2-(2-羟基丁基)-喹啉 | 354800-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-羟基丁基)-喹啉
• 英文名称: 2-(2-hydroxybutyl)-quinoline
• 英文别名: 1-(Quinolin-2-yl)butan-2-ol；1-Quinolin-2-ylbutan-2-ol
• CAS: 354800-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: HCAFLOILIHFWRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基丁基)-喹啉 在 indium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到2-丁基喹啉
  参考文献：
  名称：

  金属铟作为有机合成中的还原剂

  摘要：

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。

  DOI：

  10.1039/b101712h
• 作为产物：
  描述：

  2-喹啉基甲醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2-羟基丁基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Samarium-Promoted Coupling of Pyridine-Based Heteroaryl Analogues of Benzylic Acetates with Carbonyl Compounds

  摘要：

  [GRAPHICS]2-Substituted pyridine, quinoline, isoquinoline, bipyridine, and 1,10-phenanthroline analogues of benzylic acetates undergo Sml(2)-promoted coupling with aldehydes and ketones to afford (2-hydroxyalkyl)heteroaromatics.

  DOI：

  10.1021/ol050944z