2-喹啉丙二腈 | 24206-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-喹啉丙二腈
• 英文名称: 2-quinolinemalononitrile
• 英文别名: quinolin-2-yl-malononitrile；[2]quinolyl-malononitrile；[2]Chinolyl-malononitril；Quinolinemalononitrile；2-quinolin-2-ylpropanedinitrile
• CAS: 24206-33-5
• 化学式: C₁₂H₇N₃
• 分子量: 193.208
• InChiKey: NTVVLLHKCZJVKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-喹啉丙二腈 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以3%的产率得到5-imino-4-(quinolin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  4-arylazo-3,5-diamino-1H-pyrazoles 的 SAR 研究：鉴定诱导铜绿假单胞菌生物膜分散的小分子

  摘要：

  通过筛选 50 000 种小分子化合物的集合，我们最近将 4-arylazo-3,5-diamino-1 H -pyrazoles 鉴定为一组新型抗生物膜剂。在这里，我们报告了一项基于 60 种类似物的 SAR 研究，通过检查可以进一步优化药效团的方法，例如通过芳环中的取代。SAR 研究揭示了非常有效的抗生物膜化合物 4-(2-(2-fluorophenyl)hydrazineylidene)-5-imino-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-3-amine ( 2 )。

  DOI：

  10.1039/d1md00275a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 乙醚 、 苯基锂 作用下， 生成 2-喹啉丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Lettre et al., Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 397,406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS HAVING PSEUDOMONAS ANTI-BIOFILM PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT DES PROPRIÉTÉS ANTI-BIOFILM DE PSEUDOMONAS
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2022043503A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present invention relates to c-di-GMP lowering chemical compounds having anti- biofilm properties. In particular, the present invention relates to anti-biofilm compounds or salts or tautomers thereof for use in treatment and/or prevention of bacterial biofilm infection in human subjects caused by biofilm-forming bacteria of the genus Pseudomonas, in particular Pseudomonas spp. including P. aeruginosa. Methods of treating such infections in human subjects are contemplated as well. The present inventions further relates to the use of an anti-biofilm compound or a salt or tautomer thereof for dispersing biofilms in industrial water systems.

  本发明涉及具有抗生物膜特性的c-di-GMP降低化合物。具体而言，本发明涉及用于治疗和/或预防由假单胞菌属细菌引起的人体细菌生物膜感染的抗生物膜化合物或其盐或互变异构体，特别是包括P. aeruginosa在内的假单胞菌属细菌。还考虑了治疗人体细菌感染的方法。本发明还涉及使用抗生物膜化合物或其盐或互变异构体来分散工业水系统中的生物膜。
• Reaction of 2-Quinolyl Thiocyanate with C-Nucleophiles.
  作者：Chihoko IIJIMA、Emiko HIYOSHI、Akira MIYASHITA

  DOI：10.1248/cpb.40.1090

  日期：——

  2-Quinolyl thiocyanate (2) was found to react with C-nucleophiles, i.e., phenylacetonitrile, p-chlorophenylacetonitrile, p-cyanophenylacetonitrile, p-methoxyphenylacetonitrile, ethyl cyanoacetate, and malononitrile, in two ways, depending on the nature of the reagent. The more reactive phenylacetonitrile carbanions attacked at the less reactive sulfur atom, which is less subject to steric effect compared with the 2-position carbon of 2, to give the corresponding sulfides (α-(2-quinolylthio)phenyl- (8), α-(2-quinolylthio)-4-chlorophenyl- (9), α-(2-quinolylthio)-4-cyanophenyl- (10), and α-(2-quinolylthio)-4-methoxyphenylacetonitrile (11)). The less reactive ethyl cyanoacetate and malononitrile carbanions attacked at the more reactive 2-position carbon of 2 to afford the corresponding ipso-substitution products (α-cyano-2-quinolineacetate (4) and 2-quinolinemalononitrile (7)). However, in the reaction of diethyl malonate carbanion, diethyl 2-quinolinemalonate (12) was not obtained, presumably for steric reasons.

  研究发现，2-喹啉基硫氰酸盐（2）与 C-亲核物（即苯乙腈、对氯苯乙腈、对氰基苯乙腈、对甲氧基苯乙腈、氰乙酸乙酯和丙二腈）发生反应的方式有两种，这取决于试剂的性质。反应活性较高的苯乙腈碳离子会攻击反应活性较低的硫原子，因为与 2 的 2 位碳相比，硫原子受立体效应的影响较小、得到相应的硫化物（α-（2-喹基硫基）苯基-（8）、α-（2-喹基硫基）-4-氯苯基-（9）、α-（2-喹基硫基）-4-氰基苯基-（10）和 α-（2-喹基硫基）-4-甲氧基苯基乙腈（11））。反应活性较低的氰基乙酸乙酯和丙二腈碳离子攻击反应活性较高的 2 的 2 位碳，生成相应的同位取代产物（α-氰基-2-喹啉乙酸酯（4）和 2-喹啉丙二腈（7））。然而，在丙二酸二乙酯碳酰离子反应中，可能由于立体原因，没有得到 2-喹啉丙二酸二乙酯（12）。
• FUNAKOSHI K.; SONODA H.; SONODA Y.; HAMANA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 11, 3504-3514
  作者：FUNAKOSHI K.、 SONODA H.、 SONODA Y.、 HAMANA M.

  DOI：——

  日期：——
• SAR study of 4-arylazo-3,5-diamino-1<i>H</i>-pyrazoles: identification of small molecules that induce dispersal of <i>Pseudomonas aeruginosa</i> biofilms
  作者：Charlotte U. Jansen、Jesper Uhd、Jens B. Andersen、Louise D. Hultqvist、Tim H. Jakobsen、Martin Nilsson、Thomas E. Nielsen、Michael Givskov、Tim Tolker-Nielsen、Katrine M. Qvortrup

  DOI：10.1039/d1md00275a

  日期：——

  4-arylazo-3,5-diamino-1H-pyrazoles as a novel group of anti-biofilm agents. Here, we report a SAR study based on 60 analogues by examining ways in which the pharmacophore can be further optimized, for example, via substitutions in the aryl ring. The SAR study revealed the very potent anti-biofilm compound 4-(2-(2-fluorophenyl)hydrazineylidene)-5-imino-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-amine (2).

  通过筛选 50 000 种小分子化合物的集合，我们最近将 4-arylazo-3,5-diamino-1 H -pyrazoles 鉴定为一组新型抗生物膜剂。在这里，我们报告了一项基于 60 种类似物的 SAR 研究，通过检查可以进一步优化药效团的方法，例如通过芳环中的取代。SAR 研究揭示了非常有效的抗生物膜化合物 4-(2-(2-fluorophenyl)hydrazineylidene)-5-imino-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-3-amine ( 2 )。
• Lettre et al., Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 397,406
  作者：Lettre et al.

  DOI：——

  日期：——