(E)-2-(2-(pyridin-4-yl)ethenyl)quinoline | 143816-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(pyridin-4-yl)ethenyl)quinoline
• 英文别名: 2-[(E)-2-(pyridin-4-yl)ethenyl]quinoline；(E)-2-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)quinoline；2-(2-Pyridin-4-yl-vinyl)-quinoline；2-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]quinoline
• CAS: 143816-39-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: AJXFQEBRXDBEAV-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 10% Pd/C 、 邻苯二甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-(2-(pyridin-4-yl)ethenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  各种C-2吡啶基和吡啶基乙烯基取代的喹啉的合成及抗真菌活性

  摘要：

  多样2-吡啶基喹啉6 - 12和2-喹啉pyridinilvinyl 13 - 17使用基于BiCl一个简单的合成方法制备3 -催化的多组分亚氨基狄尔斯-阿尔德（亚氨基DA）反应或新的串联亚氨基DA /催化四氢喹啉环的氧化/珀金冷凝顺序过程。该系列的所有成员均表现出对抗皮肤癣菌的活性，其中一些具有广泛的作用范围。2-（吡啶-4-基）喹啉9和2-（2-吡啶-4-基）乙烯基）喹啉16对临床上重要的真菌白色念珠菌表现出最好的MIC 80和MIC 50和非白色念珠菌。反过来，6-乙基-2-（吡啶-2-基）喹啉6对新型隐球菌和临床菌株表现出最好的性能。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.036

文献信息

• Direct alkenylation of alkylazaarenes with aldehydes through C(sp3)–H functionalization under catalytic InCl3 activation
  作者：Zaini Jamal、Yong-Chua Teo、Gina Shiyun Lim

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.004

  日期：2016.4

  Under the influence of InCl3 as a Lewis acid catalyst, a methodology on the C(sp3)–H functionalization of alkylazaarenes has been demonstrated through the activation of benzylic C–H bonds towards their addition reaction with the appropriate electrophiles. This methodology was chiefly applied in the direct alkenylation of primary and secondary benzylic C–H bonds of alkylazaarenes with aldehydes. A variety

  在InCl 3作为路易斯酸催化剂的影响下，已通过活化苄基CH键向其与适当亲电试剂的加成反应激活了烷基氮杂芳烃C（sp 3）-H官能化的方法。该方法主要用于烷基氮杂芳烃与醛的伯和仲苄基CH键的直接烯基化反应。以通常良好的产率提供了各种烯基产物，包括用于孟鲁司特和其他相关分子合成的起始烯基中间体。
• ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Washington University

  公开号：US20170189566A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明通常涉及作为α-突触核蛋白配体有用的各种化合物。该发明进一步涉及使用这些化合物及其放射标记类似物用于检测突触核蛋白病，包括帕金森病（PD）的方法。
• Direct Alkenylation of 2‐Methylquinolines with Aldehydes through Synergistic Catalysis of 1,3‐Dimethylbarbituric Acid and HOAc
  作者：En Liang、Junqi Wang、Yinrong Wu、Liangbin Huang、Xingang Yao、Xiaodong Tang

  DOI：10.1002/adsc.201900351

  日期：2019.8.5

  aldehydes has been achieved through a novel synergistic organocatalysis. The HOAc‐ activated 2‐methylquiolines undergo a Michael addition to 1,3‐dimethylbarbituric acid‐activated aldehydes, followed by a retro‐Michael addition to release 1,3‐dimethylbarbituric acid and the target products. The transformation produced various 2‐alkenylquinolines with good to excellent yields and featured mild reaction conditions

  通过新型的协同有机催化，已经实现了2-甲基喹啉与醛的有效，实用的直接烯基化反应。HOAc活化的2-甲基喹啉在1,3-二甲基巴比妥酸活化的醛中进行迈克尔加成反应，然后在Michael逆向加成反应中释放1,3-二甲基巴比妥酸和目标产物。该转化产生了各种2-烯基喹啉，具有良好或优异的收率，并且具有温和的反应条件，原子和阶梯经济，良好的官能团耐受性和操作简便性。
• Ru(II)–NNO pincer‐type complexes catalysed E‐olefination of alkyl‐substituted quinolines/pyrazines utilizing primary alcohols
  作者：Veerappan Tamilthendral、Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1002/aoc.6561

  日期：2022.3

  strategy is operationally simple and scalable and tolerates various functional groups under mild reaction conditions. Notably, an aldehyde and aryl-2-quinoline-2-yl-ethanol intermediate are involved in the catalytic reaction mechanism. The utility of the present procedure is demonstrated through a facile synthesis of the antifungal drug (E)-2-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)quinoline.

  证明了通过由包含羰基和三苯胂作为共配体的 Ru(II)–N^N^O 钳型络合物催化的醇的无受体脱氢偶联，烷基取代的喹啉和吡嗪的有效和选择性 E-烯烃化。通过分析和光谱方法合成和评估了一系列 Ru(II) 催化剂。合成配合物的固态分子结构 ( 2) 已通过 X 射线晶体学证实。该催化协议通过使用现成的伯醇生产出高达 90% 的各种烯烃产品。目前的合成策略操作简单且可扩展，并且在温和的反应条件下耐受各种官能团。值得注意的是，醛和芳基-2-喹啉-2-基-乙醇中间体参与了催化反应机理。本程序的实用性通过抗真菌药物 (E)-2-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)quinoline 的简便合成得到证明。
• Development of a novel series of styrylquinoline compounds as high-affinity leukotriene D4 receptor antagonists: synthetic and structure-activity studies leading to the discovery of (.+-.)-3-[[[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)-(E)-ethenyl]phenyl][[3-(dimethylamino)-3-oxopropyl]thio]methyl]thio]propionic acid
  作者：R. Zamboni、M. Belley、E. Champion、L. Charette、R. DeHaven、R. Frenette、J. Y. Gauthier、T. R. Jones、S. Leger

  DOI：10.1021/jm00099a011

  日期：1992.10

  Based on LTD4 receptor antagonist activity of 3-(2-quinolinyl-(E)-ethenyl)pyridine (2) found in broad screening, structure-activity studies were carried out which led to the identification of 3-[[[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)-(E)-ethenyl]phenyl][[3- (dimethylamino)-3-oxopropyl]thio]methyl]thio]propionic acid (1, MK-571) as a potent and orally active LTD4 receptor antagonist. These studies demonstrated

  根据广泛筛选中发现的3-（2-喹啉基-（E）-乙烯基）吡啶（2）的LTD4受体拮抗剂活性，进行了结构活性研究，从而鉴定了3-[[[[[[有力的2-（7-氯-2-喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸（1，MK-571）和口服活性LTD4受体拮抗剂。这些研究表明，苯环可以取代2取代吡啶而不会失去活性，喹啉基团中的7卤素取代最适合结合，（E）-乙烯基键最适合，结合力的增强可通过结合引入芳基环3位上的一个或多个极性酸性基团，并且可以通过由硫代丙酸和相应的苯乙烯基喹啉3-醛形成的二硫缩醛结合两个酸性基团，以生成化合物20（IC50 = 3 nM vs [3H] LTD4与豚鼠肺膜结合）。发现酸性基团之一可以转化为多种酰胺而不会丧失效力，并且二甲基酰胺1体现了内在效力的最佳性能（对豚鼠肺LTD4受体的IC50 = 0.8 nM）和口服体内对豚鼠，