fluoren-9-ylidene-methanone | 40012-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluoren-9-ylidene-methanone
• 英文别名: Dibenzofulvenone；dibenzofulvenketene；fluorenylideneketene；fluoren-9-ylidene-δ²-methanone；9-carbonyl-fluorene；β-Oxo-α-diphenylen-aethylen；Fluoren-9-yliden-methanon；Diphenylenketen；9-Carbonylfluoren
• CAS: 40012-77-9
• 化学式: C₁₄H₈O
• 分子量: 192.217
• InChiKey: GSMFJFNCWGQNKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluoren-9-ylidene-methanone 在 水 作用下， 生成 9-芴甲酸
  参考文献：
  名称：

  Staudinger, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3065

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲酸 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 fluoren-9-ylidene-methanone
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the Phospha-Wittig-Horner Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201301469

文献信息

• Nucleophilicity toward Ketenes:  Rate Constants for Addition of Amines to Aryl Ketenes in Acetonitrile Solution
  作者：N. C. de Lucas、J. C. Netto-Ferreira、J. Andraos、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/jo005752q

  日期：2001.7.1

  to ketenes 4-6 in acetonitrile solution by the laser flash photolysis technique. These ketenes are formed from a photochemical Wolff rearrangement of diazoketones 1-3, respectively. For all diazoketones studied, the presence of amines as nucleophiles in the reaction medium results in the formation of an intermediate that later converts to the amide. The rate of formation of these intermediates is linearly

  已通过激光闪光光解技术测量了将胺添加到乙腈溶液中的乙烯酮4-6中的二级速率常数（k（Nu））。这些烯酮分别由重氮酮1-3的光化学Wolff重排形成。对于所有研究的重氮酮，反应介质中胺作为亲核试剂的存在导致形成中间体，该中间体随后转化为酰胺。这些中间体的形成速率线性依赖于胺浓度。各种类型的胺，例如伯，仲和叔，芳族和脂族胺，已被用于研究乙烯酮反应性和速率常数，范围为10（4）-10（9）M（-1）s（ -1）已测量。反应速率取决于烯酮和亲核试剂中的空间效应，这与在乙烯酮分子平面上的Calpha处发生亲核攻击的反应机理一致。根据这些数据，确定了一组用于胺与乙烯酮反应的N（+）参数。
• Ketene alkyltrialkylsilyl acetals: synthesis, pyrolysis and NMR studies
  作者：C. Ainsworth、Francis Chen、Yu-Neng Kuo

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90475-3

  日期：1972.12

  are in agreement with fluxional behavior of compounds (III) in which the carbomethoxy and trimethylsilyloxy groups are cis. The results of mass fragmentation of ketene acetals (I) are similar to their thermolytic cleavage. Interestingly, however ketene-ketene acetals (II) in the mass spectrometer are fragmented into the ketene and ketene acetal fragments from which molecules they are thermally formed

  已经开发了两种合成乙烯酮烷基三烷基甲硅烷基缩醛（I）的通用方法。第一种通过二取代的丙二酸酯与钠/二甲苯的反应，另一种方法是通过使取代的乙酸酯的α-阴离子与三甲基氯硅烷反应。还制备了碳甲氧基乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基乙缩醛（III）。二芳基乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基乙缩醛的热解以良好的收率得到二芳基乙烯酮。该反应的机理已被确立为分子内采用18 O.烷基，芳基和二烷基烯酮methyltrimethylsilyl缩醛热解，得到烯酮烯酮缩醛加成化合物（II）。芳基烯缩醛（I）的光谱研究与偶极结构Ar 2 C -- C +一致（OMe）OSiMe 3。得出的一般结论是，围绕碳bond碳双键的旋转自由度由连接的取代基决定。光谱研究与其中甲氧甲氧基和三甲基甲硅烷基氧基为顺式的化合物（III）的通量行为一致。乙烯酮缩醛（I）大量断裂的结果与它们的热裂解相似。有趣的是，质谱仪中的乙烯酮-乙烯酮缩醛（II）被分解
• Flash Photolysis of 10-Diazo-9(10<i>H</i>)-phenanthrenone in Aqueous Solution. Hydration of Fluorenylideneketene and the Fluorene-9-carboxylic Acid Keto−Enol System
  作者：J. Andraos、Y. Chiang、A. J. Kresge、V. V. Popik

  DOI：10.1021/ja971381s

  日期：1997.9.1

  Flash photolysis of 10-diazo-9(10H)-phenanthrenone in aqueous solution was found to give two successively formed transient species and to produce fluorene-9-carboxylic acid as the major reaction product. These transients were identified, through solvent isotope effects and the form of acid−base catalysis, as fluorenylideneketene, formed by photo-Wolff reaction of the diazophenanthrenone, and fluorene-9-carboxylic

  发现水溶液中 10-重氮-9(10H)-菲酮的闪光光解产生两个连续形成的瞬态物种并产生芴-9-羧酸作为主要反应产物。通过溶剂同位素效应和酸碱催化的形式，确定了这些瞬变，如通过重氮菲酮的光沃尔夫反应形成的芴亚基乙烯酮和通过该乙烯酮的水合形成的芴-9-羧酸烯醇。烯醇酮化反应的速率分布分析得出烯醇作为含氧酸电离的第一和第二电离常数分别为 = 2.01 和 = 9.61。芴9-羧酸的烯醇化速率也通过溴清除确定，并结合该酸酸度常数的文献值，
• Cycloaddition von N-sulfinylaminen an ketene
  作者：H. Beecken、F. Korte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99310-x

  日期：1962.1

  Aromatic and aliphatic N-sulphinyl amines add smoothly to diphenyl and biphenylene ketene forming substituted 1,2-thiazetidinone-(3)-oxides-(1). An addition of ketene itself to N-sulphinyl cyclohexyl amine can be concluded from secondary products only.

  芳香族和脂肪族的N-亚磺酰基胺可平滑地添加到二苯基和联苯乙烯酮中，形成取代的1,2-噻唑烷二酮-（3）-氧化物-（1）。烯酮本身向N-亚磺酰基环己基胺中的加成只能从副产物中得出。
• Synthesen und spektroskopische Eigenschaften von donor-akzeptor-substituierten Chinodimethanen mit 1,6-Methano-(10)-annulenpartialstruktur
  作者：Richard Neidlein、Thomas Köhler

  DOI：10.1002/ardp.19853181212

  日期：——

  Darstellung, chemische und spektroskopische Eigenschaften der donor‐akzeptor‐substituierten Chinodimethane 3a, 3b, der dicyanomethylen‐substituierten Verbindungen 5a, 5b, 7 sowie die Synthese von 10 werden beschrieben.

  描述了供体受体取代的醌二甲烷 3a、3b、二氰基亚甲基取代的化合物 5a、5b、7 和 10 的合成的表征、化学和光谱性质。