化学中作为选择性还原剂的潜力已通过对MCMurry反应及其众多变体中产生的不明确且不均一的亚价钛中间体的深入研究而得以预示。作为开发对有机底物具有调制和选择性活性的可溶，定义明确的过渡金属还原剂的长期研究工作的一部分，已彻底检查了可溶于THF的还原剂二氯化钛以及类似的ZrCl 2和HfCl 2试剂，通过在THF中用丁基锂对四氯化物进行烷基化还原，很容易获得所有这些试剂。值得注意的是，MCl 4的这种相互作用相反，在烃介质中用丁基锂制得的M（III）或M（IV）卤化物氢化物。应用于VCl 4，CrCl 3和MoCl 5的THF中类似的烷基化还原反应产生的还原剂与从MCl 4获得的还原剂相似，但反应活性分级。已证明这种还原剂能够以与涉及两电子转移（TET）的氧化加成一致的方式偶联羰基衍生物，苄基卤化物，乙炔和某些烯烃。这种反应途径与观察到的由酮形成频哪醇的立体化学以及炔烃的还原性二聚化相一致。与CrCl
• Experiments and calculations for determination of the stabilities of benzyl, benzhydryl, and fluorenyl carbocations: antiaromaticity revisited
  作者：Tina L. Amyes、John P. Richard、Michael Novak

  DOI：10.1021/ja00047a010

  日期：1992.10

  formation of benzyl, benzhydryl, and fluorenyl carbocations in 50:50 (v:v) trifluoroethanol/water at I=0.50 (NaClO 4 ) were determined as pK R =-log (k HOH [H 2 O]/k H ), where k H is the second-order rate constant for acid-catalyzed reaction of the alcohol to form the carbocation and k HOH is the second-order rate constant for capture of the carbocation by water

  在 I=0.50 (NaClO 4 ) 的 50:50 (v:v) 三氟乙醇/水中形成苄基、二苯甲基和芴基碳正离子的以下 pK R 值确定为 pK R =-log (k HOH [H 2 O]/k H )，其中 k H 是醇酸催化反应形成碳阳离子的二级速率常数，k HOH 是水捕获碳阳离子的二级速率常数
• Multicomponent, One-Pot Sequential Synthesis of 1,3,5- and 1,3,5,5-Substituted Barbiturates
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/jo801288s

  日期：2008.10.3

  represents a general and straightforward one-pot sequential synthesis of 1,3,5-trisubstituted barbiturates in very mild conditions (organic solvent/2 N NaOH aqueous solution, 20 degrees C). Performing the reaction in the presence of an electrophile resulted in the formation of fully substituted (namely, 1,3,5,5-tetrasubstituted) barbiturates through a three-component one-pot sequential process. The latter

  碳二亚胺和丙二酸单乙酯容易反应，得到N-酰脲衍生物，可以通过添加合适的碱原位环化。该方法代表在非常温和的条件下（有机溶剂/ 2 N NaOH水溶液，20摄氏度）进行的简单直接的一锅顺序合成1,3,5-三取代的巴比妥酸盐。在亲电子试剂的存在下进行反应，通过三组分一锅法连续反应形成了完全取代的（即1,3,5,5-四取代的）巴比妥酸酯。然而，后者仅在高反应性亲电试剂例如苄基和在某些情况下是烯丙基卤的情况下发生。为了扩大该方法的范围，我们寻求开发一种用于1,3,5-三取代的巴比妥酸酯的C-烷基化的通用方法。我们发现，在无水K2CO3存在下于120℃下在CH3CN中用烷基卤处理1,3,5-三取代的巴比妥酸酯时发生C-烷基化，从而以良好的收率提供目标1,3,5,5-四取代的巴比妥酸酯。多组分工艺是通过以下三个步骤以一锅顺序方式组合完成的，即碳二亚胺与丙二酸单乙酯的缩合，所得N-酰基脲的环化以及所得1,3的C-烷基化，
• NaIO4–DMF: a novel reagent for the oxidation of organic halides to carbonyl compounds
  作者：Sasmita Das、A.K. Panigrahi、Golak C. Maikap

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02885-x

  日期：2003.2

  NaIO4–DMF oxidises various primary and secondary halides to the corresponding aldehydes and ketones under mild conditions (150°C/40–60 min) in high yields (70–90%).

  NaIO 4 –DMF在温和的条件下（150°C / 40–60分钟）将各种伯卤和仲卤化物氧化为相应的醛和酮，收率很高（70–90％）。

表征谱图