5-溴-2-甲基喹啉 | 54408-52-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-甲基喹啉
• 中文别名: 2-甲基-5-溴喹啉
• 英文名称: 5-bromo-2-methylquinoline
• 英文别名: 5-Bromchinaldin
• CAS: 54408-52-5
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• 分子量: 222.084
• InChiKey: UICMDSLRHPXLEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30℃
• 沸点：
  299.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲基喹啉 在 iron(III)-acetylacetonate 、 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Practical iron-catalyzed dehalogenation of aryl halides

  摘要：

  开发了一种操作简便的铁催化的芳基卤化物氢脱卤反应，使用1 mol%的Fe(acac)3和商业化的t-BuMgCl作为还原剂。温和的反应条件（THF溶剂，0°C，1.5小时）实现了(杂)芳基卤化物（碘、溴、氯）的快速化学选择性脱卤，并能耐受氟、氯、烷氧基、硫醚、氰基、羧酸酯和乙烯基等官能团。

  DOI：

  10.1039/c0cc01980a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基喹啉 在 氢溴酸 、 亚硝酸 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 5-溴-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of alkylhydroxylamines in acids.

  摘要：

  具有苯环的烷基羟胺在三氟乙酸或路易斯酸存在下进行分子内环化反应，由O-酰基羟胺的环化反应中等收率地得到了苯并融合的六元杂环。还研究了甲氧基在苯环上的影响。间甲氧基化合物(1j)环化得到6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉(2e)，而对甲氧基化合物(1k或1l)环化得到相同产物(2e)。这些异常结果可以用螺环中间体(3a)来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1615

文献信息

• IMIDAZOPIPERAZINONE INHIBITORS OF TRANSCRIPTION ACTIVATING PROTEINS
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20190308978A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds and methods which may be useful as inhibitors of transcription activating proteins such as CBP and P300 for the treatment or prevention of diseases such as proliferative diseases, inflammatory disorders, autoimmune diseases, and fibrotic diseases.

  本公开涉及可能用作转录激活蛋白如CBP和P300的抑制剂，用于治疗或预防诸如增殖性疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病和纤维化疾病的异环化合物和方法。
• Novel 5-HT1A/1B/1D receptors antagonists with potent 5-HT reuptake inhibitory activity
  作者：Halina T. Serafinowska、Frank E. Blaney、Peter J. Lovell、Giancarlo G. Merlo、Claire M. Scott、Paul W. Smith、Kathryn R. Starr、Jeannette M. Watson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.110

  日期：2008.10

  5-HT(1A/1B/1D) receptors coupled with potent 5-HT reuptake inhibitory activity have been discovered. This is the first report describing docking of the lead compound 6-2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 1, into a model of the 5-HT transporter and the 5-HT(1A) receptor model.

  新型2-甲基-5-喹啉基-1-哌嗪基烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-3-酮对5-HT（1A / 1B / 1D）受体表现出高亲和力，并与强效5偶联已经发现了-HT再摄取抑制活性。这是描述铅化合物6- 2- [4-（2-（5-甲基-5-喹啉基）-1-哌嗪基]乙基} -2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-对接的第一份报告如图1所示，将模型转换成5-HT转运蛋白和5-HT（1A）受体模型。
• PYRAZOLE DERIVATIVES AS MALT1 INHIBITORS
  申请人：Janssen Biotech, Inc.

  公开号：US20180170909A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, conditions, and disorders that are affected by the modulation of MALT1. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 5 , G 1 , and G 2 are defined herein.

  揭示了一种通过调节MALT1来治疗受影响的疾病、综合症、症状和疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R5、G1和G2在此处定义。
• 2-AMINOQUINOLINES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20090227628A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention is concerned with 2-aminoquinoline derivatives of formula I wherein Z, R1, and Ar1 are as defined herein, pharmaceutical compositions containing them, methods for their manufacture. The compounds are 5-HT 5A receptor antagonists and are useful in the prevention and/or treatment of depression, anxiety disorders, schizophrenia, panic disorders, agoraphobia, social phobia, obsessive compulsive disorders, post-traumatic stress disorders, pain, memory disorders, dementia, disorders of eating behaviors, sexual dysfunction, sleep disorders, abuse of drugs, motor disorders such as Parkinson's disease, psychiatric disorders or gastrointestinal disorders.

  本发明涉及公式I的2-氨基喹啉衍生物，其中Z、R1和Ar1的定义如本文所述，以及含有它们的药物组合物、其制造方法。这些化合物是5-HT5A受体拮抗剂，可用于预防和/或治疗抑郁症、焦虑障碍、精神分裂症、惊恐障碍、广场恐惧症、社交恐惧症、强迫症、创伤后应激障碍、疼痛、记忆障碍、痴呆、进食行为障碍、性功能障碍、睡眠障碍、药物滥用、帕金森病等运动障碍、精神障碍或胃肠道障碍的治疗。
• Palladium-catalyzed direct deprotonative arylation of 2-pyridylacetonitriles: Facile synthesis of alpha-aryl-2-pyridylacetonitrile
  作者：Bo Yin、Yu-Feng Du、Yan-Zuo Chen、Xiaohuan Li、Dong-Mei Fang、Feng Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152534

  日期：2020.11

  α-Aryl-2-pyridylacetonitrile, an important chemical intermediate, was synthesized via direct deprotonative arylation of 2-pyridylacetonitrile with aryl bromides. Pd(OAc)2/NixantPhos-based catalysis system promoted this arylation reaction to furnish diverse α-aryl-2-pyridylacetonitrile derivatives in wide range function group tolerance and high yield (80%-97%).

  α-芳基-2-吡啶基乙腈是一种重要的化学中间体，是通过2-吡啶基乙腈与芳基溴的直接去质子化芳基化反应合成的。基于Pd（OAc）2 / NixantPhos的催化体系促进了这种芳基化反应，从而以宽泛的官能团耐受性和高收率（80％-97％）提供了多种α-芳基-2-吡啶基乙腈衍生物。