2-(喹啉-2-基)乙腈 | 14068-28-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(喹啉-2-基)乙腈
• 英文名称: 2-(quinolin-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-quinolylacetonitrile；2-(cyanomethyl)quinoline；2-quinolin-2-ylacetonitrile
• CAS: 14068-28-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• mdl: MFCD09924120
• 分子量: 168.198
• InChiKey: UNFOICLZNBECOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(喹啉-2-基)乙腈 在 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到2-(喹啉-2-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE DE TYPE 10A

  摘要：

  本发明涉及通式(I)的化合物、其N-氧化物、互变异构体、前药及其药学上可接受的盐。在式I中，变量Het、A、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和Q如权利要求中所定义。通式I的化合物、其N-氧化物、互变异构体、前药及其药学上可接受的盐是磷酸二酯酶10A的抑制剂。因此，本发明还涉及通式I的化合物、其N-氧化物、互变异构体、前药及其药学上可接受的盐用于制备药物的用途，这些药物适用于治疗或控制选自神经性疾病和精神性疾病的医疗病症，以改善与这些病症相关的症状，并降低这些病症的风险。

  公开号：

  WO2014140184A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)喹啉 在 sodium cyanide 、 FeSO₄ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(喹啉-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A

  摘要：

  本发明涉及新型的氨基甲酸酰胺化合物、含有它们的药物组合物及其在治疗中的应用。这些化合物具有宝贵的治疗特性，特别适用于治疗或控制神经疾病和精神疾病，用于改善与这些疾病相关的症状，并用于降低这些疾病的风险。

  公开号：

  US20130005705A1

文献信息

• Strong in vitro and vivo cytotoxicity of novel organoplatinum(II) complexes with quinoline-coumarin derivatives
  作者：Qi-Pin Qin、Zhen-Feng Wang、Xiao-Ling Huang、Ming-Xiong Tan、Bi-Qun Zou、Hong Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111751

  日期：2019.12

  quinoline-coumarin complexes Pt4 (100 nM) and Pt5 (250 nM) were correlate with the presence of 3-(2'-quinolyl)-6-hydroxy-coumarin (H-QC4) ligand. The quinoline-coumarin complex Pt4 (2.0 mg/kg per 2 days) also displayed potent in vivo anti-tumor effect after 21 days-treated. In contrast, the H-QC4 ligand highly enhances the anti-tumor activity and selectivity of organoplatinum(II) complexes in comparison

  一系列新颖的有机铂（II）配合物[PtII（QC1）（H-QC1）Cl]（Pt1），[PtII（QC2）（H-QC2）Cl]（Pt2），[PtII（QC3）（H- QC3）Cl]（Pt3），[PtII（QC4）（H-QC4）Cl]·CH3OH（Pt4），[PtII（QC5）（H-QC5）Cl]（Pt5），[PtII（H-QC6）（ DMSO）Cl2]（Pt6），[PtII（H-QC7）（DMSO）Cl2]·H2O（Pt7），[PtII（H-QC8）（DMSO）Cl2]（Pt8），[PtII（H-QC9）（ DMSO）Cl2]·CH3OH（Pt9），[PtII（H-QC10）（DMSO）Cl2]（Pt10）和[PtII（H-QC11）（DMSO）Cl2]（Pt11），带有喹啉-香豆素衍生物（H- QC1-H-QC11）已被首先设计。与顺铂相比，复合物Pt1-Pt11对A549 / DDP（对
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Cycloadditions of Aliphatic 1,4-Dipoles: Access to Chiral Cyclohexanes and Spiro [2.4] heptanes
  作者：Barry M. Trost、Zhiwei Jiao、Ying Liu、Chang Min、Chao-I. Joey Hung

  DOI：10.1021/jacs.0c08348

  日期：2020.10.28

  Design and exploration of new intermediates for chemo-, regio-, and stereoselective cycloadditions remain a formidable challenge in modern organic synthesis. Compared to the well-developed 1,3-dipolar cycloadditions, Pd-catalyzed1,4-dipolar cycloadditions are generally limited to specialized substrates due to the inherent nature of the thermodynamically driven intramolecular transformations and undesired

  化学、区域和立体选择性环加成的新中间体的设计和探索仍然是现代有机合成中的一项艰巨挑战。与成熟的 1,3-偶极环加成相比，由于热力学驱动的分子内转化和不希望的异构化的固有性质，Pd 催化的 1,4-偶极环加成通常仅限于专门的底物。在此，我们展示了使用连接钯催化剂来控制和调节脂肪族 1,4-偶极子的分子间反应性，从而实现两种具有广泛受体的独特环加成途径。这种原子经济过程还具有生态友好的原位去质子化策略，以产生相应的活性钯介导的偶极子。全面的，以高产率和高选择性制备了多种手性 6 元环和螺 [2.4] 庚烷。此外，还发现并研究了氰基稳定碳负离子的一个意想不到的特性，这可用于设计和预测未来的转化。
• From CO₂ to 4<i>H</i>-Quinolizin-4-ones: A One-Pot Multicomponent Approach via Ag₂O/Cs₂CO₃ Orthogonal Tandem Catalysis
  作者：Chao-Chen Dong、Jun-Feng Xiang、Li-Jin Xu、Han-Yuan Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01206

  日期：2018.8.17

  report relatively simple and cost-effective orthogonal tandem catalysis, namely Ag2O in conjunction with Cs2CO3 serves to promote a multicomponent tandem reaction forming two new C–C and one new C–N bonds. 4H-Quinolizin-4-ones, key skeletal components in a variety of biologically active molecules, were obtained with yields up to 99%. The present approach features a broad substrate scope and mild reaction

  本文使用二氧化碳作为C1的前体，我们报告了相对简单且经济高效的正交串联催化，即Ag 2 O与Cs 2 CO 3结合可促进多组分串联反应，形成两个新的C–C和一个新的C– N个债券。获得了4 H -Quinolizin-4-ones，这是多种生物活性分子中的关键骨架成分，产率高达99％。本方法具有广泛的底物范围和温和的反应条件，并受益于使用具有成本效益的反应和催化剂。
• Pd(II)-catalyzed Enantioselective Beta-Methylene C(sp3)–H Bond Activation
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20190315710A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  Chiral acetyl-protected aminoethyl quinoline (APAQ), pyridine and imazoline ligands are disclosed that enable Pd (II)-catalyzed enantioselective arylation or heteroarylation of ubiquitous prochiral β-methylene C—H bonds of aliphatic amides offers an alternative disconnection for constructing β-chiral centers. Systematic tuning of the ligand structure reveals that a six-membered instead of a five-membered chelation of these types of ligands with the Pd(II) is important for accelerating the C(sp 3 )-H activation thereby achieving enantioselectivity for quinoline and pyridine ligands.

  披露了手性乙酰保护氨基乙基喹啉（APAQ）、吡啶和咪唑啉配体，这些配体使Pd（II）催化的对丙烷酰胺的普遍的原始手性β-亚甲基C-H键进行对芳基或杂芳基化的不对称选择性取代反应成为可能，为构建β-手性中心提供了另一种断裂途径。通过系统调整配体结构发现，这些类型的配体与Pd（II）的六元环而不是五元环的螯合对于加速C（sp3）-H键的活化至关重要，从而实现喹啉和吡啶配体的对映选择性。
• Benz(2-heteroaryl)cyanoximes and their Tl(i) complexes: new room temperature blue emitters
  作者：Olesya T. Ilkun、Stephen J. Archibald、Charles L. Barnes、Nikolay Gerasimchuk、Richard Biagioni、Svitlana Silchenko、Olga A. Gerasimchuk、Victor N. Nemykin

  DOI：10.1039/b803846e

  日期：——

  A series of five 2-heteroarylcyanoximes such as: α-oximino-(2-benzimidazolyl)acetonitrile (HBIHCO), α-oximino-(N-methy-l-2-benzimidazolyl)acetonitrile (HBIMCO), α-oximino-(2-benzoxazolyl)acetonitrile (HBOCO), α-oximino-(2-benzothiazolyl)acetonitrile (HBTCO) and α-oximino-(2-quinolyl)acetonitrile (HQCO) and their monovalent thallium(I) complexes were synthesized and characterized using spectroscopic methods (1H, 13C NMR, IR, UV-visible, mass-spectrometry) and X-ray analysis. The HBIMCO (as monohydrate) adopts planar trans-anti configuration in the solid state. The crystal structure of “HBOCO” revealed the presence of nitroso anion a, BOCO−, and protonated oxime cation b, H2BOCO+, that form a H-bonded dimer in the unit cell. Both molecules adopt planar structures, but different configurations: cis-anti in the molecule a, and trans-anti for b. This is the first reported case of a zwitterionic pair in oximes and the coexistence of the two geometrical cis/trans isomers in the same crystal. All 2-heteroarylcyanoximes form yellow anions upon deprotonation, which exhibit significant negative solvatochromism in solution. Heterogeneous reactions between hot aqueous solutions of Tl2CO3 and solid protonated 2-heteroarylcyanoximes HL afford yellow TlL. The crystal structure of Tl(BTCO) shows the formation of centrosymmetrical dimers, which connect with each other to form a double-stranded one-dimensional coordination polymer. The oxygen atom of the oxime group acts as a bridge between the three different Tl(I) centers. The anion is non-planar and adopts a trans-anti configuration in the complex. The polymeric motif in the complex represents a ladder-type structure. Staggered π–π interactions between benzothiazolyl groups provide additional stabilization of the structure. Both organic ligands and their Tl(I) complexes exhibit strong room temperature blue emission in the solid state.

  合成了一系列五种2-杂芳腈氧肟酸，包括：α-氧肟基-(2-苯并咪唑基)乙腈（HBIHCO）、α-氧肟基-(N-甲基-2-苯并咪唑基)乙腈（HBIMCO）、α-氧肟基-(2-苯并噻唑基)乙腈（HBTCO）和α-氧肟基-(2-喹啉基)乙腈（HQCO）以及它们的单价铊(I) комплексы。采用光谱方法（1H、13C NMR、红外、紫外可见、质谱）和X射线分析对其进行了表征。HBIMCO（作为单水合物）在固态中采用平面反式反式构型。“HBOCO”的晶体结构揭示了存在亚硝基阴离子a（BOCO−）和质子化的氧肟阳离子b（H2BOCO+），它们在单元胞中形成氢键二聚体。这两种分子均采用平面结构，但配置不同：分子a为顺反构型，而b为反式反式构型。这是首次报告在氧肟中发现了两亲离子对，并且同一晶体中共存的两种几何顺/反异构体。所有2-杂芳腈氧肟酸在去质子化后形成黄色阴离子，在溶液中表现出显著的负溶剂色变效应。在Tl2CO3的热水溶液与固态质子化2-杂芳腈氧肟酸HL之间发生的非均相反应生成黄色的TlL。Tl(BTCO)的晶体结构显示形成了中心对称的二聚体，这些二聚体相互连接形成双链一维配位聚合物。氧肟基团的氧原子在三个不同的铊(I)中心之间起桥接作用。该阴离子在复合物中是非平面的，并采用反式反式构型。复杂中的聚合物结构呈现梯子型结构。苯并噻唑基之间错叠的π–π相互作用为结构提供了额外的稳定性。无论是有机配体还是它们的Tl(I)复合物在固态下均表现出强烈的室温蓝色发光。