2-甲基喹啉 | 91-63-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基喹啉
• 中文别名: 喹吶啶；邻甲基喹啉；2-甲基氮杂萘；α-甲基喹啉；喹哪啶
• 英文名称: 2-methylquinoline
• 英文别名: 2-quinaldine；quinaldine
• CAS: 91-63-4
• 化学式: C₁₀H₉N
• mdl: MFCD00006756
• 分子量: 143.188
• InChiKey: SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -2 °C
• 沸点：
  248 °C
• 密度：
  1.058 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  175 °F
• 溶解度：
  加热的情况下可溶于氯仿
• LogP：
  2.59
• 物理描述：
  Quinaldine appears as a colorless oily liquid darkening to red-brown on exposure to air. Flash point 175°F. Denser than water and slightly soluble in water. Vapors heavier than air. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion. Used to make dyes, pharmaceuticals and other chemicals.
• 蒸汽压力：
  0.01 mmHg
• 保留指数：
  1277.5;1294;1308;1294;1308;1293;1300.7;1342.5;1287.2;1287.2;223.47
• 稳定性/保质期：
  稳定但可能对光敏感。具有可燃性，与强氧化剂不相容。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R68,R21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29334990
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  UZ9625000
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉、干燥且避免光照的地方保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-甲基喹啉；喹那啶
化学品英文名称：	2-Methyl quinoline；Quinaldine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	91-63-4
分子式：	C 10 H 9 N
分子量：	143.19

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-甲基喹啉；喹那啶

有害物成分 含量 CAS No. 2-甲基喹啉 100% 91-63-4

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对皮肤、眼、粘膜、上呼吸道有刺激性。慢性作用：实验表明有致突变作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水彻底冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	79
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，建围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：末制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色有喹啉气味的油状液体，露于空气中易变成红棕色。
pH：
熔点(℃)：	-2
沸点(℃)：	247
相对密度(水=1)：	1．06
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	1．33／118℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	79
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 10 H 9 N
分子量：	143.19
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等多数有机溶剂。
主要用途：	用于有机合成，也作测定溶剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、酰基氯。
避免接触的条件：	光照、接触空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1230mg／kg(大鼠经口)；1870mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61848
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
无色油状液体。凝固点-2～-1℃，沸点247℃（243-246℃时1.33kPa），相对密度1.0585（20/4℃），折光率1.6116，闪点79℃。能溶于乙醇、乙醚、丙酮和氯仿，微溶于水。

用途
用于制取彩色电影胶片的增碱剂、照相感光剂、橡胶硫化促进剂、润滑油抗氧剂、杀虫剂、杀菌剂以及染料等；用作染料、医药中间体；用于有机合成，也作测定溶剂。

生产方法
可从煤焦油中提取，也可采用合成法制备。具体过程如下：萘油馏分和洗油馏分经硫酸洗涤后得到的硫酸喹啉盐基溶液，通过蒸汽蒸吹去除中性油等杂质，再用碱或氨分解，分离出来的粗喹啉及同系物经过脱水处理后，在高效蒸馏塔中精馏切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段，可得到粗喹啉；继续切取沸程为243-246℃的馏分段作为提取异喹啉和2-甲基喹啉的原料；再切取260-267℃的馏分段用于提取4-甲基喹啉。通过盐酸化物分离出2-甲基喹啉，将其结晶用苯洗涤后再用20%的氢氧化钠溶液分解并精馏切取246.6-247.4℃馏分，可得纯度大于95%的2-甲基喹啉。也可通过苯胺与2,3-二溴丁醛反应合成得到2-甲基喹啉。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1230 毫克/公斤

刺激数据
皮肤-兔子 10 毫克/24小时 轻度；眼睛-兔子 0.75 毫克 重度

可燃性危险特性
受热分解产生有毒氧化氮气体

储运特性
库房应通风、低温干燥，并与食品原料分开储运

灭火剂
二氧化碳、砂土、泡沫、水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 正丁基锂 、 苯硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 2-乙基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  关于氨基酸酯的不对称铱催化 N-烯丙基化：通过手性亚磷酰胺配体的结构变化提高选择性

  摘要：

  配体与众不同：一种新的手性亚磷酰胺配体允许使用易于获得的支链（外消旋）碳酸烯丙酯以无与伦比的立体选择性对氨基酸酯进行 Ir 催化的 N-烯丙基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200188
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-硝基-苯基)-己-5-烯-2,4-二酮 在 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Kuzel, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 164

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Α-环氧蒎烷 在 2-甲基喹啉 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (2,2,4-三甲基-3-环戊烯-1-基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Terpenes. IV.¹ Reaction of α-Pinene Oxide with p-Toluenesulfonic Acid and Quinaldine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01061a012

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] 2-QUINOLONE DERIVED INHIBITORS OF BCL6<br/>[FR] INHIBITEURS DE BCL6 DÉRIVÉS DE 2-QUINOLONE
  申请人：CANCER RESEARCH TECH LTD

  公开号：WO2018215798A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to compounds of formula I that function as inhibitors of BCL6(B- cell lymphoma 6) activity: Formula I wherein X1, X2, X3, R1, R2, R3, R4 and R5 are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer,as well as other diseases or conditions in which BCL6 activity is implicated.

  本发明涉及作为BCL6（B细胞淋巴瘤6）活性抑制剂的I式化合物：式中X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4和R5分别如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增生性疾病（如癌症）以及其他BCL6活性所涉及的疾病或病况中的用途。
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Oxalates
  作者：Jianyang Dong、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00972

  日期：2019.6.7

  for metal-, photocatalyst-, and light-free Minisci C–H alkylation reactions of N-heteroarenes with alkyl oxalates derived from primary, secondary, and tertiary alcohols. The protocol uses environmentally benign persulfate as a stoichiometric oxidant and does not require high temperatures or large excesses of either of the substrates, making the procedure suitable for late-stage C–H alkylation of complex

  在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• Real-time noninvasive monitoring of cell mortality using a two-photon emissive probe based on quaternary ammonium
  作者：Mingzhu Zhang、Wei Du、Xiaohe Tian、Ruilong Zhang、Meng Zhao、Hongping Zhou、Yaqi Ding、Lin Li、Jieying Wu、Yupeng Tian

  DOI：10.1039/c8tb00976g

  日期：——

  We report that a dicyanyl derivative QN2 containing quaternary ammonium was capable of identifying apoptotic cells by targeting nucleic acid (DNA and RNA).

  我们报告称，含有季铵盐的二氰基衍生物QN2能够通过靶向核酸（DNA和RNA）识别凋亡细胞。

表征谱图