2-((methylsulfonyl)methyl)quinoline | 19499-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((methylsulfonyl)methyl)quinoline
• 英文别名: 2-(methylsulfonylmethyl)quinoline
• CAS: 19499-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: IWDMEZSLXNHCOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((methylsulfonyl)methyl)quinoline 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到2-溴甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的钙络合物的前所未有的反应途径：由CH键活化引起的连续的CN键断裂反应

  摘要：

  五个双（喹啉基甲基）-（1 H-吲哚基甲基）胺（BQIA）化合物，即{{quinol-8-yl-CH 2）2 NCH 2（3-Br-1‐ H‐吲哚基-2-基）} （L 1 H）和{[（（8-R 3 -quinol-2-yl）CH 2 ] 2 NCH（R 2）[3-R 1 -1 H -indol-2-yl]}（L 2–5 H）（L 2 H：R 1 = Br，R 2 = H，R 3 = H; L 3 H：R 1 = Br，R 2＝ H，R 3＝i Pr；L 4 H：R 1＝ H，R 2＝ CH 3，R 3＝i Pr；合成L 5 H：R 1＝ H，R 2＝n Bu，R 3＝i Pr）并用于制备钙络合物。的反应大号1-5 ħ与silylamido钙前体（CA [N（森达2 R）2 ] 2（THF）2在室温下，R = Me或1H），得到杂产品（大号1,2）CAN（森达3）2（1，2），（大号3,4）CAN（SiHMe

  DOI：

  10.1002/asia.201601497
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((methylsulfonyl)methyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的钙络合物的前所未有的反应途径：由CH键活化引起的连续的CN键断裂反应

  摘要：

  五个双（喹啉基甲基）-（1 H-吲哚基甲基）胺（BQIA）化合物，即{{quinol-8-yl-CH 2）2 NCH 2（3-Br-1‐ H‐吲哚基-2-基）} （L 1 H）和{[（（8-R 3 -quinol-2-yl）CH 2 ] 2 NCH（R 2）[3-R 1 -1 H -indol-2-yl]}（L 2–5 H）（L 2 H：R 1 = Br，R 2 = H，R 3 = H; L 3 H：R 1 = Br，R 2＝ H，R 3＝i Pr；L 4 H：R 1＝ H，R 2＝ CH 3，R 3＝i Pr；合成L 5 H：R 1＝ H，R 2＝n Bu，R 3＝i Pr）并用于制备钙络合物。的反应大号1-5 ħ与silylamido钙前体（CA [N（森达2 R）2 ] 2（THF）2在室温下，R = Me或1H），得到杂产品（大号1,2）CAN（森达3）2（1，2），（大号3,4）CAN（SiHMe

  DOI：

  10.1002/asia.201601497

文献信息

• Efficient 2-sulfolmethyl quinoline formation from 2-methylquinolines and sodium sulfinates under transition-metal free conditions
  作者：Fuhong Xiao、Shuqing Chen、Ya Chen、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4cc07546c

  日期：——

  An efficient procedure for 2-sulfolmethyl quinoline preparation from 2-methylquinolines and sodium sulfinates under transition-metal free conditions is described. Halogen functional groups were well tolerated to give the corresponding products in good to high yields.

  描述了在无过渡金属的条件下由2-甲基喹啉和亚磺酸钠制备2-巯基甲基喹啉的有效方法。卤素官能团具有良好的耐受性，可以以高至高收率得到相应的产物。
• Construction of Three Contiguous Tertiary Stereocenters from Aziridines in One Step
  作者：Evgeniy V. Blyumin、Helen J. Gallon、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol7015302

  日期：2007.11.1

  ring-opening of tosylated aziridines under mild phase-transfer catalyzed conditions. High isolated yields coupled with a 1:1 reaction stoichiometry and high levels of relative stereocontrol are distinguishing features of this method. The products are obtained without epimerization, underscoring the optimal conditions afforded by the phase-transfer catalysis for connecting active methylene nucleophiles

  发现在温和的相转移催化条件下，多种活性亚甲基亲核试剂参与甲苯磺酸化氮丙啶的开环。高分离产率与1：1反应化学计量比和高水平的相对立体控制相结合是该方法的显着特征。得到的产物没有差向异构化，强调了相转移催化所提供的连接活性亚甲基亲核试剂和弱亲电N-甲苯磺酸氮丙啶的最佳条件。
• Sulfonylation of C(sp3)–H bond for synthesis of 2-sulfolmethyl azaarenes catalyzed by TBAI in water
  作者：Dao-Qing Dong、Xing Gao、Li-Xia Li、Shuang-Hong Hao、Zu-Li Wang

  DOI：10.1007/s11164-018-3573-z

  日期：2018.12

  A tetrabutylammonium iodide (TBAI)-catalyzed method for synthesis of 2-sulfolmethyl quinolone has been developed. Using water as solvent, a wide range of 2-sulfolmethyl quinolones were obtained in high to excellent yield. In addition, water and TBAI could be reused for five times without significant decrease of the yield of the corresponding product.

  已经开发了碘化四丁铵（TBAI）催化的2-巯基甲基喹诺酮合成方法。使用水作为溶剂，可以高收率获得优异的2-巯基甲基喹诺酮类化合物。此外，水和TBAI可以重复使用五次，而相应产品的收率却没有显着降低。
• Sulfonyl Containing Compounds as Cysteine Protease Inhibitors
  申请人：Mossman Craig J.

  公开号：US20080287446A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是猫蛋白酶B、K、L、F和S，因此在治疗由这些蛋白酶介导的疾病方面非常有用。本发明涉及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的方法。
• SULFONYL CONTAINING COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Mossman Craig

  公开号：US20110281879A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是抑制B、K、L、F和S型蛋白酶，因此在治疗由这些蛋白酶介导的疾病中有用。本发明涉及包含这些化合物的制药组合物和其制备方法。