4-氨基喹哪啶 | 6628-04-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基喹哪啶
• 中文别名: 4-氨基喹那啶；2-甲基喹啉-4-胺；4-氨基-2-甲基喹啉；4-氨基-2-甲基可尼汀；2-甲基-4-氨基喹啉
• 英文名称: 4-amino-2-methylquinoline
• 英文别名: 4-aminoquinaldine；2-methylquinolin-4-amine；2-methyl-4-amino-quinoline
• CAS: 6628-04-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD00006759
• 分子量: 158.203
• InChiKey: COCFIBRMFPWUDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-166 °C(lit.)
• 沸点：
  333 °C(lit.)
• 密度：
  1.1606 (estimate)
• 闪点：
  333°C
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  1.77

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（吸湿）。

SDS

4-氨基-2-甲基喹啉

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Amino-2-methylquinoline

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氨基-2-甲基喹啉
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 6628-04-2
俗名： 4-Aminoquinaldine
4-氨基-2-甲基喹啉

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H10N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4-氨基-2-甲基喹啉

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
168°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4-氨基-2-甲基喹啉

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：晶体状存在，熔点为169-170℃，沸点为333℃，可溶于苯、乙醚和乙醇。

用途：用作医药中间体。

生产方法：由4-氯喹哪啶经胺化而得。具体步骤如下：

1. 将4-氯喹哪啶与苯混合，在回流条件下脱水直至无水分带出为止，然后减压蒸干。
2. 加入苯酚并通氨，同时加热使温度逐渐上升至160℃，回收低沸物。
3. 继续在160-180℃下通氨2小时，冷却至室温后加入苯，过滤滤饼，并用苯洗涤。
4. 加热水溶解除去油层，水层经活性炭脱色、过滤处理。
5. 滤液调至强碱性（使用氢氧化钠溶液），析出白色或微黄色固体即为4-氨基喹哪啶。其熔点约为160℃左右。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基喹哪啶 在 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic displacement of primary amino groups via 1-substituted 4-tosylimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a013
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-氨基喹哪啶
  参考文献：
  名称：

  镍催化通过C–O键裂解合成芳基和杂芳基伯胺

  摘要：

  描述了一种镍催化的方案，用于通过C（sp 2）-O键裂解将芳基和杂芳基醇衍生物转化为伯和仲芳族胺。新的胺化方案可应用于带有各种官能团的多种底物，并使用现成的二苯甲酮亚胺作为有效的氮源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00556
• 作为试剂：
  描述：

  bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双甘膦 、 水 在 4-氨基喹哪啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [4-amino-2-methylquinolinium]₄[V₂O₂(N-(phosphonomethyl)iminodiacetate)₂]6H₂O
  参考文献：
  名称：

  新型双核氧化钒（IV）N-（膦酰基甲基）亚氨基二乙酸酯与4-氨基-2-甲基喹啉鎓阳离子配合物的结构表征和生物学性质

  摘要：

  摘要具有分子式[amqH]的N-（膦酰基甲基）亚氨基二乙酸酯（pmida）配体和4-氨基-2-甲基喹啉鎓（[amqH] +）阳离子的新型双核氧化钒（IV）配合物的晶体和分子结构。已确定4 [V 2 O 2（pmida）2] 6 H 2O。两个pmida4-配体中的膦酸酯基团在相邻的V4 +原子之间形成两个桥，导致形成具有V2O4P2八元环的[V2O2（pmida）2] 4-二聚体。这是包含[V2O2（pmida）2] 4-离子的喹啉衍生物配合物的第一个例子。复合物的磁化率曲线在约10 K处显示最大值，表明在晶格中存在反铁磁相互作用。此外，在海马神经元HT22细胞系中，研究了该复合物在1-100μM浓度范围内的生物学特性及其对使用过氧化氢外源产生的氧化损伤的细胞保护活性（MTT测试）。随后将获得的结果称为[amqH] [VO（nta）（H2O）] H2O类似物以及trolox和抗坏血酸，用作

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.05.020

文献信息

• Convenient access to C-2 or C-5 substituted 4-azaindole derivatives
  作者：Fabienne Saab、Valérie Bénéteau、Françoise Schoentgen、Jean-Yves Mérour、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.040

  日期：2010.1

  Functionalization at C-2 and C-5 of N-benzenesulfonyl-4-azaindole 1 was performed by lithiation reactions and original palladium-catalyzed chemistry. It led to very useful new substituted 4-azaindole derivatives in fair to high yields.

  N-苯磺酰基-4-氮杂吲哚1在C -2和C -5处的官能化是通过锂化反应和原始钯催化的化学反应进行的。这导致了非常有用的新的取代的4-氮杂吲哚衍生物的公平至高收率。
• Recyclable Catalysts for Palladium-Catalyzed Aminations of Aryl Halides
  作者：Andreas Dumrath、Christa Lübbe、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201100984

  日期：2011.8.22

  Aminated and recycled: Palladium/imidazolium phosphane catalysts enable efficient and general aminations of aryl halides, including direct amination with ammonia. Subsequent recycling is possible without any additional heterogenization (see scheme).

  胺化和再循环：钯/咪唑鎓膦催化剂可实现芳基卤化物的有效和常规胺化，包括直接氨化。随后的回收是可能的，而无需进行任何其他异化处理（请参阅方案）。
• Nickel-Catalyzed Monoarylation of Ammonia
  作者：Andrey Borzenko、Nicolas L. Rotta-Loria、Preston M. MacQueen、Christopher M. Lavoie、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201410875

  日期：2015.3.16

  diverse (hetero)aryl chloride, bromide, and tosylate electrophiles were employed in the Ni‐catalyzed monoarylation of ammonia, including chemoselective transformations. The employed JosiPhos/[Ni(cod)2] catalyst system enables the use of commercially available stock solutions of ammonia, or the use of ammonia gas in these reactions, thereby demonstrating the versatility and potential scalability of the reported

  结构多样的（杂）芳基氯，溴化物和甲苯磺酸盐亲电子体被用于Ni催化的氨单芳基化反应，包括化学选择性转化。所采用的JosiPhos / [Ni（cod）2 ]催化剂体系使得能够使用市售的氨气储备溶液，或在这些反应中使用氨气，从而证明了所报道方案的多功能性和潜在的可扩展性。原理验证实验证明，空气稳定的[（JosiPhos）NiCl 2 ]预催化剂可成功用于此类转化。
• [EN] TYPE 4 PREPILIN PEPTIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRÉPILINE PEPTIDASE DE TYPE 4 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：WO2015123130A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Compounds for inhibiting Type 4 Prepilin Peptidases are provided as are methods of using the compounds as anti-bacterial agents.

  抑制Type 4前体肽酶的化合物及其作为抗细菌剂的用途方法。
• Imidazole derivatives as a novel class of hybrid compounds with inhibitory histamine N-methyltransferase potencies and histamine hH3 receptor affinities
  作者：Sven Graßmann、Joachim Apelt、Wolfgang Sippl、Xavier Ligneau、Heinz H Pertz、Yuan Hui Zhao、Jean-Michel Arrang、C.Robin Ganellin、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00120-2

  日期：2003.5

  moderate activity as inhibitors of rat kidney HMT. In contrast, aminoquinoline- or tetrahydroacridine-containing derivatives 11-17 also displayed HMT inhibitory potency in the nanomolar concentration range. Preliminary data from molecular modeling investigations showed that the imidazole derivative 15 and the HMT inhibitor quinacrine possess identical binding areas. The most interesting compound (14) is

  在这项研究中，设计并合成了一系列具有双重性质的新型咪唑类化合物，即具有抑制组胺N（tau）-甲基转移酶（HMT）的酶效和具有抑制组胺H（3）受体的效价的化合物。药理上，在功能测定中评估了这些新的杂合药物对大鼠肾脏HMT的抑制能力以及对大鼠大脑皮层突触小体的拮抗剂活性。对于选定的化合物，确定了重组人组胺H（3）受体的结合亲和力。该系列的第一个化合物（1-10）被证明分别是对大鼠突触体具有高效力或对人H（3）受体具有高结合亲和力的H（3）受体配体，但作为大鼠的抑制剂仅具有中等活性肾脏HMT。相反，含氨基喹啉或四氢ac啶的衍生物11-17在纳摩尔浓度范围内也显示出HMT抑制作用。分子模型研究的初步数据表明，咪唑衍生物15和HMT抑制剂奎纳克林具有相同的结合面积。最有趣的化合物（14）同时是高效H（3）受体配体（K（i）= 4.1nM）和高效HMT抑制剂（IC（50）= 24nM），这使该衍生物成为有价值的药理工具进一步发展。

表征谱图