2-((trimethylsilyl)methyl)quinoline | 65094-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((trimethylsilyl)methyl)quinoline
• 英文别名: Quinolylmethyl-trimethylsilane；trimethyl(quinolin-2-ylmethyl)silane
• CAS: 65094-35-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NSi
• 分子量: 215.37
• InChiKey: WJMNNSZHDGBCIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((trimethylsilyl)methyl)quinoline 在 盐酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 生成 2-喹啉基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Substituted Pyridines PyrCHRSiMe3 (R=H, Me, Ph) and Substituted Quinolines QnCH2SiMe3 with Hypervalent Iodine Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7397
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到2-((trimethylsilyl)methyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  利用灵活但空间要求高的多齿氧化膦配体研究Cu（I）和Ag（I）配合物的结构变化

  摘要：

  描述了空间要求的多齿双（喹啉基）苯基膦氧化物配体及其一些Cu（I）和Ag（I）配合物的合成。通过在喹啉单元和磷之间引入亚甲基，氧化膦配体获得额外的柔韧性。这种特殊的配体设计不仅诱导了通用的配位化学，而且诱导了在溶液中很少观察和研究的行为。鸟状配体的灵活性为金属提供了开放式和封闭式配位的意外机会。实际上，这些络合物的确定的晶体结构显示出两种取向。对溶液中配体的研究表明，CH 2的化学位移具有很强的依赖性所用溶剂上的质子。进行了可变温度的多核NMR光谱分析，观察到了复合物有趣的动力学行为。由于引入的柔韧性，喹啉基取代基在冷却时将其排列从开环变为闭环，同时仍与金属保持配位。加热样品时，这种构象变化是完全可逆的。基于在-80°C下测量的2D NMR光谱，可以分配与不同排列对应的信号。另外，铜（I）配合物在溶液中显示出可逆的氧化还原活性。通过配体的重组，可以稳定发生的过渡态，并可以提高选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c03334

文献信息

• Cobalt-catalyzed Cross-coupling Reaction of Chloropyridines with Grignard Reagents
  作者：Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2004.1240

  日期：2004.10

  Treatment of 2-chloropyridine with benzylmagnesium chloride in the presence of a catalytic amount of cobalt(II) acetylacetonate in dioxane afforded the corresponding cross-coupling product in excel...

  在二恶烷中催化量的乙酰丙酮钴 (II) 存在下，用苄基氯化镁处理 2-氯吡啶，得到相应的交叉偶联产物，性能优异。
• Enamines from formamides. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-1-substituted β-carbolines
  作者：Rahul Vohra、David B. Maclean

  DOI：10.1139/v94-209

  日期：1994.7.1

  Pyridines and benzopyridines substituted with trimethylsilylmethyl groups, α or γ to the nitrogen atom, have been found to react with formamides by way of a Peterson reaction to form enamines. Trimethylsilylmethylbenzene behaved similarly. The enamines prepared from N^b-formyl-N^a,N^b-dimethyltryptamine cyclized readily to β-carbolines. The reaction of formamides with lithiated 4-methylpyridines as a route to enamines was examined but proved to be less general and proceeded in lower yield than the route by way of the Peterson reaction. The nuclear magnetic resonance and mass spectra of the enamines and β-carbolines derived from 3 are discussed.

  吡啶和苯并吡啶取代了三甲基硅甲基基团，α或γ位于氮原子旁边，已被发现通过Peterson反应与甲酰胺反应形成烯胺。三甲基硅甲基苯行为类似。从N^b-甲酰-N^a,N^b-二甲基色胺制备的烯胺很容易环化为β-咖啡碱。以锂化的4-甲基吡啶与甲酰胺反应形成烯胺的途径进行了研究，但证明不如通过Peterson反应途径普遍，并且产率较低。讨论了从3衍生的烯胺和β-咖啡碱的核磁共振和质谱。
• Synthesis of the first representatives of amino bis(picolyl) and amino bis(quinaldinyl) phosphines
  作者：Christina Hettstedt、Pia Köstler、Erol Ceylan、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.021

  日期：2016.6

  First amino bis(picolyl) and amino bis(quinaldinyl) phosphines were synthesized by reaction of the corresponding amino dichlorophosphines – the new carbazolyl dichlorophosphine (1) and diisopropylamino dichlorophosphine (2) with either picolylTMS (6), quinaldinylTMS (15) or their respective lithium derivatives 12 and 16. The deviation of the standard synthesis via the silyl route is necessary for the

  通过相应的氨基二氯膦–新的咔唑二氯膦（1）和二异丙基氨基二氯膦（2）与picolylTMS（6），quinaldinylTMS （15）或它们各自的反应，合成了第一个氨基双（picolyl）和氨基双（quinaldinyl）膦。锂衍生物12和16。由于化合物2不会与6或15反应，因此对于二异丙基氨基衍生物11和14的合成，必须通过甲硅烷基途径进行标准合成的偏离。即使在回流条件下。所有新化合物都通过多核NMR光谱进行了广泛表征，有些还通过单晶X射线衍射进行了表征。还确定了新的二氯膦1的分子和晶体结构。
• Synthesis and 1H, 13C, 14N, 15N, 29Si NMR study of trimethylsilylquinolines and their methiodides
  作者：Edmunds Lukevics、Edvards Leipiņš、Izolda Segal、Mendel Fleisher

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83116-l

  日期：1991.4

  5-, 6-, 7- and 8-trimethylsilylquinolines and their methiodides as well as some 2-silyl-alkylquinolines were obtained by lithium synthesis in order to elucidate intramolecular donor-acceptor interactions between nitrogen and silicon atoms. 1H, 13C, 14N, 15N and 29Si NMR spectra of the compounds were studied and quantum-chemical calculation of charges on individual atoms in the unsubstituted quinoline

  通过锂合成获得2-，3-，4-，5-，6-，7-和8-三甲基甲硅烷基喹啉及其甲硫醚以及一些2-甲硅烷基烷基喹啉，以阐明氮与氮之间的分子内供体-受体相互作用。硅原子。1 H，13 C，14 N，15 N和29研究了化合物的Si NMR谱，并对未取代的喹啉和三甲基甲硅烷基喹啉分子中单个原子上的电荷进行了量子化学计算。计算了各种键的总系统能量的两个中心部分。这些发现表明2-三甲基甲硅烷基喹啉中氮与硅原子之间的供体-受体相互作用降低了氮原子上的电子密度。在8-三甲基甲硅烷基喹啉中观察到明显较弱的相互作用。
• Synthesis and properties of di- and trinitrobenzyl substituted pyridine derivates
  作者：Adrian Frej、Catrin Goeschen、Christian Näther、Ulrich Lüning、Rainer Herges

  DOI：10.1002/poc.1781

  日期：2010.11

  obtain di‐ and trinitrobenzyl substituted pyridines is presented in this paper. By systematic variation of reaction parameters, the reaction conditions were optimized. The novel synthesis circumvents the commonly used nitration of benzyl pyridines, and thus avoids the nitration of the heterocycle which is a common side reaction. Furthermore, the starting materials for the synthesis of a variety of

  本文提出了一种获得二硝基和三硝基苄基取代吡啶的新方法。通过系统地改变反应参数，优化了反应条件。该新颖的合成避免了苄基吡啶的常用硝化作用，因此避免了常见的副反应杂环的硝化作用。此外，合成各种光致变色硝基苄基吡啶的起始原料是容易获得的。测定了几种新的二硝基和三硝基苄基取代的吡啶的光互变异构体的半衰期。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.