9-芴甲醇 | 24324-17-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他保护氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-芴甲醇
• 中文别名: 9-芴基甲醇；芴甲醇；9-羟基甲基芴
• 英文名称: 9-Fluorenylmethanol
• 英文别名: 9-fluorenemethanol；(9H-fluoren-9-yl)methanol；9H-Fluorene-9-methanol；9H-fluoren-9-ylmethanol
• CAS: 24324-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: XXSCONYSQQLHTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C (lit.)
• 沸点：
  293.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0304 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇。
• 保留指数：
  277.3
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，就不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29062900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  将贮藏器密封，并放入一个紧密的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 9-Fluorenemethanol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
9-(Hydroxymethyl)fluorene
9-Fluorenylmethanol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 9-(Hydroxymethyl)fluorene
别名
9-Fluorenylmethanol
: C14H12O
分子式
: 196.24 g/mol
分子量
成分 浓度
(Fluoren-9-yl)methanol
-
化学文摘编号(CAS No.) 24324-17-2
EC-编号 246-167-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 105 - 107 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
针状结晶，能溶于苯。

用途
主要用于制备在肽合成中保护氨基的氯甲酸-9-芴甲酯。
也可用于制备氯甲酸-9-芴酯。
此外，它是生物制药及多种精细化工的重要原料。
在合成脱氧核糖核苷酸过程中，可用作磷酸酯和羧基的保护基团。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	9-(tert-butoxymethyl)-9H-fluorene	1353724-12-5	C18H20O	252.356
  ——	9-acetoxymethylfluorene	63839-86-1	C16H14O2	238.286
  ——	(9H-fluoren-9-ylmethoxy)trimethylsilane	1162648-59-0	C17H20OSi	268.431
  氯甲酸-9-芴基甲酯	(fluorenylmethoxy)carbonyl chloride	28920-43-6	C15H11ClO2	258.704
  9-芴甲酸	9-fluoroenecarboxylic acid	1989-33-9	C14H10O2	210.232
  ——	fluorene-9-carbaldehyde	20615-64-9	C14H10O	194.233
  ——	9-(bromomethyl)fluorene	56954-81-5	C14H11Br	259.145
  9-(碘甲基-芴	9-(iodomethyl)fluorene	73283-56-4	C14H11I	306.146
  ——	(9H-fluoren-9-yl)methyl benzoate	85055-70-5	C21H16O2	300.357
  ——	fluoren-9-ylmethyl 4-methoxy-benzoate	85055-72-7	C22H18O3	330.383
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	9-(tert-butoxymethyl)-9H-fluorene	1353724-12-5	C18H20O	252.356
  ——	9-acetoxymethylfluorene	63839-86-1	C16H14O2	238.286
  ——	(9H-fluoren-9-ylmethoxy)trimethylsilane	1162648-59-0	C17H20OSi	268.431
  9-甲基芴	9-methylfluorene	2523-37-7	C14H12	180.249
  ——	9-Fluorenylmethyl iodoformate	88842-53-9	C15H11IO2	350.156
  芴甲氧羰酰胺	9-fluorenylmethyl carbamate	84418-43-9	C15H13NO2	239.274
  氯甲酸-9-芴基甲酯	(fluorenylmethoxy)carbonyl chloride	28920-43-6	C15H11ClO2	258.704
  ——	bis((9H-fluoren-9-yl)methyl) phosphonate	862467-12-7	C28H23O3P	438.463
  9-芴甲酸	9-fluoroenecarboxylic acid	1989-33-9	C14H10O2	210.232
  ——	glycine 9-fluorenylmethyl ester	124927-88-4	C16H15NO2	253.301

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲醇 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  基于尿肽的布朗斯台德碱的设计，合成及在（对苯磺酰基）乙腈催化对映选择性合成β-氨基腈中的应用

  摘要：

  在亚胺上添加氰基烷基部分是制备β-氨基腈的一种非常有吸引力的方法。我们为立体选择性合成β-氨基腈提供了一种高效的有机催化方法，其中成功的关键是将基于尿素肽的布朗斯台德碱催化剂与（芳基磺酰基）乙腈结合使用作为乙腈阴离子的合成当量。该方法使人们能够以良好的收率和出色的对映选择性获得各种β-氨基腈，并拓宽了可用于合成的立体选择性曼尼希型方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201304877
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲酸 在 C₃₁H₃₃B₂NP₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84 %的产率得到9-芴甲醇
  参考文献：
  名称：

  氨基膦硼烷作为腈、炔烃和羧酸的硼氢化试剂

  摘要：

  我们在此报道了使用氨基膦硼烷 {(BH 3 )(PPh 2 )-NC(CH 3 ) 3 }, {(BH 3 ) 2 (PPh) 2 N(CH 2 )C进行腈类、炔烃和羧酸的硼氢化反应6 H 5 }和{(BH 3 ) 2 (PPh 2 ) 2 N-(BH 3 )CH 2 C 6 H 4 N}作为还原剂。合成这些化合物是为了替代更常用的硼烷试剂。固体酰胺膦硼烷易于合成，对多种腈、炔和羧酸表现出优异的反应活性和官能团耐受性，以良好的产率提供相应的铵盐、烯烃和醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03194
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (3S,4R)-3-acetoxy-4-methyl-6-phenylhexan-(5E)-oate 在 N-甲基吗啉 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 9-芴甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2R,3S)-1-amino-4-((((3E,5E)-7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy)hepta-3,5-dien-1-yl)amino)-3-methyl-4-oxobutan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类免疫抑制剂FR252921 C3-C21片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂FR252921的C3-C21片段的对映选择性合成。C12和C13立体生成中心是利用光学活性的4-苯基丁内酯通过非羟醛工艺构建的。使用Braun的高度非对映选择性乙酸羟醛醛缩合反应安装了C18立体异构中心。其他关键步骤包括Curtius重排和Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.067

文献信息

• 5-Norbornene-2,3-dicarboximido Carbonochloridate. A New Stable Reagent for the Introduction of Amino-Protecting Groups
  作者：Peter Henklein、Hans-Ulrich Heyne、Wolf-Rainer Halatsch、Hartmut Niedrich

  DOI：10.1055/s-1987-27873

  日期：——

  The synthesis of activated carbonates, based on a new carbonochloridate derived from N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide, is reported. These activated carbonic esters are excellent reagents for the introduction of all currently used urethane protecting groups.

  报道了一种基于N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧亚胺衍生的新碳酰氯化物的活化碳酸盐的合成。这些活化碳酸酯是引入目前所有使用的氨基甲酸酯保护基团的优秀试剂。
• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• P21-ACTIVATED KINASE INHIBITOR
  申请人：Biosystem Consulting Limited Company

  公开号：US20170349548A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention addresses the problem of providing an inhibitor which has an excellent inhibitory activity on a p21-activated kinase. The present invention, by which has been solved the above-mentioned problem, is a p21-activated kinase 1 inhibitor containing, as an active ingredient, one or more compounds selected from the group consisting of dehydrokawain compounds, derivatives of dehydrokawain compounds, mimosine, derivatives of mimosine, and cucurbitacin compounds.

  本发明解决了提供一种对p21激活激酶具有优异抑制活性的抑制剂的问题。本发明解决了上述问题，是一种包含从去氢肉豆蔻化合物、去氢肉豆蔻化合物的衍生物、藜氨酸、藜氨酸的衍生物和葫芦巴碱化合物组成的群体中选择的一种或多种化合物作为活性成分的p21激活激酶1抑制剂。
• 一种3α-羟基-7-氧代-5β-胆烷酸新衍生物制备奥贝胆酸的方法
  申请人：杭州和泽医药科技有限公司

  公开号：CN107383139A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了3α‑羟基‑7‑氧代‑5β‑胆烷酸新衍生物制备奥贝胆酸的方法，所述合成方法包括以下步骤：首先将3α‑羟基‑7‑氧代‑5β‑胆烷酸进行羟基和羧基保护制备相应的新衍生物，其次按照两条合成路线分别得到奥贝胆酸。本发明使用更安全的保护基试剂，解决了中间体紫外吸收不强的问题，使得中间体更容易纯化，提高了收率，降低了成本，更适合工业化放大，有显著的创造性和实际应用价值。
• Synthesis of individual glutamate-containing phosphonamidothionate stereoisomers
  作者：Haiyan Lu、Ying Hu、Cindy J Choy、Jeremy P Mallari、Alina F Villanueva、Annamarie F Arrozal、Clifford E Berkman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00746-8

  日期：2001.6

  acquisition of the individual stereoisomers of chiral phosphonothioic acids is anticipated to reveal the significance of phosphorus stereochemistry upon the inhibition of metallocarboxypeptidases as well as their utility as chiral and stereoselective inhibitory probes. Two methods for preparing individual glutamate-containing phosphonamidothioic acid diastereomers have been identified. One method achieves the

  预期获得手性膦酸硫代磷酸的各个立体异构体将揭示磷立体化学在抑制金属羧肽酶及其作为手性和立体选择性抑制探针的实用性方面的重要性。已经鉴定了两种制备单独的含谷氨酸的磷酸氨基硫代酸非对映异构体的方法。一种方法是通过中间体9-芴甲氧基膦酰胺酸酯的分步结晶来实现拆分的，而第二种方法是通过中间体β-（酰基巯基）乙基膦酰胺基硫代酸酯的色谱拆分来实现的。

表征谱图