2-styrylquinoline | 4945-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-styrylquinoline
• 英文别名: 2-Styrylchinolin；2-Phenylvinylquinoline；2-(2-phenylethenyl)quinoline
• CAS: 4945-26-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: RLGKSXCGHMXELQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  387.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styrylquinoline 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 2-(α,β-dibromo-phenethyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Wallach; Wuesten, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 2008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹哪啶 在 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 对甲苯磺酰胺 、 nickel dibromide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-styrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧对N-杂环进行镍催化的脱氢

  摘要：

  本文中，提出了五元和六元N-杂环的有效且选择性的镍催化的脱氢。该转化在烷基，烷氧基，氯，游离羟基和伯胺，内部和末端烯烃，三氟甲基和酯官能团的存在下发生。证明了重要配体和抗疟药奎宁的合成。机理研究表明，环状亚胺是该逐步转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02271

文献信息

• Iron-catalysed alkylation of 2-methyl and 4-methyl azaarenes with alcohols <i>via</i> C–H bond activation
  作者：Lalit Mohan Kabadwal、Sourajit Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/d0cc01593h

  日期：——

  The first Fe-catalysed alkylation of 2-methyl and 4-methyl-azaarenes with a series of alkyl and hetero-aryl alcohols is reported (>39 examples and up to 95% yield). Multi-functionalisation of pyrazines and synthesis of anti-malarial drug (±) Angustureine significantly broaden the scope of this methodology. Preliminary mechanistic investigation, deuterium labeling and kinetic experiments including trapping

  报道了用一系列烷基和杂芳基醇进行的第一个Fe催化的2-甲基和4-甲基氮杂氮杂芳烃的烷基化反应（> 39个实例，收率高达95％）。吡嗪的多功能化和抗疟药（±）安格西汀的合成大大拓宽了该方法的范围。初步的机理研究，氘标记和动力学实验（包括捕集烯胺中间体1a'）特别重要。
• Unsupported Nanoporous Gold Catalyst for Highly Selective Hydrogenation of Quinolines
  作者：Mei Yan、Tienan Jin、Qiang Chen、Hon Eong Ho、Takeshi Fujita、Lu-Yang Chen、Ming Bao、Ming-Wei Chen、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ol400229z

  日期：2013.4.5

  For the first time, the highly efficient and regioselective hydrogenation of quinoline derivatives to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines using unsupported nanoporous gold (AuNPore) as a catalyst and organosilane with water as a hydrogen source is reported. The AuNPore catalyst can be readily recovered and reused without any loss of catalytic activity.

  首次报道了使用无载体的纳米多孔金（AuNPore）作为催化剂和有机硅烷，以水为氢源，将喹啉衍生物高效且区域选择性地氢化为1,2,3,4-四氢喹啉。AuNPore催化剂可以容易地回收和再利用而没有任何催化活性的损失。
• Nickel-catalysed alkylation of C(sp³)–H bonds with alcohols: direct access to functionalised N-heteroaromatics
  作者：Mari Vellakkaran、Jagadish Das、Sourajit Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8cc06370b

  日期：——

  The first base-metal catalysed coupling of primary alcohols with methyl-N-heteroaromatics is reported. The use of an earth abundant and nonprecious NiBr2/L1 system enables access to a series of C(sp3)-alkylated N-heteroaromatics. Mechanistic studies have established the participation of a hydrogen-borrowing strategy for α-alkylation.

  据报道，伯醇与甲基-N-杂芳族化合物的首次贱金属催化偶联。使用地球上丰富的非贵金属NiBr 2 / L1系统可以访问一系列C（sp 3）-烷基化的N-杂芳族化合物。机理研究已经确立了氢借用策略用于α-烷基化的参与。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Quinolines Using Phosphine-Free Chiral Cationic Ruthenium Catalysts: Scope, Mechanism, and Origin of Enantioselectivity
  作者：Tianli Wang、Lian-Gang Zhuo、Zhiwei Li、Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Qing-Hua Fan、Junfeng Xiang、Zhi-Xiang Yu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ja2023042

  日期：2011.6.29

  Asymmetric hydrogenation of quinolines catalyzed by chiral cationic η(6)-arene-N-tosylethylenediamine-Ru(II) complexes have been investigated. A wide range of quinoline derivatives, including 2-alkylquinolines, 2-arylquinolines, and 2-functionalized and 2,3-disubstituted quinoline derivatives, were efficiently hydrogenated to give 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with up to >99% ee and full conversions

  已经研究了由手性阳离子 η(6)-芳烃-N-甲苯磺酰乙二胺-Ru(II) 配合物催化的喹啉的不对称氢化。广泛的喹啉衍生物，包括 2-烷基喹啉、2-芳基喹啉和 2-官能化和 2,3-二取代的喹啉衍生物，被有效氢化得到 1,2,3,4-四氢喹啉，ee 高达 >99%和完全转换。该催化方案适用于一些具有生物活性的四氢喹啉的克级合成，如 (-)-angustureine 和 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline，这是制备的关键中间体抗菌剂（S）-氟甲喹。该反应的催化途径已使用化学计量反应、中间体表征、和同位素标记模式。从这些实验中获得的证据表明，喹啉通过离子和级联反应途径被还原，包括 1,4-氢化物加成、异构化和 1,2-氢化物加成，并且氢加成经历了逐步的 H(+)/H( -) 协调范围之外的转移过程而不是协调机制。此外，DFT 计算表明，对映选择性源自
• Cobalt-catalyzed alkylation of methyl-substituted N-heteroarenes with primary alcohols: direct access to functionalized N-heteroaromatics
  作者：Anju Mishra、Ambikesh D. Dwivedi、Sujan Shee、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c9cc08448g

  日期：——

  Phosphine free, air and moisture stable Co(NNN) complex catalyzed alkylation of various methyl-substituted N-heteroarenes with alcohols is reported. Following the borrowing hydrogen methodology, a variety of methyl-substituted N-heteroarenes can be functionalized efficiently. To understand the mechanism of this reaction various kinetic and control experiments were carried out.

  据报道，无磷，空气和水分稳定的Co（NNN）络合物催化了各种甲基取代的N-杂芳烃与醇的烷基化反应。遵循借用氢方法，可以有效地官能化各种甲基取代的N-杂芳烃。为了理解该反应的机理，进行了各种动力学和控制实验。