1-喹啉-2-基丙烷-2-酮 | 1531-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-喹啉-2-基丙烷-2-酮
• 英文名称: (2-quinolyl)-2-propanone
• 英文别名: 2-Acetonylchinolin；2-quinolylacetone；1-(quinolin-2-yl)propan-2-one；[2]Chinolyl-aceton；1-quinolin-2-ylpropan-2-one
• CAS: 1531-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: MQRBYLGTUDWRMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-喹啉-2-基丙烷-2-酮 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Kuzel, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-硝基-苯基)-己-5-烯-2,4-二酮 在 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1-喹啉-2-基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Kuzel, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structurally diverse pyridyl or quinolyl enolato/enamido metal complexes of Li, Zr, Fe, Co, Ni, Cu and Zn
  作者：Markus Graser、Holger Kopacka、Klaus Wurst、Thomas Müller、Benno Bildstein

  DOI：10.1016/j.ica.2013.02.040

  日期：2013.5

  O] and [N,N] chelating ligand systems with a rich coordination chemistry across the periodic table of elements. New structurally related ligands having one imine donor annelated by an heteroaromatic ring system were easily accessible by reacting α-picolyl/quinolyl-lithium with nitriles followed by sequential acidic hydrolysis and condensation with primary aromatic amines. The coordination chemistry

  简单的β-酮和β-二酮是重要的单阴离子[N，O]和[N，N]螯合配体系统，在元素周期表中具有丰富的配位化学。通过使α-吡啶甲基/喹啉-锂与腈反应，然后依次进行酸性水解和与伯芳族胺的缩合反应，可轻松获得具有一个杂芳环系统退火的亚胺供体的新型结构相关配体。这些[N，O]和[N，N]配体的配位化学已在第1组至第12组（M = Li-Zn）范围内的金属中进行了充分探索，从而产生了多种配位模式，包括常见的k 2和罕见h 5 总共19个单晶结构分析显示，这些基序以及新颖的氧化桥和非氧化桥簇组件。
• Aromatic Heterocycles as Activating Groups for Asymmetric Conjugate Addition Reactions. Enantioselective Copper-Catalyzed Reduction of 2-Alkenylheteroarenes
  作者：Leszek Rupnicki、Aakarsh Saxena、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja904365h

  日期：2009.8.5

  been demonstrated through development of highly enantioselective 1,4-reductions of 2-alkenylheteroarenes, substrates that have been rarely considered for asymmetric conjugate addition reactions. Both azoles and azines serve as efficient activating groups for this process.

  手性氢化铜催化的多功能性已经通过开发高度对映选择性的 2-烯基杂芳烃的 1,4-还原得到证明，这些底物很少被考虑用于不对称共轭加成反应。唑类和吖嗪类均用作该过程的有效活化基团。
• SRN1 reactions of aryl halides with carbanions initiated by sodium amalgam in liquid ammonia
  作者：Eduardo Austin、Carlos G Ferrayoli、Rubén A Alonso、Roberto A Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81279-5

  日期：1993.5

  The reaction of 1-chloronaphthalene with acetone (2a) and acetophenone (2b) enolate ions was initiated by sodium amalgam [Na(Hg)] in liquid ammonia giving good yields of the substitution products 3a and 3b respectively. 2-Chloroquinoline and 2-chloropyridine gave good yields of substitution product with 2b, and moderate to good yields with 2a. 4-Bromobenzophenone and 2a gave 78% of the substitution

  1-氯萘与丙酮（2a）和苯乙酮（2b）的烯醇盐离子的反应是通过在液态氨中的钠汞齐[Na（Hg）]引发的，分别获得了高收率的取代产物3a和3b。2-氯喹啉和2-氯吡啶的2b取代产物产率高，2a的产率中等至良好。4-溴二苯甲酮和2a给出了78％的取代产物5。带有芳基卤化物，其自由基阴离子会快速断裂并因此靠近Na（Hg）表面，例如溴苯和p-溴茴香醚，仅观察到脱卤产物。然而，当使用苄腈作为氧化还原催化剂时，用对-溴茴香醚和2a获得约50％的取代产物6。然而，对于反应性更高的碳负离子亲核试剂，例如蒽酮阴离子4，用溴苯可获得取代产物7的良好收率。在所有这些反应中，均未观察到芳族部分的还原或酮官能团的还原。因此，建议Na（Hg）汞齐引发这些S RN 1反应。
• Direct Transformation of Silyl Enol Ethers into Functionalized Allenes
  作者：Peter Langer、Manfred Döring、Dietmar Seyferth、Helmar Görls

  DOI：10.1002/1521-3765(20010202)7:3<573::aid-chem573>3.0.co;2-i

  日期：2001.2.2

  The first elimination reactions of silyl enol ethers to lithiated allenes are reported. These reactions allow a direct transformation of readily available silyl enol ethers into functionalized allenes. The action of three to four equivalents of lithium diisopropylamide (LDA) on silyl enol ethers results in the formation of lithiated allenes by initial allylic lithiation, subsequent elimination of a lithium

  据报道甲硅烷基烯醇醚对锂化的烯的首次消除反应。这些反应允许容易获得的甲硅烷基烯醇醚直接转化为官能化的烯。三至四当量的二异丙基氨基化锂（LDA）对甲硅烷基烯醇醚的作用导致通过初始烯丙基锂化形成锂化的烯，随后消除硅烷醇酸锂，最后最终如此形成的烯的锂化。从酰胺衍生的甲硅烷基亚氨基醚开始，获得锂化的酮亚胺。进行了锂化的烯与亲电子试剂的各种反应（氯硅烷，三甲基氯锡烷，硫酸二甲酯和乙醇）。仅对于包含受阻SiMe2tBu或Si（iPr）3部分的底物，才观察到硅醇盐的消除，而对于SiMe3基团则没有。
• α-Functionalization of Ketones via a Nitrogen Directed Oxidative Umpolung
  作者：Gabriel M. Kiefl、Tanja Gulder

  DOI：10.1021/jacs.0c10700

  日期：2020.12.9

  methods available today, overcoming the inherent reactivity still remains a constant challenge in organic chemistry. The oxidative α-functionalization of ketones by external nucleophiles constitute such an example. Herein, we present a hypervalent F-iodane mediated umpolung of pyridyl ketones triggered by Lewis base/Lewis acid noncovalent interactions. A wide variety of external nucleophiles are introduced

  反转分子中的极性是扩展结构空间边界的通用工具。尽管今天有多种不同的 umpolung 方法可用，但克服固有的反应性仍然是有机化学中的一个持续挑战。外部亲核试剂对酮的氧化 α-官能化构成了这样一个例子。在本文中，我们提出了一种由路易斯碱/路易斯酸非共价相互作用触发的高价氟碘烷介导的吡啶基酮的umpolung。应用这种底物导向概念，以高区域选择性引入了多种外部亲核试剂。