N-(quinolin-2-ylmethylene)aniline | 5603-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-2-ylmethylene)aniline
• 英文别名: N-phenyl-1-quinolin-2-ylmethanimine
• CAS: 5603-13-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: JDRHTHAVWRDRDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  410.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-2-ylmethylene)aniline 在 碘 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 水杨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (E)-(4-(phenyldiazenyl)phenyl)(quinolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  未保护的苯胺与N-杂芳基甲烷的无金属氧化对乙酰化

  摘要：

  在N-杂芳基甲烷中实现了未保护的苯胺与甲基的选择性氧化对酰化。该转化在温和的无金属反应条件下进行，以高到高收率生产相应的有价值的二芳基亚甲基，具有高的位点选择性，高的官能团耐受性，克级合成和易于衍生的特点。初步的机理研究表明，目前的氧化对酰化反应将通过原位亚胺的Friedel-Crafts型过程进行，并且位阻可能是区域选择性高的关键问题。

  DOI：

  10.1039/c7ob02490h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(quinolin-2-ylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  [NN]-具有席夫碱配体的螯合镍络合物：绿色酰胺化反应中的合成、结构和催化活性

  摘要：

  已经合成了一系列具有席夫碱配体的N , N配位镍 (II) 配合物。所有N , N配位镍 (II) 配合物1 – 4都通过 IR 和元素分析进行​​了很好的表征。配合物1的分子结构通过单晶X射线衍射分析进一步表征。所有对空气和水分稳定的镍配合物对多种酰胺和伯醇的酰胺化反应均显示出有效的催化活性。N-烷基化酰胺以良好至优异的收率得到，释放水作为唯一的副产物。多种类型的官能团在这种反应条件下耐受良好。此外，还进行了对照实验以了解这种镍催化方案。

  DOI：

  10.1002/aoc.6808
• 作为试剂：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 1,2,3,4-四氢萘 在 N-(quinolin-2-ylmethylene)aniline 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 苯肼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-1-萘酚 、 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl benzoate 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化C（sp 3）–H键的苄基氧化

  摘要：

  在温和的反应条件下，用过酸酯作为氧化剂，开发了由喹啉-亚胺配体的铜配合物催化的苄基C（sp 3）-H键到C（sp 3）-O键的选择性氧化。和酯通过直接的C–H键官能化来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.046

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Aldimines
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau‐Voisine、Maxime Dubois、Stéphanie Bastin、Jean‐Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/cctc.201900314

  日期：2019.11.7

  The reduction of imines to amines via transfer hydrogenation was achieved promoted by phosphine‐free manganese(I) catalyst. Using isopropanol as reductant, in the presence of tBuOK (4 mol %) and manganese complex [Mn(CO)3Br(κ2N,N‐PyCH2NH2)] (2 mol %), a large variety of aldimines (30 examples) were typically reduced in 3 hours at 80 °C with good to excellent yield.

  不含膦的锰（I）催化剂促进了通过转移氢化将亚胺还原为胺。使用异丙醇作为还原剂，在存在吨丁醇钾（4摩尔％）和锰配合物[锰（CO）3 Br（上κ 2 N，PyCH 2 NH 2）]（2摩尔％），大量的各种醛亚胺的（30个实施例）通常在80°C下经过3小时还原，收率良好至极佳。
• Copper catalysed direct amidation of methyl groups with N–H bonds
  作者：Yao Huang、Tieqiao Chen、Qiang Li、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c5ob00685f

  日期：——

  An efficient copper catalysed direct aerobic oxidative amidation of methyl groups of azaarylmethanes with N–H bonds producing amides is developed, which can produce primary, secondary and tertiary amides, including those with functional groups. This reaction represents a straightforward method for the preparation of amides from the readily available hydrocarbon starting materials.

  一种高效的铜催化直接空气氧化胺化方法被开发出来，该方法可将氮-氢键的芳基甲烷的甲基基团转化为酰胺，可以产生一次、二次和三次酰胺，包括带有功能基团的酰胺。这种反应代表了一种简单的方法，可以从易得的烃起始原料制备酰胺。
• Synthesis of new aryl(hetaryl)vinyl-substituted benzo[f]quinolines and 4,7-phenanthrolines
  作者：N. G. Kozlov、G. N. Lysenko、M. M. Ogorodnikova、K. N. Gusak

  DOI：10.1134/s1070428009030154

  日期：2009.3

  Previously unknown 1-[2-aryl(quinolin-2-yl)ethenyl]-3-[aryl(quinolin-2-yl)]benzo[f]quinolines and 3-aryl-1-(2-arylethenyl)-4,7-phenanthrolines were synthesized by reactions of 1-methylbenzo[f]quinolines and 1-methyl-4,7-phenanthrolines with substituted N-benzylideneanilines and N-(quinolin-2-ylmethylidene)aniline on heating in dimethylformamide in the presence of potassium hydroxide.

  以前未知的1- [2-芳基（喹啉-2-基）乙烯基] -3- [芳基（喹啉-2-基）乙烯基]苯并[ f ]喹啉和3-芳基-1-（2-芳基乙烯基）-4，在钾的存在下，在二甲基甲酰胺中加热，使1-甲基苯并[ f ]喹啉和1-甲基-4,7-菲咯啉与取代的N-苄叉苯胺和N-（喹啉-2-基甲叉基）苯胺反应合成7-菲咯啉氢氧化物。
• New platinum(II)-based DNA intercalator: Synthesis, characterization and anticancer activity
  作者：Feng-Yang Wang、Romg Liu、Ke-Bin Huang、Hai-Wen Feng、You-Nian Liu、Hong Liang

  DOI：10.1016/j.inoche.2019.04.039

  日期：2019.7

  Abstract Platinum agents with different action mechanisms from current platinum drugs can be effective candidates overcoming the resistance of platinum-based drugs. Platinum(II)-based DNA intercalators are potent candidate which act through mechanisms distinct from cisplatin. Here, we describe the synthesis and characterize of two platinum (II)-based DNA intercalators containing 2-substituted quinoline

  摘要 与现有铂类药物作用机制不同的铂类药物是克服铂类药物耐药性的有效候选药物。基于铂 (II) 的 DNA 嵌入剂是有效的候选者，其作用机制不同于顺铂。在这里，我们描述了两种含有 2-取代喹啉衍生物作为配体的基于铂 (II) 的 DNA 嵌入剂的合成和表征。与顺铂相比，Qui-Pt-2 总体上表现出更大的体外细胞毒性，并且比顺铂对 SK-OV-3/DDP 的耐药系数更低（1.29 至 3.32）。机理实验表明，Qui-Pt-2 可以通过内在和外在途径诱导 Bel-7404 癌细胞的凋亡，这些途径涉及 ATP 耗竭、线粒体膜电位的丧失。据我们所知，
• Brønsted Acid Catalyzed Benzylic C–H Bond Functionalization of Azaarenes: Nucleophilic Addition to Nitroso Compounds
  作者：Xu Gao、Feng Zhang、Guojun Deng、Luo Yang

  DOI：10.1021/ol501422k

  日期：2014.7.18

  A practical Brønsted acid promoted benzylic C–H functionalization of 2-alkylazaarenes and nucleophilic addition to nitroso compounds was developed under mild conditions. Switched by Brønsted acids, this method can afford azaarene-2-aldimines, azaarene-2-carbaldehyde, or azaarene-2-oximes selectively. No metal, base, oxidant, or other additives were required.

  在温和的条件下开发了一种实用的布朗斯台德酸促进了2-烷基氮杂芳烃的苄基CH官能化，并向亚硝基化合物中添加了亲核基团。在布朗斯台德酸的影响下，该方法可以选择性地提供氮杂芳烃-2-醛亚胺，氮杂芳烃-2-甲醛或氮杂芳烃-2-肟。不需要金属，碱，氧化剂或其他添加剂。