2-(3-苯基丙基)喹啉 | 114543-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-苯基丙基)喹啉
• 英文名称: 2-(3-phenylpropyl)quinoline
• CAS: 114543-37-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: KUXBWCAUNUOLOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213-215 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,2-双(二甲基瞵)乙烷 、 一水合肼 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-苯基丙基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  钌催化乙烯基吡啶与醛/酮通过 N2H4 介导的脱氧偶联进行 β-选择性烷基化

  摘要：

  醛/酮的 Umpolung（极性反转）策略通过使用亲电试剂和脱氧官能化进行转化，极大地拓宽了羰基化学。在此，我们报道了第一次钌催化的乙烯基吡啶与天然丰富的芳香族和脂肪族醛/酮通过N 2 H 4进行的 β-选择性烷基化介导的脱氧偶联。与羰基到醇的单电子 umpolung 相比，这种双电子 umpolung 策略实现了还原脱氧目标，不仅适用于广泛的 2/4-烯烃取代的吡啶的区域选择性烷基化，而且还可以应对具有挑战性的 3 -乙烯基和空间嵌入的内部吡啶以及它们类似的杂环结构。

  DOI：

  10.1039/d0sc06586b

文献信息

• A Metal-Free Approach for Brønsted Acid Promoted C–H Alkyl­ation of Heteroarenes with Alkyl Peroxides
  作者：Bo Qian、Hongli Bao、Yuehua Zeng、Yajun Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609965

  日期：2018.8

  for Minisci C–H alkylation of hetero­arenes using alkyl peroxides as the alkylating reagents and internal oxidants simultaneously under promotion of Brønsted acid has been demonstrated. A series of alkyl substituted heteroarenes were readily prepared by the C–H alkylation in moderate to good yields. A possible pathway involving the addition of alkyl radical to heterocycle followed by rearomatization

  摘要 已经证明了使用金属过氧化物作为烷基化试剂和内部氧化剂在布朗斯台德酸的促进下同时进行杂芳烃的Minisci C–H烷基化的无金属方案。通过C–H烷基化可以轻松制备一系列烷基取代的杂芳烃，产率中等至良好。描述了可能的途径，该方法涉及将烷基添加至杂环，然后进行重新麦芽糖化。 已经证明了使用金属过氧化物作为烷基化试剂和内部氧化剂在布朗斯台德酸的促进下同时进行杂芳烃的Minisci C–H烷基化的无金属方案。通过C–H烷基化可以轻松制备一系列烷基取代的杂芳烃，产率中等至良好。描述了可能的途径，该方法涉及将烷基添加至杂环，然后进行重新麦芽糖化。
• ZnMe₂-Mediated, Direct Alkylation of Electron-Deficient N-Heteroarenes with 1,1-Diborylalkanes: Scope and Mechanism
  作者：Woohyun Jo、Seung-yeol Baek、Chiwon Hwang、Joon Heo、Mu-Hyun Baik、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/jacs.0c06827

  日期：2020.7.29

  of electron-deficient N-heteroarenes is, in principle, a powerful and efficient way of accessing alkylated N-heteroarenes that are important core structures of many biologically active compounds and pharmaceutical agents. Herein, we report a ZnMe2-promoted, direct C2- or C4-selective primary and secondary alkylation of pyridines and quinolines using 1,1-diborylalkanes as alkylation sources. While substituted

  缺电子 N-杂芳烃的区域选择性直接烷基化原则上是获取烷基化 N-杂芳烃的一种强大而有效的方法，烷基化 N-杂芳烃是许多生物活性化合物和药物的重要核心结构。在此，我们报告了使用 1,1-二硼烷烃作为烷基化源的 ZnMe2 促进的直接 C2 或 C4 选择性初级和二级烷基化吡啶和喹啉。虽然取代的吡啶和喹啉仅提供 C2 烷基化产物，但简单的吡啶提供具有出色区域选择性的 C4 烷基化吡啶。反应范围非常广泛，以良好的收率获得了一系列C2-或C4-烷基化缺电子N-杂芳烃。实验和计算机制研究表明 ZnMe2 不仅可以作为 1 的活化剂，
• Potassium Amide-Catalyzed Benzylic C−H Bond Addition of Alkylpyridines to Styrenes
  作者：Dan-Dan Zhai、Xiang-Yu Zhang、Yu-Feng Liu、Lei Zheng、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1002/anie.201710128

  日期：2018.2.5

  alkylpyridines is an important pathway for pyridine derivatives synthesis. The reaction partners, however, were mostly limited to highly reactive polar electrophiles. Herein, we report a potassium amide‐catalyzed selective benzylic C−H bond addition of alkylpyridines to styrenes. Potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS), a readily available Brønsted base, showed excellent catalytic activity and chemoselectivity

  烷基吡啶的苄基官能化是吡啶衍生物合成的重要途径。然而，反应伙伴主要限于高反应性的极性亲电试剂。在本文中，我们报道了烷基吡啶向苯乙烯中的钾酰胺催化选择性苄基CH键加成。双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾（KHMDS）是一种容易获得的布朗斯台德碱，具有出色的催化活性和化学选择性。以良好或高收率获得了一系列烷基吡啶衍生物，包括苄基季碳取代的吡啶。初步的机理研究表明，去质子平衡可能是造成极好的选择性的原因。
• Transition-Metal-Free Regioselective Alkylation of Pyridine <i>N</i> -Oxides Using 1,1-Diborylalkanes as Alkylating Reagents
  作者：Woohyun Jo、Junghoon Kim、Seoyoung Choi、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1002/anie.201603329

  日期：2016.8.8

  Reported herein is an unprecedented base‐promoted deborylative alkylation of pyridine N‐oxides using 1,1‐diborylalkanes as alkyl sources. The reaction proceeds efficiently for a wide range of pyridine N‐oxides and 1,1‐diborylalkanes with excellent regioselectivity. The utility of the developed method is demonstrated by the sequential C−H arylation and methylation of pyridine N‐oxides. The reaction

  本文报道了使用1,1-二硼烷基烷烃作为烷基源的吡啶N-氧化物的前所未有的碱促进的脱硼烷基化反应。该反应可在多种吡啶N-氧化物和1,1-二硼烷基烷烃中高效进行，并具有出色的区域选择性。吡啶N-氧化物的顺序CH-芳基化和甲基化证明了所开发方法的实用性。该反应还可用于将甲基直接引入9-O-甲基奎宁N-氧化物，因此它可作为后期功能化的有力方法。
• Computationally Guided Ligand Discovery from Compound Libraries and Discovery of a New Class of Ligands for Ni-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of Challenging Quinoline Halides
  作者：Sergei Tcyrulnikov、Aran K. Hubbell、Dylan Pedro、Giselle P. Reyes、Sebastien Monfette、Daniel J. Weix、Eric C. Hansen

  DOI：10.1021/jacs.3c14607

  日期：2024.3.13

  discovery, its application to the discovery of new catalyst classes has been limited. The diversity of on- and off-cycle pathways, combined with incomplete mechanistic understanding, means that screens of potential new ligands have thus far been guided by intuitive analysis of the metal binding potential. This has resulted in the discovery of new classes of ligands, but the low hit rates have limited the

  尽管筛选技术对金属催化和药物发现领域产生了重大影响，但其在新催化剂类别发现中的应用受到限制。循环内和循环外途径的多样性，加上不完整的机制理解，意味着潜在新配体的筛选迄今为止一直是通过金属结合电位的直观分析来指导的。这导致了新型配体的发现，但低命中率限制了这种策略的使用，因为大屏幕需要相当大的成本和精力。在这里，我们展示了一种通过简单且可扩展的计算和线性回归工具来识别有希望的筛选方向的方法，该方法可以显着提高命中率，从而能够使用较小的屏幕来寻找新的配体。将该方法应用于镍催化的芳基卤化物与烷基卤化物的交叉亲电子偶联的特定示例，揭示了一个先前被忽视的趋势：与更多缺电子脒配体的反应导致更高的产率。利用这一趋势的集中筛选比基于偶然性的筛选更成功，并导致发现了两种新型配体：吡啶基恶二唑和吡啶基肟。这些配体对于溴代喹啉、氯代喹啉和异喹啉的偶联特别有效，它们是目前最先进的。这些模型的简单性以及源自无金属配