9-苄基芴 | 1572-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-苄基芴
• 英文名称: 9-benzylfluorene
• 英文别名: 9-benzyl-9H-fluorene
• CAS: 1572-46-9
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: ZBQLAOVNDBNMFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苄基芴 在 正丁基锂 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以76%的产率得到9,9'-dibenzyl-[9,9']bifluorenyl
  参考文献：
  名称：

  通过卤化钴自由基偶联合成二芴

  摘要：

  原位生成的氟化锂盐与氯化钴的反应导致形成相应的双芴。可以偶联的芴的范围包括那些含有适于聚合的取代基用于聚（二芴）合成的取代基和用于制备双金属过渡金属配合物的烷基取代的芴。基于使用自由基阱的实验，反应机理涉及还原钴和随后的芴基自由基偶联。总的来说，这项研究证明了使用容易获得且价格便宜的偶联剂制备受阻第三级和第四级CC键的简单有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.127
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-9-fluorenol 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到9-苄基芴
  参考文献：
  名称：

  锰催化的季铵盐的合成：在催化过氧化和重排反应中的应用。

  摘要：

  使用Mn-2,2'-联吡啶催化剂通过自由基-自由基交叉偶合，实现了9-取代芴的高效，选择性和直接CH-H过氧化。而且，该方法有效地促进了空间受阻的各种取代的亚芳基-9 H-芴/芳基吲哚-2-酮衍生物的邻位双过氧化，从而提供了高取代度的双过氧化物，其对通常形成环戊二烯酮的C═C键的氧化裂解具有高选择性。醛。此外，一种合成（Z）-6-亚苄基-6 H-苯并[ c的新方法通过这些过氧化物的酸催化的骨架重排已经获得了] 1，1-二烯。与O-O键断裂不同，这是首次描述了使用Pd催化剂和H 2在过氧化物中进行还原性C-O键断裂，这使得可逆反应可提供完全脱氧的产物。已经提出了过氧化，分子重排和脱过氧化的详细机理，并提供了初步的实验证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00837
• 作为试剂：
  描述：

  在 9-苄基芴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-tert-butyldimethylsilylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Carbon acidity. 77. Ion pair carbon acidities of some silanes in tetrahydrofuran

  摘要：

  The relative solvent-separated ion pair (SSIP) lithium acidity (PK(Li)/THF) and contact ion pair (CIP) cesium acidity (pK(Cs/THF)) were obtained for 9-fluorenyltrimethylsilane (1) (21.3, 21.6, respectively) and 9-fluorenyl-tert-butyldimethylsilane (2) (20.3, 20.6, respectively) in THF. Values for pK(Cs/THF) were determined at 25-degrees-C for (p-biphenylylmethyl)-tert-butyldimethylsilane (3), 35.4, benzyltrimethylsilane (4), 37.5, alpha,alpha-bis(trimethylsilyl)toluene (5), 34.1, 2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane (6), 33.5, (trimethylsilyl)acetonitrile (7), 28.8, and tris(trimethylsilyl)methane (8), 36.8. Some thermodynamic parameters were determined by measurements at other temperatures, and some ionic acidities (pK(FI)) were determined by conductivity studies. Carbanion stabilization by these silyl substituents varies from about 1 to over 3 pK units in different systems. 9,9-Bis(trimethylsilyl)fluorene (9) was found to undergo silyl transfer on treatment with various carbanions, but this reaction is slower than proton transfer.

  DOI：

  10.1021/jo00059a031

文献信息

• Nickel-catalyzed synthesis of 9-monoalkylated fluorenes from 9-fluorenone hydrazone and alcohols
  作者：Jiang-Tao Fan、Xin-Heng Fan、Yong-Jie Chen、Cai-Yan Gao、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1647438

  日期：——

  Abstract A practical protocol was disclosed for the nickel-catalyzed C-alkylation of 9-fluorenone hydrazone with alcohols using t-BuOK as the base, and 9-monoalkylated fluorene derivatives were obtained in good yields under the benign conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 公开了一种以t-BuOK为碱，镍催化9-芴酮腙与醇C-烷基化的实用方案，并在良性条件下以良好的收率获得了9-单烷基化芴衍生物。图形概要
• ω-Phenylalkyl-substituted zirconocene dichloride complexes as catalyst precursors for homogeneous ethylene polymerization
  作者：Erik H Licht、Helmut G Alt、M.Manzurul Karim

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00009-7

  日期：2000.4

  The reaction of ω-phenyl-1-bromoalkanes with cyclopentadienyl sodium, indenyl lithium or fluorenyl lithium forms ω-phenylalkyl-substituted ligand precursors in high yields. The corresponding anions react with zirconium tetrachloride to give ω-phenylalkyl-substituted zirconocene dichloride complexes. After activation with methylaluminoxane, these complexes are highly active catalysts for homogeneous

  ω-苯基-1-溴代烷烃与环戊二烯基钠，茚基锂或芴基锂的反应以高收率形成了ω-苯基烷基取代的配体前体。相应的阴离子与四氯化锆反应，得到ω-苯基烷基取代的二茂锆二氯化物络合物。用甲基铝氧烷活化后，这些络合物是用于均相乙烯聚合的高活性催化剂。ω-苯基取代基的性质在很大程度上决定了催化剂的聚合活性。比较了28种新配合物的聚合结果。
• Hydrogenation reactions with hydridocobalt Tetracarbonyl
  作者：Theodore E. Nalesnik、John H. Freudenberger、Milton Orchin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89054-3

  日期：1981.12

  The tetrasubstituted ethylene, bifluorenylidene, reacts very rapidly (4.06 X 10−2 1 mol−1 sec−1 at 0°C) with HCo(CO)4 to give bifluorenyl. α-Phenylacrylonitrile (atroponitrile) reacts even more rapidly under the same conditions (6.0 l mol−sec−1). Other highly substituted ethylenes react very slowly with HCo(CO)4, indicating considerable steric effects. The data are consistent with radical type intermediates

  四取代的乙烯，联芴基，与HCo（CO）4非常迅速地反应（0°C时为4.06 X 10 -2 1 mol -1 sec -1），得到联芴基。在相同的条件下（6.0 l mol - sec -1），α-苯基丙烯腈（a腈）的反应甚至更快。其他高度取代的乙烯与HCo（CO）4的反应非常缓慢，表明存在很大的空间效应。数据与自由基型中间体一致。
• Microwave-assisted synthesis of substituted phenanthrenes, anthracenes, acenaphthenes, and fluorenes
  作者：Shiuh-Chuan Chan、Jing-Pei Jang、Yie-Jia Cherng

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.029

  日期：2009.3

  Rapid coupling reactions of polycyclic aromatic halides with various N-, S-, and Se-nucleophiles under focused microwave irradiation are described. Using this method, the desired products are obtained with good to excellent yields in a short reaction time.

  描述了在聚焦微波辐射下多环芳族卤化物与各种N-，S-和Se-亲核试剂的快速偶联反应。使用这种方法，可以在短的反应时间内以良好或极好的收率获得所需的产物。
• Study on the Reactivity of Diarylmethane Derivatives in Supercritical Alcohols Media: Reduction of Diarylmethanols and Diaryl Ketones to Diarylmethanes Using Supercritical 2-Propanol
  作者：Bunpei Hatano、Daisuke Kubo、Hideyuki Tagaya

  DOI：10.1248/cpb.54.1304

  日期：——

  We found that diarylmethanols and diaryl ketones were smoothly reduced to the corresponding diarylalkanes using supercritical 2-propanol in good yields. Furthermore, we determined the specific reaction of fluorene using supercritical methanol at high temperature.

  我们发现，使用超临界2-丙醇可将二芳基甲醇和二芳基酮顺利地还原为相应的二芳基烷烃。此外，我们在高温下使用超临界甲醇确定了芴的特定反应。

表征谱图