2-(4'-oxopentyl)quinoline | 92247-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4'-oxopentyl)quinoline
• 英文别名: 5-(quinolin-2-yl)pentan-2-one；5-quinolin-2-ylpentan-2-one
• CAS: 92247-61-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: BIOZOAWQYLRWPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-oxopentyl)quinoline 在 三氟甲磺酸 、 C₁₀H₁₄*Ru⁽¹⁺⁾*C₁₅H₁₈N₂O₂S*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(1R,4aR)-1-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的不对称级联加氢/还原胺化反应快速构建结构多样的喹喔啉，吲哚嗪及其类似物

  摘要：

  已开发了通过钌催化的含喹啉基和喹喔啉基酮的不对称级联氢化/还原胺化反应快速构建对映体富集的苯并稠合的喹喔啉，吲哚并iz及其类似物。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有良好结构多样性的手性苯并稠合脂肪族N杂环化合物（高达95％），非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）ee）。此外，该催化方案适用于（+）-gephyrotoxin的正式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201812647
• 作为产物：
  描述：

  β-N,N-dimethylaminoethylquinaldine 在 盐酸 、 水 、 sodium ethanolate 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 2-(4'-oxopentyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Alkylation of Active Methylene Compounds Using 2-(β-Dimethylaminoethyl)-quinoline^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a506

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quinolizidines and Indolizidines via a Catalytic Asymmetric Hydrogenation Cascade
  作者：Magnus Rueping、Lukas Hubener

  DOI：10.1055/s-0030-1259955

  日期：2011.6

  A catalytic enantioselective synthesis of a new class of quinolizidines and indolizidines is presented. An asymmetric Bron-sted acid catalyzed hydrogenation cascade as well as a sequential Bronsted acid/metal catalyzed hydrogenation protocol of 2-substituted quinolines yields benzofused quinolizidines and indolizidines in good yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  介绍了一类新的喹尼西啶和吲哚里西啶的催化对映选择性合成。2-取代喹啉的不对称布朗斯台德酸催化加氢级联反应以及连续布朗斯台德酸/金属催化加氢方案以良好的收率和高非对映选择性和对映选择性产生苯并稠合喹尼西啶和吲哚里西啶。
• Efficient Asymmetric Hydrogenation of Quinolines over Chiral Porous Polymers Integrated with Substrate Activation Sites
  作者：Lin Tao、Yiqi Ren、Chunzhi Li、He Li、Xuelian Chen、Lina Liu、Qihua Yang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04838

  日期：2020.2.7

  solid catalysts for asymmetric hydrogenation of quinoline derivatives ever reported. Furthermore, the bifunctional porous polymers realized the asymmetric cascade hydrogenation/reductive amination reaction to obtain benzo-quinolizidines. Our primary results suggest that the incorporation of substrate activation sites near chiral centers is an efficient strategy for the synthesis of high-performance

  由于喹啉的芳族稳定性，用于生产旋光四氢喹啉衍生物的喹啉的非均相不对称氢化仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报道了在与手性活性位点（VDPEN-RuOTs）和底物激活位点（TsOH）集成在一起的手性多孔聚合物上，喹啉的高效异质不对称氢化。在2-甲基喹啉的不对称氢化中，与TsOH结合的多孔聚合物的活性是没有TsOH的多孔聚合物的10倍。具有TsOH / Ru比的TOF火山曲线证实了VDPEN-RuOTs和TsOH的协同催化作用。与均相催化体系的比较结果表明，在聚合物网络中，手性中心与酸性位点之间的协同作用大大增强。在优化条件下，–1 TOF，是迄今为止报道的喹啉衍生物不对称加氢的最佳固体催化剂之一。此外，双功能多孔聚合物实现了不对称的级联加氢/还原胺化反应，从而获得了苯并喹喔啉类。我们的主要结果表明，在手性中心附近结合底物活化位点是合成用于非均相不对称催化的高性能固体催化剂的有效策略。
• Nikishin, G. I.; Sokova, L. L.; Kapustina, N. I., Doklady Chemistry, 1992, vol. 326, # 1.3, p. 205 - 207
  作者：Nikishin, G. I.、Sokova, L. L.、Kapustina, N. I.

  DOI：——

  日期：——
• Homolytic oxoalkylation of protonatedN-heteroaromatic compounds
  作者：N. I. Kapustina、L. L. Sokova、A. V. Ignatenko、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00698999

  日期：1993.11

  The oxoalkylation of pyridine, 2-methyl-, 4-methyl-, 2,4-dimethyl-, 2,6-dimethyl-pyridines, quinoline, 4-methylquinoline, isoquinoline, and pyrazine with oxoalkyl radicals generated from 1-methylcyclobutanol or 1-methylcyclopentanol under the action of Pb(OAc)4 or Mn(OAc)3 has been carried out. The reaction products are isomers with 2-(6)- and 4-positions of the oxoalkyl group in the N-heteroaromatic ring. The isomer ratios have been determined as a function of the structure of the N-heteroaromatic compound and the reaction conditions.
• ——
  作者：G. I. Nikishin、L. L. Sokova、N. I. Kapustina

  DOI：10.1023/a:1021388015441

  日期：——

  A new procedure was developed for the introduction of the oxoalkyl fragment into N-heteroaromatic compounds of the pyridine and quinoline series. The procedure is based on the solid-phase reactions of lead tetraacetate with aromatic N-heterocycles and tertiary cycloalkanols.