4-碘-2-甲基-喹啉 | 99361-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-碘-2-甲基-喹啉
• 英文名称: 4-iodo-2-methylquinoline
• CAS: 99361-09-8
• 化学式: C₁₀H₈IN
• 分子量: 269.085
• InChiKey: UMTOUWVZVGPKOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110.5 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  322.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.734±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-2-甲基-喹啉 在 aluminum oxide 、 溴代(1,10-菲咯啉)(三苯基膦)铜(I) 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 1,4-disubstituted triazolyl N-carboxamides via a simple and convenient MCR using basic alumina as solid support

  摘要：

  A microwave assisted green protocol for the synthesis of 1,4-disubstituted triazolyl N-carboxamides was explored using basic alumina as solid support. The method allows domino Ullmann-type reaction, Click reaction and formation of ester or amide linkages in a single reaction vessel using Cu(phen)(PPh3)Br and CMPA as catalyst and basic alumina as solid support in high yield. The protocol did not require addition of any external ligands or base. The method was also found to be equally good for the synthesis of bis triazole adducts. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.014
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟甲磺酸 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.17h， 以98%的产率得到4-碘-2-甲基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  羟基吡啶的一锅法碘化

  摘要：

  描述了羟基吡啶和羟基喹啉的一锅高产率的碘化。碘化反应在温和的条件下进行，不需要色谱纯化就可以高收率获得产物。另外，碘化作用在2-和4-羟基吡啶和-羟基喹啉上。

  DOI：

  10.1021/jo900726f

文献信息

• Palladium-catalyzed cyanation of aryl and heteroaryl iodides with copper(I) cyanide
  作者：Takao Sakamoto、Kazutoshi Ohsawa

  DOI：10.1039/a903345i

  日期：——

  The palladium-catalyzed cyanation of aryl and heteroaryl iodides or bromides using copper(I) cyanide as a cyano group source afforded the corresponding aryl and heteroaryl cyanides in good yields.

  使用铜(I)氰化物作为氰基源，在钯催化下对芳基和杂芳基碘化物或溴化物进行氰化反应，获得了相应的高产率的芳基和杂芳基氰化物。
• [EN] NEW TARGETED CYTOTOXIC ISOCOMBRETAQUINOLINE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ISOCOMBRÉTAQUINOLÉINE CYTOTOXIQUE CIBLÉS ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：AVICENNA ONCOLOGY GMBH

  公开号：WO2018178277A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention is directed to novel natural product-derived combretastatin- based compounds useful as payloads in drug-conjugates constructs with cell target binding moieties (CTBM) and payload-linker compounds useful in connection with drug conjugates. The present invention further relates to new isoNH2CombretaQuinoline compositions including the aforementioned payloads, payload-linkers and drug conjugates, and methods for using these payloads, payload-linkers and drug conjugates, to treat pathological conditions including cancer.

  本发明涉及一种新型的基于天然产物的康柏他定衍生化合物，可作为药物共轭物构造中的有效荷载，其中该药物共轭物包含与细胞靶向结合基团（CTBM）和有效的荷载连接物有关的荷载连接物。本发明还涉及新的isoNH2CombretaQuinoline组合物，包括上述的荷载、荷载连接物和药物共轭物，以及使用这些荷载、荷载连接物和药物共轭物来治疗包括癌症在内的病理状况的方法。
• Acid-Mediated Halogen Exchange in Heterocyclic Arenes: A Highly Effective Iodination Method
  作者：Christian Wolf、Gilbert E. Tumambac、Cristina N. Villalobos

  DOI：10.1055/s-2003-41405

  日期：——

  Heterocyclic arenes including pyridyl, quinolyl, and isoquinolyl chlorides have been converted to their corresponding iodide­s in good to high yields via acid-mediated nucleophilic halogen exchange with sodium iodide. This procedure avoids the use of transition metals, harsh reaction conditions, and affords highly regio­selective halide exchange. Chloride substituents in position 2 and 4 of pyridines and quinolines are readily substituted by iodide in 75-91% and conversion of 1-chloroisoquinoline to its iodide derivativ­e was found to proceed with 90% yield. Positions that are not activated for nucleophilic aromatic substitution proved to be inert to halide exchange. Regioselective chloride/iodide exchange in 4,7-dichloroquinoline hydrochloride gave 7-chloro-4-iodo­quinoline, an important precursor of anti-malaria drugs, in almost 90% yield.

  包括吡啶基、喹啉基和异喹啉基氯化物在内的杂环芳烃，通过与碘化钠的酸介导亲核卤素交换反应，成功转化为相应的碘代物，且产率良好至高。这一工艺避免了过渡金属的使用与苛刻的反应条件，并实现了高度的区域选择性卤素交换。吡啶和喹啉在2位和4位的氯取代基可轻易被碘取代，产率在75%-91%之间，而1-氯异喹啉转化为其碘代物的反应产率达到90%。未被激活的位点对亲核芳香取代反应表现出惰性，对卤素交换无反应。在4,7-二氯喹啉盐酸盐中的区域选择性氯/碘交换反应生成了7-氯-4-碘喹啉，这是一种重要的抗疟药前体，产率接近90%。
• Setup of 4‐Prenylated Quinolines through Suzuki‐Miyaura Coupling for the Synthesis of Aurachins A and B
  作者：Laura Stief、Andreas Speicher

  DOI：10.1002/adsc.202100884

  日期：2022.1.4

  polyprenyl side chain could be introduced into the heterocyclic quinoline moiety through Suzuki-Miyaura coupling of the corresponding quinoline-N-oxide with a polyprenyl boronic acid. This tool could be utilized for the synthesis of the natural product Aurachin B from the myxobacterium Stigmatella aurantiaca. This prenylated quinoline could then be transformed into the related Aurachin A through an

  通过相应的喹啉-N-氧化物与聚异戊二烯基硼酸的Suzuki-Miyaura 偶联，可以将聚异戊二烯基侧链引入杂环喹啉部分。该工具可以用于天然产品Aurachin B的从粘细菌合成Stigmatella aurantiaca。然后可以通过环氧化开环级联将这种异戊二烯化喹啉转化为相关的 Aurachin A。
• Synthesis and Stereodynamics of Highly Constrained 1,8-Bis(2,2‘-dialkyl-4,4‘-diquinolyl)naphthalenes
  作者：Gilbert E. Tumambac and、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo035547l

  日期：2004.3.1

  8-dibromonaphthalene and 2-alkyl-4-trimethylstannylquinolines. Optimization of the cross-coupling reaction allowed the preparation of highly constrained 1,8-bis(2,2‘-dimethyl-4,4‘-diquinolyl)naphthalene, 2, and 1,8-bis(2,2‘-diisopropyl-4,4‘-diquinolyl)naphthalene, 3, in 42% and 41% yield, respectively. Employing Pd(PPh3)4 and CuO as the cocatalysts in the coupling reaction of 1,8-dibromonaphthalene and 2-

  轴向手性的1,8-二喹啉基萘的顺式和反式异构体是通过Pd催化的1,8-二溴萘与2-烷基-4-三甲基锡烷基喹啉的Stille偶联而合成的。交叉偶联反应的优化允许制备高度受限的1,8-双（2,2'-二甲基-4,4'-二喹啉基）萘2和1,8-双（2,2'-二异丙基） -4,4'-二喹啉基）萘3的产率分别为42％和41％。在1,8-二溴萘与2-烷基-4-三甲基锡烷基喹啉的偶合反应中，使用Pd（PPh 3）4和CuO作为助催化剂被证明优于PdCl 2（dppf），Pd 2（dba）等其他催化剂。3 / P（吨）3和POPd。发现2和3的C 2对称反异构体比相应的内消旋同分异构体更稳定。通过NMR和HPLC分析确定两种对映异构体抗构象体与顺式构象体的比例对于2为7.9：1，对于3为8.6：1 。发现2和3的阻转异构体在室温下对于绕手性轴旋转是稳定的，并且在Chiralpak AD柱上通过半制备性HPL