2,7-二羟基-9-芴酮 | 42523-29-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2,7-二羟基-9-芴酮
• 英文名称: 2,7-dihydroxy-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2,7-dihydroxy-9-fluorenone；2,7-dihydroxyfluoren-9-one；2,7-dihydroxyfluorenone；2,7-dioxy-9H-fluoren-9-one；2,7-Dihydroxy-fluoren-9-on
• CAS: 42523-29-5
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• mdl: MFCD00037141
• 分子量: 212.205
• InChiKey: CWHPQXRTQSNTRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  338 °C
• 沸点：
  444.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

制备方法与用途

概述

目前，2,7-二羟基-9-芴酮作为重要的医药中间体和材料功能单体，在多个领域展现出广泛的应用前景。在医药工业中，它可用于合成抗肿瘤、交感神经抑制剂等；在农业中，则用于合成除草剂和杀虫剂等；在塑料工业中，它可以合成双酚类产品，用作聚合过程的稳定剂和增塑剂，以及制取功能性高分子材料；而在液晶材料领域，它可以用于合成容易产生介晶现象的新有机化合物。

用途

2,7-二羟基-9-芴酮是芴的一种衍生物，主要用作医药中间体。

制备

2,7-二羟基-9-芴酮的制备过程如下：

1. 4,4′-二羟基联苯-2-甲酸（II）的合成：将片碱加热至熔融状态（300～325℃），搅拌后加入2,7-二磺酸钾-9-芴酮（I）粉末。加料完毕后，进行反应一段时间，然后冷却并溶解在冰水中，过滤收集滤液。在滤液中加入浓盐酸酸化，冷却后再过滤，最后真空干燥得到淡黄色固体化合物（II）。

2. 2,7-二羟基-9-芴酮（III）的制备：将步骤1得到的粉末与氯化锌混合后加热到一定温度进行搅拌反应。反应完成后冷却，加入水中溶解并过滤。滤饼洗涤至中性后再收集滤饼，最后真空干燥得到红棕色固体产物（III）。

2,7-二羟基-9-芴酮是一种棕红色结晶粉末，熔点为336-337℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二羟基-9-芴酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2,7-bis(4-aminophenoxy)fluorene-3,6-disulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  SULFONIC ACID GROUP-CONTAINING DIAMINE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的含磺酸基二胺化合物，其化学式如下所示，并提供了制备该化合物的方法。该化合物具有含有磺酸基或其衍生物的芴骨架。在该化合物中，氨基取代物分别连接到骨架中的2位和7位的碳原子上，并且没有取代物连接到骨架中的9位的碳原子上。式（1）中的A表示一个可选择取代的二价脂肪基（碳原子数不超过10）或一个可选择取代的二价芳香基（环数不超过4），例如。

  公开号：

  US20130178649A1
• 作为产物：
  描述：

  [1,1-联苯]-2-羧酸, 4,4-二羟基 在 硫酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,7-二羟基-9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  一种具有明显的IFN-α诱导活性的盐酸双氯隆的有效合成方法。

  摘要：

  盐酸噻氯隆（1）具有诱导干扰素抵抗病原体感染的巨大潜力。在本文中，我们描述了一种方便的制备2,7-二羟基芴-9-一（2）的方法，这是制备替洛龙二盐酸盐（1）的常用药物中间体。在该新方法中，在较温和的条件下以较高的收率进行了4,4'-二羟基-[1,1'-联苯] -2-羧酸的甲基酯化反应（4），这在化合物的制备中起着重要作用2.通过熔点，IR，MS和1 H-NMR表征相关中间体和目标化合物的结构。此外，合成的盐酸氢吡咯酮在12 h内对小鼠干扰素-α（IFN-α）的诱导具有明显的作用，直至24 h观察到峰值。

  DOI：

  10.3390/molecules201219781

文献信息

• Development of an efficient liquid-phase peptide synthesis protocol using a novel fluorene-derived anchor support compound with Fmoc chemistry; AJIPHASE®
  作者：Daisuke Takahashi、Takashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.006

  日期：2012.4

  The development of a novel fluorene-type anchor support molecule and a liquid-phase peptide synthesis protocol (AJIPHASE®) is reported. With this support molecule, the synthesis of a protected peptide with a free carboxyl group could be carried out by repeated coupling/deprotection reactions and isolation by simple precipitation. Cleavage is performed under mild acidic conditions (2% TFA/CHCl3 or

  据报道，新型芴型锚定支持分子和液相肽合成方案（AJIPHASE®）的开发。利用该支持分子，可以通过重复的偶联/去保护反应和通过简单的沉淀分离来合成具有游离羧基的被保护的肽。在温和的酸性条件（2％TFA / CHCl 3或六氟异丙醇）下进行裂解，以高收率和高纯度释放出产物。没有发现二酮哌嗪的形成或侧链保护基被去除的迹象。
• Amino-substituted tricyclic derivatives and methods of use
  申请人：Schrimpf R. Michael

  公开号：US20050171079A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Compounds of formula (I) wherein A and B are amine-substituted sidechains, Y 1 and Y 2 form various tricyclic cores, and R x is an optional substituent. Compounds and compositions of formula (I) are contemplated as well as methods for treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands that encompass compounds of formula (I) and other tricyclic derivatives.

  其中A和B是胺基取代的侧链，Y1和Y2形成各种三环核，Rx是可选的取代基。考虑到公式(I)的化合物和组合物，以及用于治疗由α7 nAChR配体预防或改善的疾病或疾病的方法，这些方法涵盖了公式(I)的化合物和其他三环衍生物。
• Electronic Properties and Solid-State Packing of Isocyanofulvenes and Their Gold(I) Chloride Complexes
  作者：Sandra Schraff、Jens Trampert、Andreas Orthaber、Frank Pammer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02435

  日期：2020.12.7

  d]cycloheptenylidene; f, 9-thioxanthenylidene; and g, 2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopentadienylidene) were prepared along with their gold(I) chloride complexes (R2═CH—NC—AuCl, 5a–f). A comprehensive study of the properties of the precursors, free ligands, and gold(I) complexes is reported and complemented by DFT calculations. Solid-state structure of two complexes (5a and 5c) show extensive aurophilic

  为isocyanofulvenes合成两种方法被报告，和一系列的类型R的配体的2 = CH-NC（图4a -克，R 2 =一个，9-亚芴基; b，9-（2,7- dioctyloxylfluorenylidene）; c，9-（3,6-二甲氧基芴基亚基）; d，9-（3,6-二辛基芴基亚基）; e，5-二苯并[ a，d ]环庚烯基；f，9-噻吨亚蒽基；以及g，2,5-二甲基-3,4- diphenylcyclopentadienylidene）与他们的金（I）氯化物复合物（R制备沿2 = CH-NC-AUCL，5A - ˚F）。报告了对前体，游离配体和金（I）配合物的性质的全面研究，并通过DFT计算进行了补充。两个复合物（5a和5c）的固态结构显示出广泛的亲亲相互作用和配体的π-π堆积。金属中心不参与光学过渡。然而，金属配位导致吸收光谱中一致的红移，这表明异氰基与配体的π-系统之间有效的共
• FLUORENE COMPOUND
  申请人：TAKAHASHI Daisuke

  公开号：US20100240867A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Particular compounds having a fluorene skeleton are superior in broad utility and stability, as a protecting reagent for liquid phase synthesis of amino acids and/or peptides.

  具有芴骨架的特定化合物在广泛的应用和稳定性方面优越，作为氨基酸和/或肽液相合成的保护试剂。
• Synthesis and activity evaluation of tilorone analogs as potential anticancer agents
  作者：Dingshan Zhou、Wei Tuo、Hao Hu、Jianrong Xu、Hongzhuan Chen、Zhigang Rao、Yuling Xiao、Xianming Hu、Peng Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.050

  日期：2013.6

  Tilorone is an interferon inducer with anticancer activity. Twenty-two novel tilorone analogs were synthesized by improvements of fluorenone skeleton, side chains and amino groups to screen new anticancer agents. In vitro evaluation showed that ten new compounds had better anticancer activities than tilorone. Among them, 2c (IC50 < 7 μM against cancer cell lines and IC50 > 35 μM against non-cancer

  噻洛酮是具有抗癌活性的干扰素诱导剂。通过改进芴酮骨架，侧链和氨基，合成了二十二种新颖的tilorone类似物，以筛选新的抗癌药。体外评估表明，十种新化合物具有比tilorone更好的抗癌活性。其中，图2c（IC 50  <7个μM针对癌细胞系和IC 50  > 35μM对非癌细胞系）和图5d（IC 50  <10μM的对癌症细胞系和IC 50 针对非癌细胞系> 53μM）表现出最佳的抗癌活性和选择性。通过分子操作环境（MOE）对高活性化合物进行了药效学建模，以生成用于化合物设计的可视化模型，以供将来研究之用。