2-戊基喹啉 | 93005-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-戊基喹啉
• 英文名称: 2-pentylquinoline
• 英文别名: 2-n-pentylquinoline
• CAS: 93005-16-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• mdl: MFCD18448179
• 分子量: 199.296
• InChiKey: GMTGCIAJHZEUNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1650;1664;1650;1664

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊基喹啉 在 C₂₂H₂₄ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  CuO NPs通过脱氢偶联策略催化合成喹啉、吡啶和吡咯

  摘要：

  报道了氧化铜纳米颗粒通过醇脱氢偶联策略催化高效合成喹啉、吡啶和吡咯。使用这种催化体系，各种官能化的喹啉、吡啶和吡咯由不同的氨基醇和多种酮有效合成。进行了许多对照实验以阐明该机制。该催化剂循环使用至第 6次，值得注意的是，未观察到其催化活性有显着损失。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.08.009
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-戊基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Utilization of n-Alkyl Methyl Ketones in the Pfitzinger Reaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01647a022

文献信息

• Ruthenium-catalysed oxidative cyclisation of 2-aminobenzyl alcohol with ketones: modified Friedlaender quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Bok Tae Kim、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1039/b109245f

  日期：2001.12.19

  2-Aminobenzyl alcohol is oxidatively cyclised with an array of ketones in dioxane at 80 °C in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst and KOH to afford the corresponding quinolines in high yields.

  2-氨基苯甲醇在80°C下，在二恶烷中与一系列酮进行氧化性环化反应，此时在催化量的钌催化剂和氢氧化钾的存在下，以高产率得到相应的喹啉化合物。
• A recyclable palladium-catalyzed modified Friedländer quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.022

  日期：2007.9

  2-Aminobenzyl alcohol reacts with an array of ketones in toluene/poly(ethylene glycol) (PEG-2000) at 100 °C in the presence of a palladium catalyst along with KOH under an atmosphere of air to give the corresponding quinolines in good yields. The catalytic system could be recovered and reused five times without any loss of catalytic activity.

  2-氨基苄醇在钯催化剂和KOH的存在下，在空气气氛下于100°C在甲苯/聚乙二醇（PEG-2000）中与一系列酮反应，以高收率得到相应的喹啉。该催化体系可以被回收并重复使用五次，而不会损失任何催化活性。
• A copper(II)-catalyzed protocol for modified Friedländer quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.067

  日期：2006.9

  2-Aminobenzyl alcohol reacts with an array of ketones in dioxane at 100 °C in the presence of a catalytic amount of CuCl2 along with KOH under O2 atmosphere to afford the corresponding quinolines in good yields. 2-Aminobenzyl alcohol is also oxidatively coupled and cyclized with various aldehydes by step-by-step procedure, an initial treatment of 2-aminobenzyl alcohol in the presence of CuCl2 and KOH

  2-氨基苄醇在O 2气氛下，在催化量的CuCl 2和KOH的存在下，在100°C的条件下与一系列酮在二恶烷中反应，以高收率提供相应的喹啉。还通过逐步操作步骤将2-氨基苄醇氧化偶联并与各种醛环化，在CuCl 2和KOH存在下于O 2气氛下于二恶烷中对2-氨基苄醇进行初始处理，然后将醛添加至混合物，然后在氩气气氛下搅拌，以中等至良好的产率得到3-取代的喹啉。
• Iron-catalysed alkylation of 2-methyl and 4-methyl azaarenes with alcohols <i>via</i> C–H bond activation
  作者：Lalit Mohan Kabadwal、Sourajit Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/d0cc01593h

  日期：——

  The first Fe-catalysed alkylation of 2-methyl and 4-methyl-azaarenes with a series of alkyl and hetero-aryl alcohols is reported (>39 examples and up to 95% yield). Multi-functionalisation of pyrazines and synthesis of anti-malarial drug (±) Angustureine significantly broaden the scope of this methodology. Preliminary mechanistic investigation, deuterium labeling and kinetic experiments including trapping

  报道了用一系列烷基和杂芳基醇进行的第一个Fe催化的2-甲基和4-甲基氮杂氮杂芳烃的烷基化反应（> 39个实例，收率高达95％）。吡嗪的多功能化和抗疟药（±）安格西汀的合成大大拓宽了该方法的范围。初步的机理研究，氘标记和动力学实验（包括捕集烯胺中间体1a'）特别重要。
• [EN] A METAL COMPLEX COMPRISING A LIGAND HAVING A COMBINATION OF DONOR-ACCEPTOR SUBSTITUENTS<br/>[FR] COMPLEXE MÉTALLIQUE COMPRENANT UN LIGAND PRÉSENTANT UNE COMBINAISON DE SUBSTITUANTS DONNEUR-ACCEPTEUR
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2012069170A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Disclosed is a metal complex having a partial structure represented by the following Formula (I-0) or a tautomer thereof: formula (I-0) Cy is a 5 to 7 membered heterocyclic ring, preferably a 6-membered ring, which may be aromatic, non aromaticor partially aromaticand which coordinates to the metal atom through a carbon atom; A is a nitrogen atom a is an integer equal or superior to 1; D is an electron donor group; and b is an integer equal or superior to 1.

  公开了一种金属配合物，其具有由以下公式(I-0)表示的部分结构或其同分异构体：公式(I-0)Cy是5至7个成员的杂环，优选为6个成员的环，可以是芳香的、非芳香的或部分芳香的，并且通过一个碳原子与金属原子配位；A是氮原子a是大于或等于1的整数；D是电子给体基团；b是大于或等于1的整数。