9-oxo-9H-fluorene-2-carbonitrile | 3096-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-oxo-9H-fluorene-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-9H-fluoren-9-one；2-Cyan-fluorenon；9-oxofluorene-2-carbonitrile
• CAS: 3096-44-4
• 化学式: C₁₄H₇NO
• 分子量: 205.216
• InChiKey: RMZLHDBVSQZQMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxo-9H-fluorene-2-carbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到9-芴酮-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物

  摘要：

  本发明涉及一种具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物，包括该化合物及其药学上可接受的盐、各种同位素、各种异构体或各种晶型结构，具有通式I所示的结构：本发明所涉及的化合物及其联合应用组合物可以有效抑制Wnt信号通路，能够用于治疗或预防与Wnt信号通路相关的病症。

  公开号：

  CN104557862B
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮-2-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 9-oxo-9H-fluorene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ferranti; Chiarini; Garuti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 3, p. 199 - 204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• Cu(NO₃)₂·3H₂O-mediated cyanation of aryl iodides and bromides using DMF as a single surrogate of cyanide
  作者：Lianpeng Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c4cc08579e

  日期：——

  Aryl nitriles were prepared through Cu(NO3)2.3H2O-mediated cyanation of aryl iodides and bromides using DMF as a single surrogate of cyanide. Moreover, this protocol could be scalable and practiced with benign operation.

  使用DMF作为氰化物的单一替代物，通过Cu（NO3）2.3H2O介导的芳基碘化物和溴化物的氰化反应制得芳基腈。而且，该协议可以是可扩展的，并且可以通过良性操作来实践。
• Synthesis of highly substituted fluorenones via metal-free TBHP-promoted oxidative cyclization of 2-(aminomethyl)biphenyls. Application to the total synthesis of nobilone
  作者：Ilya A P Jourjine、Lukas Zeisel、Jürgen Krauß、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.17.181

  日期：——

  Highly substituted fluorenones are readily prepared in mostly fair to good yields via metal- and additive-free TBHP-promoted cross-dehydrogenative coupling (CDC) of readily accessible N-methyl-2-(aminomethyl)biphenyls and 2-(aminomethyl)biphenyls. This methodology is compatible with numerous functional groups (methoxy, cyano, nitro, chloro, and SEM and TBS-protective groups for phenols) and was further

  通过不含金属和添加剂的 TBHP 促进的易于获得的N-甲基-2-(氨甲基)联苯和 2-(氨甲基)联苯的交叉脱氢偶联 (CDC)，可以轻松制备高度取代的芴酮，收率基本上相当到良好。该方法与多种官能团（甲氧基、氰基、硝基、氯以及苯酚的 SEM 和 TBS 保护基团）兼容，并进一步用于天然产物诺比隆的首次全合成。
• Synthesis of Fluoren-9-ones and Ladder-Type Oligo-<i>p</i>-phenylene Cores via Pd-Catalyzed Carbonylative Multiple C–C Bond Formation
  作者：Juan Song、Fuliang Wei、Wei Sun、Ke Li、Yanan Tian、Chao Liu、Yali Li、Linghai Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00680

  日期：2015.5.1

  been developed via an efficient Pd-catalyzed carbonylative multiple C–C bond formation. Under a CO atmosphere, using commercially available aryl halides and arylboronic acids as substrates, this three-component reaction proceeded smoothly in moderate to excellent yields with good functional-group compatibility. The mechanistic investigations suggested a sequential process for the reaction that forms o-bromobiaryls

  通过有效的Pd催化的羰基化多个C–C键的形成，已开发出一种新的途径来取代各种9-9取代的芴。在CO气氛下，使用可商购的芳基卤化物和芳基硼​​酸作为底物，该三组分反应以中等至优异的收率顺利进行，并具有良好的官能团相容性。机理研究表明，反应的顺序过程是在第一步中形成邻溴代双芳基，然后进行环羰基化反应。该化学方法已成功地扩展到构建梯型低聚对亚苯基核心。
• Synthesis of fluorenones viaquaternary ammonium salt-promoted intramolecular dehydrogenative arylation of aldehydes
  作者：Zhuangzhi Shi、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c2sc21823b

  日期：——

  Biologically interesting fluorenone, xanthone and anthrone derivatives have been prepared via an intramolecular oxidative acylation process. This novel direct acylation reaction proceeded without the aid of any transition metals, acids or bases, and uses a catalytic amount of a quaternary ammonium salt in the presence of a persulfate oxidant. Initial mechanistic studies have been carried out to elucidate

  生物有趣 芴酮， 黄酮蒽酮衍生物是通过分子内氧化酰化方法制备的。这种新颖的直接酰化反应无需任何过渡金属，酸或碱即可进行，并在过硫酸盐氧化剂存在下使用催化量的季铵盐。已经进行了初步的机理研究以阐明反应途径。