喹啉-2-甲醛 | 5470-96-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉-2-甲醛
• 中文别名: 2-喹啉甲醛；2-甲酰基喹啉；2-喹啉缩醛
• 英文名称: quinoline 2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Quinolinecarboxaldehyde；quinoline-2-carboxaldehyde；2-quinolinecarbaldehyde；2-quinoline formaldehyde；quinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 5470-96-2
• 化学式: C₁₀H₇NO
• mdl: MFCD00075032
• 分子量: 157.172
• InChiKey: WPYJKGWLDJECQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C(lit.)
• 沸点：
  314.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-喹啉甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催嚏剂

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H7NO
分子式
: 157.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Quinoline-2-carbaldehyde
-
化学文摘登记号(CAS 5470-96-2
No.) 226-804-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 70 - 72 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

喹啉-2-甲醛是一种广泛应用的有机化合物，可作为荧光探针等用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [5-氟-2-甲基-3-(喹啉-2-基甲基)吲哚-1-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  WO2007/107772

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 喹啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-取代喹啉作为潜在的抗疟药

  摘要：

  为了确定潜在的候选药物治疗内脏利什曼病，合成了2-取代的喹啉化合物的类似物库。测试了这些分子对利什曼原虫的体外和体内生物活性。这些化合物的代谢稳定性也通过引入卤素取代基得到了改善。化合物（26g），被发现是最活跃的；IC 50值为0.2μM，选择性> 180倍。（26g）的盐酸盐在L. donovani中50 mg / kg×5天（每天两次，口服）剂量下显示84.26±4.44％的抑制作用/仓鼠模型。功效与观察到的PK数据高度相关，这表明该化合物分布均匀。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.028
• 作为试剂：
  描述：

  依达拉奉 在 喹啉-2-甲醛 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-甲基-2-苯基吡唑-3,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉级联的 3-Methyl-5-Pyrazolones C-H 氧化/功能化，碘催化构建二氢氧杂环庚烷

  摘要：

  开发了碘催化的催化形式 [3+3+1] 环化，用于构建带有喹啉的七元 O-杂环。该策略涉及通过正式的三组分串联反应获得具有广泛底物范围的七元二氢氧杂环庚烷。目标产物的进一步衍生得到了三氧杂环骨架，形成了天然产物和药物分子的基本核心，广泛的底物范围显示了一种优雅的合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100541

文献信息

• A Single Electron Transfer (SET) Approach to C–H Amidation of Hydrazones via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Muliang Zhang、Yingqian Duan、Weipeng Li、Pan Xu、Jian Cheng、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02711

  日期：2016.10.21

  The reductive single electron transfer (SET) umpolung amination of aldehyde-derived hydrazones has been developed through visible-light-promoted photoredox catalysis. The ideal transformation of hydrazones into the corresponding hydrazonamide through selective carbon–hydrogen (C–H) bond functionalization represents one of the most step- and atom-economical methods. This SET umpolung strategy features

  醛衍生的azo的还原单电子转移（SET）氨化胺是通过可见光促进的光氧化还原催化而开发的。通过选择性的碳氢键（C–H）键官能化将hydr理想地转化为相应的酰胺，是最经济，最经济的步骤之一。这种SET泵送策略的特点是条件温和且底物范围非常广，为指导CH-H胺化反应提供了全新的底物类别。
• [EN] 4(PHENYL-PIPERAZINYL-METHYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF PAIN OR GASTROINTESTINAL DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE 4(PHENYL-PIPERAZINYL-METHYL) BENZAMIDE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE DOULEUR OU DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004041801A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  Compounds of general formula:[Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] wherein R1, R2, and R3 are as defined in the specification, as well as salts, enantiomers thereof and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  通式化合物：[化学式应在此处插入。请参阅纸质副本]其中R1、R2和R3如规范中定义，以及其盐、对映体和包括该化合物的药物组合物已经制备。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。
• Investigation of the Biological Properties of (Hetero)Aromatic Thiosemicarbazones
  作者：Maciej Serda、Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Josef Jampilek、Matus Pesko、Katarina Kralova、Marcela Vejsova、Robert Musiol、Alicja Ratuszna、Jaroslaw Polanski

  DOI：10.3390/molecules171113483

  日期：——

  Two series of thiosemicarbazone-based iron chelators (twenty-seven compounds) were designed and synthesized using a microwave-assisted approach. Quinoline and halogenated phenyl were selected as parent scaffolds on the basis of a similarity search. The lipophilicity of the synthesized compounds was measured using HPLC and then calculated. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was performed against eight pathogenic fungal strains. Only a few compounds showed moderate activity against fungi, and (E)-2-(quinolin-2-ylvinyl)-N,N-dimethylhydrazine-carbothioamide appeared to be more effective than fluconazole against most of the fungal strains tested. Antiproliferative activity was measured using a human colon cancer cell line (HCT-116). Several of the tested compounds showed submicromolar antiproliferative activity. Compounds were also tested for their activity related to the inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. The structure-activity relationships are discussed for all of the compounds.

  采用微波辅助法设计并合成了两系列基于硫代 semicarbazone 的铁螯合剂（共 27 个化合物）。根据相似性搜索，以喹啉和卤代苯为母体骨架。通过 HPLC 测量并计算所合成化合物的亲脂性。对所合成的化合物进行了针对八种病原真菌的初级体外筛选。仅有少数化合物显示出中等的抗真菌活性，其中(E)-2-(喹啉-2-基乙烯基)-N,N-二甲基胼硫代卡巴脒对大部分测试的真菌株的抗真菌活性均优于氟康唑。采用人结肠癌细胞系(HCT-116) 测量其抗增殖活性。部分测试化合物显示出亚微摩尔级的抗增殖活性。此外，还测试了它们抑制菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中光合电子传递（PET）的能力。对于所有化合物，讨论了其结构-活性关系。
• Quinoline-2-carboxaldehyde thiosemicarbazones and their Cu(II) and Ni(II) complexes as topoisomerase IIa inhibitors
  作者：Franco Bisceglie、Anastasia Musiari、Silvana Pinelli、Rossella Alinovi、Ilaria Menozzi、Eugenia Polverini、Pieralberto Tarasconi、Matteo Tavone、Giorgio Pelosi

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.08.008

  日期：2015.11

  thiosemicarbazones and their copper(II) and nickel(II) complexes were synthesized and characterized. In all complexes the ligands are in the E configuration with respect to the imino bond and behave as terdentate. The copper(II) complexes form square planar derivatives with one molecule of terdentate ligand and chloride ion. A further non-coordinated chloride ion compensates the overall charge. Nickel(II) ions form

  合成并表征了一系列喹啉-2-羧甲醛硫代半氨基甲酮及其铜（II）和镍（II）配合物。在所有配合物中，配体都在E中关于亚氨基键的构型并表现为齿状。铜（II）配合物与一分子的齿状配体和氯离子形成方形平面衍生物。另一个非配位的氯离子补偿了总电荷。镍（II）离子可与每个金属离子形成两个配体的八面体络合物，而与合成中使用的化学计量的金属：配体比率无关。测试了配体和复合物在组织细胞性淋巴瘤细胞系U937中的抗增殖特性。铜（II）衍生物在系统上比配体和镍络合物更具活性。所有铜衍生物都会在体外抑制拓扑异构酶IIa。使用计算方法提出了一个模型来解释这些化合物所表现出的不同程度的抑制作用。
• The Effects of Lewis Acid on the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of C-Arylaldonitrones with Alkenes.
  作者：Tomio Shimizu、Masaya Ishizaki、Nobuo Nitada

  DOI：10.1248/cpb.50.908

  日期：——

  The regio- and stereoselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of C-aryl-N-alkylaldonitrones (1a-e) with some alkenes were found to be affected significantly by the addition of Lewis acid. The rate of the reaction was also affected by adding the Lewis acid. In the reactions using allyl alcohol as a dipolarophile an addition of Lewis acid caused a remarkable acceleration of the reaction

  发现路易斯酸对C-芳基-N-烷基醛酮（1a-e）与某些烯烃的1，3-偶极环加成反应的区域选择性和立体选择性具有显着影响。反应速度也受添加路易斯酸的影响。在使用烯丙醇作为双极性亲和剂的反应中，添加路易斯酸会显着加快反应速度，并极大地改变立体选择性。在使用丙烯酸乙酯作为双极性亲和剂的反应中，无论反应是在存在或不存在路易斯酸的条件下进行的，区域选择性都是相反的。即，异恶唑烷-5-羧酸盐主要在没有路易斯酸的情况下获得，尽管异恶唑烷-4-羧酸盐主要在路易斯酸的存在下获得。当C，N-二芳基醛酮（1k，1m，

表征谱图