1-phenyl-9H-fluoren-9-one | 5501-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-phenyl-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 1-phenyl-9-fluorenone；1-Phenylfluoren-9-one
• CAS: 5501-35-9
• 化学式: C₁₉H₁₂O
• 分子量: 256.304
• InChiKey: CYALRMRJXDKWKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  462.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-9H-fluoren-9-one 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到1-phenyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  螺二芴区域异构：结构-性质关系研究

  摘要：

  本工作报告了对一类关键有机半导体的首次结构与性质关系的研究，即具有对位，间位或邻位结构的四个螺二芴位置异构体。连锁。环桥和键对区域异构体的电子性质的显着和令人惊讶的影响已被特别强调和合理化。已经强调了环桥对光物理性质的影响，尤其是键和桥对单线态和三线态激发态的不同影响。据报道，在1-位取代的螺二芴新家族的第一个成员，在蓝色磷光OLED中表现出比其区域异构体更好的性能。这些特征不仅突出了1-取代的螺二芴的巨大潜力，而且还突出了区域异构现象对电子性能的显着影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201700570
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-9-芴酮 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-phenyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  螺二芴区域异构：结构-性质关系研究

  摘要：

  本工作报告了对一类关键有机半导体的首次结构与性质关系的研究，即具有对位，间位或邻位结构的四个螺二芴位置异构体。连锁。环桥和键对区域异构体的电子性质的显着和令人惊讶的影响已被特别强调和合理化。已经强调了环桥对光物理性质的影响，尤其是键和桥对单线态和三线态激发态的不同影响。据报道，在1-位取代的螺二芴新家族的第一个成员，在蓝色磷光OLED中表现出比其区域异构体更好的性能。这些特征不仅突出了1-取代的螺二芴的巨大潜力，而且还突出了区域异构现象对电子性能的显着影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201700570

文献信息

• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• The Expedient and Regioselective Metalation of Unprotected Biphenyl-2-, -3-, and -4-carboxylic Acids
  作者：David Tilly、Subhendu S. Samanta、Anne-Sophie Castanet、Asish De、Jacques Mortier

  DOI：10.1002/ejoc.200500469

  日期：2006.1

  subjected to site-selective electrophilic substitution. The remote C2′-position is attacked by the superbasic mixture of n-butyllithium and potassium tert-butoxide (LICKOR, 3.5 equiv.) in THF or benzene at 20–60 °C. The resulting dianion cyclizes to give the fluorenone skeleton. The metalation reactions of biphenyl-3- and -4-carboxylic acids are also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  未保护的联苯-2-羧酸可以在与羧酸盐相邻的位置用仲丁基锂完全金属化，然后可以进行位点选择性亲电取代。在 20–60 °C 的 THF 或苯中，正丁基锂和叔丁醇钾（LICKOR，3.5 当量）的超碱性混合物会攻击远程 C2' 位。所得二价阴离子环化得到芴酮骨架。还描述了联苯-3-和-4-羧酸的金属化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• 4-Amino-2,1,3-benzothiadiazole as a Removable Bidentate Directing Group for the Pd(II)-Catalyzed Arylation/Oxygenation of sp²/sp³ β-C–H Bonds of Carboxamides
  作者：Chennakesava Reddy、Narendra Bisht、Ramarao Parella、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01831

  日期：2016.12.16

  (ABTD) as a new bidentate directing group for the Pd(II)-catalyzed sp2/sp3 C–H activation/functionalization of various aliphatic/alicyclic/aromatic carboxamide systems. The Pd(II)-catalyzed, ABTD-directed sp3 C–H arylation/acetoxylation of aliphatic- and alicyclic carboxamides afforded the corresponding β-C–H arylated/acetoxylated carboxamides. The Pd(II)-catalyzed, ABTD-directed sp3 C–H arylation of c

  在本文中，我们报告了4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑（ABTD）作为Pd（II）催化的sp 2 / sp 3 C–H活化/官能化各种脂族/脂环族化合物的新双齿导向基团。/芳香族羧酰胺系统。Pd（II）催化的，ABTD定向的脂族和脂环族羧酰胺的sp 3 C–H芳基化/乙酰氧基化反应提供了相应的β-C–H芳基化/乙酰氧基化羧酰胺。将Pd（II）催化的，ABTD定向SP 3环丁烷的C-H芳基化，得到具有相应的双β-C-H不同的芳基芳基化碘化物具有cyclobutanecarboxamides所有-顺具有高度立体控制的立体化学。Pd（II）催化的各种苯甲酰胺的邻位C（sp 2）-H键的ABTD定向的芳基化/苄基化/乙酰氧基化/烷氧基化反应提供了相应的邻位CH芳基化/苄基化/加氧的苯甲酰胺。从代表性化合物5g（bis-β-C（sp 3））的X射线结构确定在Pd（II）催化的脂肪族/脂环族羧酰胺和苯甲
• Chemoselective Ruthenium-Catalyzed C–O Bond Activation: Orthogonality of Nickel- and Palladium-Catalyzed Reactions for the Synthesis of Polyaryl Fluorenones
  作者：Victor Snieckus、Livia da Frota、Cédric Schneider、Mauro de Amorim、Alcides da Silva

  DOI：10.1055/s-0036-1590985

  日期：2017.12

  Ruthenium-catalyzed C–O bond activation/arylation of methoxy and O-carbamoyl-substituted fluorenones is reported. Established are new reactions of compound 1 (X = H) to aryl (2) and 1,8-diaryl (3) fluorenones. Orthogonal ruthenium-, palladium- and nickel-catalyzed reactions with Suzuki–Miyaura reactions to afford 1,4-diaryl (4) and 1,4,8-triaryl fluorenones (5) are also described. The ready availability

  报道了钌催化的甲氧基和 O-氨基甲酰基取代的芴酮的 C-O 键活化/芳基化。建立了化合物 1 (X = H) 到芳基 (2) 和 1,8-二芳基 (3) 芴酮的新反应。还描述了通过 Suzuki-Miyaura 反应得到 1,4-二芳基 (4) 和 1,4,8-三芳基芴酮 (5) 的正交钌、钯和镍催化反应。通过定向邻位和远程金属化策略可以随时获得起始甲氧基芴酮，这为所提出的反应提供了便利，这些反应可能会在材料科学领域得到应用。已经进行了 DFT 计算以合理化在钌催化反应中缺乏 C-H 键反应性。
• Confining Nitrogen Inversion to Yield Enantiopure Quinolino[3,2,1-k]Phenothiazine Derivatives
  作者：Cassandre Quinton、Lambert Sicard、Nicolas Vanthuyne、Olivier Jeannin、Cyril Poriel

  DOI：10.1002/adfm.201803140

  日期：2018.9

  The first examples of optically pure 9H‐quinolino[3,2,1‐k]phenothiazine (QPTZ)‐based molecules are reported. The inversion of the nitrogen atom, locked in the QPTZ fragment, is confined with a high‐energy barrier that has allowed the isolation at room temperature of each stereoisomer. Considering the growing necessity in molecular electronics to introduce chiral characteristics within highly efficient

  报道了基于光学纯的9H-喹啉[3,2,1-k]吩噻嗪（QPTZ）分子的第一个例子。锁定在QPTZ片段中的氮原子的转化受限于高能垒，该能垒允许在室温下分离每种立体异构体。考虑到分子电子学越来越需要在高效分子片段中引入手性特征，提供了一种在非常有前途的富电子核心QPTZ上构建对映体纯衍生物的分子策略。由于这项工作旨在报告QPTZ手性的基础，因此本研究结果可能会为使用该片段的光学纯净形式开辟道路。