3-羟基-2-甲基喹啉 | 613-19-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-甲基喹啉
• 中文别名: 2-甲基-3-羟基喹啉
• 英文名称: 2-methylquinolin-3-ol
• 英文别名: 3-Hydroxy-chinaldin；2-methyl-3-hydroxyquinoline；3-hydroxy-quinaldine
• CAS: 613-19-4
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD02239638
• 分子量: 159.188
• InChiKey: OMQWBTOTNRMKAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C (decomp)
• 沸点：
  303.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  2-8°C，干燥保存。

制备方法与用途

化学性质

针状体结晶，熔点为260℃，能溶于乙醚、乙醇和氯仿。

用途

用作染料中间体。该产品可通过与苯酐缩合生成分散黄E-3G。分散黄E-3G是一种E型分散染料，适用于涤纶、醋纤、锦纶及三乙酸纤维的染色。进一步磺化后，还可以制得另一种酸性染料。

生产方法

首先，在紫外光照射下，将邻甲基异氰酸苯酯加热至120-135℃并通入氯气4小时，以生成邻二氯甲苯基异氰酸酯。随后与氢氧化钡反应得到邻氨基苯甲醛。接着，该物质再与氯丙酮缩合，形成3-羟基-2-甲基喹啉。此外，邻硝基苯甲醛也可通过还原生成邻氨基苯甲醛，并同样可以与羟基丙酮缩合来制备所需产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基喹啉 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 3-氨基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  DE611691

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-甲基喹啉 在 三溴化硼 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-羟基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  WO2020139636A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020139636A5

文献信息

• Simple synthesis of 3-hydroxyquinolines via Na2S2O4-mediated reductive cyclization of (2-(2-nitrophenyl)oxiran-1-yl)(aryl)methanones (o-nitrobenzalacetophenone oxides)
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Victor V. Syakaev、Dmitry E. Korshin、Gul'naz Z. Khikmatova、Ekaterina V. Mironova、Olga B. Bazanova、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.058

  日期：2017.8

  An efficient sodium dithionite (Na2S2O4)-mediated method for construction of 3-hydroxyquinolines via in situ Meinwald rearrangement/intramolecular reductive cyclization of o-nitrobenzalacetophenone oxides has been developed. The practical approach is of excellent functional group compatibility with as high as 98% yield under mild reaction conditions. Moreover, further manipulation successfully furnished

  已经开发了一种有效的连二亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）介导的方法，该方法通过原位Meinwald重排/邻硝基苯甲酰苯乙酮氧化物的分子内还原环化反应来构建3-羟基喹啉。实用的方法是在温和的反应条件下具有优异的官能团相容性，且产率高达98％。此外，进一步的操作成功地提供了4-溴取代的衍生物，其可以为探索3-羟基喹啉的生物活性类似物提供有希望的潜在应用。
• [EN] MICROBICIDAL HETEROCYCLES<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES MICROBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012069633A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Compounds of the formula I Formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as active ingredients, which have microbiocidal activity, in particular fungicidal activity.

  式I的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，作为活性成分是有用的，具有微生物杀灭活性，特别是真菌杀灭活性。
• Silica gel Catalyzed Synthesis of Quinophthalone Pigments Under Solvent-Free Conditions Using Microwave Irradiation
  作者：Hossein Loghmani-Khouzani、Majid Sadeghi、J. Safari

  DOI：10.3390/70200135

  日期：——

  Condensations of anhydrides and quinaldine derivatives are accelerated by microwave irradiation under solvent free conditions in the presence of silica gel as catalyst.

  在硅胶作为催化剂的存在下，在无溶剂条件下，通过微波辐射加速酸酐和喹哪啶衍生物的缩合。
• Beitrag zur Deutung der Lichtechtheit bei den Chinophtalon-Farbstoffen
  作者：B. K. Manukian、P. Niklaus、H. Ehrsam

  DOI：10.1002/hlca.19690520512

  日期：——

  1. Mit Hilfe von IR.- und NMR.-spektroskopischen Untersuchungen wird das Vorliegen von intramolekularen Wasserstoffbrücken bei 3′-Hydroxychinophtalon wahrscheinlich gemacht. Die bei 3′-Hydroxychinophtalonfarbstoffen stets gefundene hohe Lichtechtheit scheint demnach durch die H-Brücke zwischen dem OH in 3′-Stellung und dem CO des Anhydrid-Fünfrings bedingt zu sein.

  1. Mit Hilfe von IR。和NMR.-spektroskopischen Untersuchungen wird das Vorliegen von intramolekularenWasserstoffbrückenbei 3'-Hydroxychinophtalon wahrscheinlich gemacht。3'-Stellung and dem CO desAnhydrid-Fünfringszu sein的3'-Hydroxychinophtalonfarbstoffen stets gefundene hohe Lichtechtheit scheint demnach durch dieH-Brückezwischen dem OH。
• DESAZADESFERROTHIOCIN AND DESAZADESFERROTHIOCIN POLYETHER ANALOGUES AS METAL CHELATION AGENTS
  申请人：Malecha James

  公开号：US20110275636A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Disclosed herein are new compounds of desazadesferrothiocin polyether (DADFT-PE) analogues, as well as pharmaceutical compositions comprising them and their application as metal chelation agents for the treatment of disease. Methods of chelation of iron and other metals in a human or animal subject are also provided for the treatment of metal overload and toxicity.

  本文披露了新的去氮去除铁硫胺聚醚（DADFT-PE）类似物化合物，以及包含它们的药物组合物，以及它们作为金属螯合剂用于治疗疾病的应用。还提供了在人类或动物主体中螯合铁和其他金属的方法，用于治疗金属过载和中毒。

表征谱图