3-氯-9H-芴-9-酮 | 7254-06-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 3-氯-9H-芴-9-酮
• 英文名称: 3-chloro-fluoren-9-one
• 英文别名: 3-chloro-9-fluorenone；3-chloro-9H-fluoren-9-one；3-chlorofluoren-9-one
• CAS: 7254-06-0
• 化学式: C₁₃H₇ClO
• 分子量: 214.651
• InChiKey: VHKPWMGKYILMAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-9H-芴-9-酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到3-chloro-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  化合物、有机电致发光器件以及电子装置

  摘要：

  本申请属于有机材料技术领域并提供一种具有化学式1结构的化合物，其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4为H或化学式1‑1所示的基团，且Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中至少有一个为化学式1所示的基团。本申请提供以菲类稠环衍生物作为母核的化合物，化合物分子具有很强的平面性。化合物分子的强平面性能够增强材料的刚性，延长其使用寿命。此外，分子母核与三芳胺基团易形成大的共轭体系，分子内电子云密度增大，能够进一步调整HOMO能级至合适水平，进一步提高电子迁移率和跃迁速率，使有机电致发光器件均具有较高的器件效率。本申请还提供包括所述化合物的有机电致发光器件和电子装置。

  公开号：

  CN111087311A
• 作为产物：
  描述：

  2-(Toluene-4-sulfonylamino)-benzoyl chloride 生成 3-氯-9H-芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  三苯基甲醇分子内芳基化的竞争

  摘要：

  合成了六种新的2-氨基三苯基甲醇（1）的不对称取代衍生物。重氮化和氮损失后的闭环方向取决于所形成的中间体的性质。在形成芳基自由基中间体的情况下，选择性与在苯基分子间竞争中发现的平行，而铜催化的重氮离子的分解导致中间体从其选择性看来似乎具有相当大的阳离子性质。重氮离子的较慢的热分解出乎意料地显示出很小的选择性，表明静电相互作用在决定关键中间体的非常短的寿命中占主导地位。

  DOI：

  10.1039/p29860000405

文献信息

• Direct Deoxygenative Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids
  作者：Chengjian Zhu、Jin Xie、Yantao Li、Wentao Xu

  DOI：10.1055/s-0040-1707246

  日期：2021.3

  A photocatalyzed intramolecular cyclization is developed for the synthesis of fluorenones. In this photoredox reaction, triphenylphosphine is used as an inexpensive and effective deoxygenative reagent for biarylcarboxylic acids to give acyl radicals, which quickly undergo intramolecular radical cyclization. Reactions in the presence of air and continuous flow photoredox technology demonstrate the generality

  开发了一种用于合成芴酮的光催化分子内环化。在该光氧化还原反应中，三苯基膦被用作联芳羧酸的廉价且有效的脱氧试剂，以产生酰基自由基，该自由基迅速进行分子内自由基环化。在空气和连续流光氧化还原技术存在下的反应证明了该过程的通用性和实用性。
• Synthesis of Fluorenone Derivatives through Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization
  作者：Hu Li、Ru-Yi Zhu、Wen-Juan Shi、Ke-Han He、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol302181z

  日期：2012.9.21

  Palladium-catalyzed dual C–H functionalization of benzophenones to form fluorenones by oxidative dehydrogenative cyclization is reported. This method provides a concise and effective route toward the synthesis of fluorenone derivatives, which shows outstanding functional group compatibility.

  据报道，钯通过氧化脱氢环化反应将苯甲酮的双CH官能化形成芴酮。该方法为合成芴酮衍生物提供了一条简洁有效的途径，该途径显示出出色的官能团相容性。
• Synthesis of fluorenones by using Pd(<scp>ii</scp>)/Mg–La mixed oxide catalyst
  作者：Ramineni Kishore、Samudrala Shanthi Priya、Medak Sudhakar、Boosa Venu、Akula Venugopal、Jagjit Yadav、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c4cy01732c

  日期：——

  Palladium(II)/magnesium–lanthanum mixed oxide (Pd(II)/Mg–La mixed oxide) catalyst was used in the dehydrogenative cyclization of benzophenones to afford fluorenones. This protocol represents a direct and facile approach to accessing a variety of fluorenone derivatives by means of C–H activation under heterogeneous conditions. The catalyst was recovered by centrifugation and used for three consecutive

  钯（II）/镁-镧混合氧化物（Pd（II）/ Mg-La混合氧化物）催化剂用于二苯甲酮的脱氢环化反应中，得到芴酮。该协议代表了一种在异质条件下通过C–H活化获得各种芴酮衍生物的直接而简便的方法。通过离心回收催化剂，并以几乎一致的活性和选择性将其连续三个循环使用。
• Highly efficient synthesis of 9-fluorenones from 9H-fluorenes by air oxidation
  作者：Xin Zhang、Xuan Ji、Shanshan Jiang、Lili Liu、Brandon L. Weeks、Zhao Zhang

  DOI：10.1039/c1gc15136c

  日期：——

  9-Fluorenones substituted with nitro, halogen, or alkyl groups can be easily obtained in high yield and purity by aerobic oxidation of 9H-fluorenes under ambient conditions in the presence of KOH in THF.

  通过在常温下在THF中存在KOH的条件下对9H-荧蒽进行好氧氧化，可以轻松获得取代有硝基、卤素或烷基的9-荧烷酮，且产率和纯度均较高。
• Ring-closure reaction of 2-benzoylbenzenediazonium salts in 1-butyl-3-methylimidazolium ionic liquids
  作者：Takao Okazaki、Hiroyuki Yamamoto、Toshikazu Kitagawa

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.195

  日期：——

  A ring-closure reaction by thermal dediazoniation of 2-substituted benzenediazonium tetrafluoroborates in imidazolium-based ionic liquids was investigated. Dediazoniation of 2-(4-R-benzoyl)benzenediazonium tetrafluoroborates (R = H, Me, OMe, Cl) in ionic liquid [BMIM][TfO] gave 3-R-9-fluorenones as ring-closure products and 2-(4-R-benzoyl)phenyl trifluoromethanesulfonates as substitution products.

  研究了 2-取代苯重氮四氟硼酸盐在咪唑基离子液体中热脱重氮的闭环反应。2-(4-R-苯甲酰基)苯重氮四氟硼酸盐 (R = H, Me, OMe, Cl) 在离子液体 [BMIM][TfO] 中的去重氮作用得到 3-R-9-芴酮作为闭环产物和 2-( 4-R-苯甲酰基)苯基三氟甲磺酸盐作为取代产物。[BMIM][Tf2N] 中的脱重氮作用得到 3-R-9-芴酮和 R-C6H4-CO- -OSO(CF3)(NSO2 )。[BMIM][Tf2N] 中闭环产物的产率高于 [BMIM][TfO]。2-苄基苯重氮和 2-苯氧基苯重氮四氟硼酸盐仅在两种离子液体中产生替代产物。DFT 计算表明，在 [BMIM][Tf2N] 中比在 [BMIM][TfO] 中更容易诱导电子从阴离子转移以呈现均裂过程。这种能力可能是导致 [BMIM][Tf2N] 中通过均裂途径的闭环产物产量较高，而通过异裂途径的取代产物产量较小的原因。