1-溴-9-芴酮 | 36804-63-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 1-溴-9-芴酮
• 英文名称: 1-bromo-9-fluorenone
• 英文别名: 1-bromo-9H-fluoren-9-one；1-bromofluorenone；1-bromofluoren-9-one；1-Brom-fluorenon
• CAS: 36804-63-4
• 化学式: C₁₃H₇BrO
• 分子量: 259.102
• InChiKey: YOXUOHDHFCBGHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138℃
• 沸点：
  395 °C
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-9-芴酮 反应 4.0h， 生成 N-(9H-fluoren-9-ylidene)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  电子转移机制替代电负性取代基。羰基和亚氨基化合物与有机镁试剂反应的影响因素

  摘要：

  为了研究电子转移引发的二芳基酮苯胺的邻甲氧基和邻卤代取代基被 ArMgBr 的芳基取代，制备了八个苯胺。然而，PhMgBr 的苯基所预期的邻甲氧基置换非常缓慢，并且没有发生邻氯置换。相比之下，1-取代（MeO，Br，Cl）芴酮的苯胺产生了替代产物：在卤代苯胺的情况下，通过自由基途径形成的副产物的分布与甲氧基苯胺的情况明显不同。阿尼尔。在与 ArN(MgBr)2 的反应中，1-卤代芴酮得到正常的缩合产物，而 1-甲氧基芴酮得到“缩合-置换”产物。根据在两个有机镁反应中获得的特征产物分布，甲氧基取代的机制与卤素取代的机制不同。提出并讨论了控制这两种反应的因素：结构...

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1121
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 C₂Br₂Cl₄ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到1-溴-9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  未受保护的联苯-2-、-3- 和 -4- 羧酸的方便和区域选择性金属化

  摘要：

  未保护的联苯-2-羧酸可以在与羧酸盐相邻的位置用仲丁基锂完全金属化，然后可以进行位点选择性亲电取代。在 20–60 °C 的 THF 或苯中，正丁基锂和叔丁醇钾（LICKOR，3.5 当量）的超碱性混合物会攻击远程 C2' 位。所得二价阴离子环化得到芴酮骨架。还描述了联苯-3-和-4-羧酸的金属化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500469

文献信息

• [EN] A SOLVENT DRYING COMPOSITION AND PROCESSES THERFOR<br/>[FR] COMPOSITION DE SÉCHAGE PAR SOLVANT ET PROCESSUS ASSOCIÉS
  申请人：AQUAFORTUS TECH LIMITED

  公开号：WO2020204733A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure relates to a solvent drying composition and processes therefor. The present disclosure more specifically relates to a solvent drying composition that in use releases water from a solvent mixture. The present disclosure also relates to a process for recovering a solvent drying composition, more specifically to a process for recovering a solvent drying composition used in an osmotic process.

  本公开涉及溶剂干燥组合物及其处理过程。具体而言，本公开涉及一种在使用中从溶剂混合物中释放水的溶剂干燥组合物。本公开还涉及一种用于回收溶剂干燥组合物的过程，更具体地说是用于回收在渗透过程中使用的溶剂干燥组合物的过程。
• 一种过渡金属配合物及其有机电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN111087413B

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明公开了一种过渡金属配合物及其有机电子器件。该过渡金属配合物的结构如化学式(1)所示。该过渡金属配合物作为有机电子器件的发光层掺杂材料，能提高较高的发光效率和器件寿命。
• Combined directed ortho metalation—intramolecular Friedel–Crafts connections. Regiospecific route to 1-substituted fluoren-9-ones
  作者：David Tilly、Subhendu S Samanta、Ferenc Faigl、Jacques Mortier

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01976-7

  日期：2002.11

  ortho-Substituted-2-biphenyl carboxylic acids of the type 3a–j were prepared by the tandem metalation sequence from 2-biphenyl carboxylic acid 1 with sec-butyllithium in THF at −78°C followed by quenching with electrophiles. The carboxylic acids 3a–f were converted into 1-substituted fluorenones 4a–f upon treatment with methanesulfonic acid.

  通过串联金属化反应，从2-联苯基羧酸1与仲丁基锂在THF中在-78°C下串联反应，制得3a – j型邻位取代的2-联苯基羧酸，然后用亲电试剂淬灭。用甲磺酸处理后，羧酸3a – f被转化为1-取代的芴酮4a – f。
• Synthesis of Fluorenones from Benzaldehydes and Aryl Iodides: Dual C–H Functionalizations Using a Transient Directing Group
  作者：Xiao-Yang Chen、Seyma Ozturk、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00161

  日期：2017.3.3

  The first synthesis of substituted fluorenones directly from benzaldehydes and aryl iodides via a Pd(II)-catalyzed C(sp2)-H functionalization cascade is reported. Featuring anthranilic acid as an inexpensive transient directing group, the process is compatible with a variety of benzaldehydes and aryl iodides. A three-step synthesis of the antiviral drug Tilorone was completed in an excellent overall

  报道了通过Pd（II）催化的C（sp2）-H官能化级联直接从苯甲醛和碘代芳烃直接合成取代的芴酮的方法。该工艺以邻氨基苯甲酸为廉价的瞬态导向基团，可与多种苯甲醛和碘代芳基相容。以优异的总收率（40％）完成了抗病毒药物替洛龙的三步合成，证明了该方法的实用性。
• Contribution to the Study of the Mechanism of Directed Remote-Metalation. Evidence for the Intermediacy of a Geminal Dimetallo Dialkoxide C(OM)₂ (M = Li, K), First Doubly Charged Director of Ortho Metalation
  作者：David Tilly、Subhendu S. Samanta、Asish De、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/ol0474709

  日期：2005.3.1

  mechanism of the metalation of 2-biphenyl carboxylic acid (1) with the Lochmann-Schlosser superbase was determined by deuteriolysis. Both ortho (C(3)) and remote (C(2')) positions are metalated. The C(2')-metalated species 2 cyclizes instantaneously. Under suitable conditions, the doubly charged geminal dimetallo dialkoxide group C(OM)(2) 4 directs metalation in the adjacent position (C(1)), affording

  通过氘代分解确定了Lochmann-Schlosser超碱与2-联苯羧酸（1）的金属化机理。邻位（C（3））和远端（C（2'））都被金属化。C（2'）金属化的物种2瞬间环化。在合适的条件下，双电荷的双金属双金属双氧化物基团C（OM）（2）4指导相邻位置（C（1））的金属化，提供稳定的1-金属9H-芴-9,9-双金属二氧化物5在酸性处理后，可以被各种亲电试剂捕获，生成1个取代的9H-芴9-酮7和9。[结构：见文字]