维生素A | 68-26-8

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素AD类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 维生素A
• 中文别名: 维生素A;维生素A浓缩液；抗干眼醇；抗干眼维生素；视网醇；维生素A醇 ；全反式-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己-1-烯)-2；全反式-视黄醇；3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇；视黄醇；视黄素
• 英文名称: RETINOL
• 英文别名: vitamin A；all-trans-retinol；(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
• CAS: 68-26-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C(lit.)
• 沸点：
  368.81°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9933 (rough estimate)
• 闪点：
  -26 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.680
• 物理描述：
  Vitamin a appears as yellow crystals or orange solid. Practically water insoluble. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Solvated crystals from polar solvents, such as methanol or ethyl formate
• 蒸汽压力：
  7.5X10-8 mm Hg at 25 °C /Estimated/
• 稳定性/保质期：

  存在于烟叶中。

• 折光率：
  Index of refraction: 1.6410 at 20 °C/D (calculated form refractive indexes of 20-70% solutions in mineral oil); max absorption: 324-325 nm (E=1,835, 1%, 1 cm)
• 保留指数：
  2453;2453

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

肝脏。视黄醇与葡萄糖醛酸结合；β-葡萄糖苷酸经历肠肝循环并氧化为视黄醇和视黄酸。视黄酸经历脱羧和与葡萄糖醛酸的共轭反应。

Hepatic. Retinol is conjugated with glucuronic acid; the B-glucuronide undergoes enterohepatic circulation and oxidation to retinol and retinoic acid. Retinoic acid undergoes decarboxylation and conjugation with glucuronic acid.

来源:DrugBank

代谢

视黄醇在表皮组织中转化为视黄醇磷酸，这个中间产物随后在一种由微粒体酶催化的反应中被代谢为甘露糖基视黄醇磷酸，该反应需要鸟苷二磷酸甘露糖作为糖基供体。… /维生素A/ 介导将甘露糖转移至特定的糖蛋白。

Retinol is converted to retinyl phosphate in epithelial tissues, and this intermediate is in turn metabolized to mannosylretinylphosphate in a reaction that is catalyzed by a microsomal enzyme and requires guanosine diphosphomannose as a glycosyl donor. ... /the vitamin A/ mediates transfer of mannose to specific glycoproteins.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

视黄醇部分转化为β-葡萄糖苷酸，后者经历肠肝循环并被氧化为视黄醛和视黄酸。

Retinol is in part conjugated to form a beta-glucuronide, which undergoes enterohepatic circulation and is oxidized to retinal and retinoic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在视网膜内，全反式视黄醇通过醇脱氢酶被氧化成视黄醛，然后异构成11-顺式异构体，它与视杆细胞中的视蛋白结合形成视紫红质，并与人类视锥细胞中的不同视蛋白结合，形成三种不同的视紫蓝质色素。

Within the retina, all-trans-retinol is oxidized to retinal by alcohol dehydrogenases, and is then Isomerized to the 11-cis-isomer which combines with opsin in the rod to yield rhodopsin, and with different opsins in human cones to yield three different iodopsin pigments.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

视黄酸（RA）是维生素A（视黄醇）的生物活性代谢物，它作用于细胞以建立或改变基因活性的模式。视黄醇通过两种类型的酶的作用转化为RA，这些酶分别是视黄醇脱氢酶和视黄醛脱氢酶。在细胞核中，RA作为配体激活两个转录因子家族，即视黄酸受体（RAR）和视黄酸X受体（RXR），它们形成异二聚体并绑定到RA响应基因的上游序列。

Retinoic acid (RA) is the bioactive metabolite of vitamin A (retinol) which acts on cells to establish or change the pattern of gene activity. Retinol is converted to RA by the action of two types of enzyme, retinol dehydrogenases and retinal dehydrogenases. In the nucleus RA acts as a ligand to activate two families of transcription factors, the RA receptors (RAR) and the retinoid X receptors (RXR) which heterodimerize and bind to the upstream sequences of RA-responsive genes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

Vision: 维生素A（全反式视黄醇）在视网膜中被转化为11-顺式视黄醛或11-顺式视黄醛。11-顺式视黄醛在视网膜中在光转导为神经信号的过程中发挥作用，这对于视觉是必要的。当11-顺式视黄醛与视紫红质的视蛋白结合时，它通过光的作用被异构化为全反式视黄醛。这个事件触发了传向大脑的神经冲动，使得能够感知光线。全反式视黄醛随后从视蛋白中释放并还原为全反式视黄醇。全反式视黄醇在黑暗中异构化为11-顺式视黄醇，然后被氧化为11-顺式视黄醛。11-顺式视黄醛与视蛋白重新结合，形成视紫红质。夜盲症或在低光照下的视力缺陷是由于未能迅速重新合成11-顺式视黄醛。
上皮分化：维生素A在上皮分化以及其它生理过程中的作用涉及维生素A与两个核视黄酸受体家族的结合（视黄酸受体，RARs；和视黄酸X受体，RXRs）。这些受体作为配体激活的转录因子，调节基因转录。当没有足够的维生素A与这些受体结合时，自然的细胞分化和生长会被中断。

Vision:Vitamin A (all-<i>trans</i> retinol) is converted in the retina to the 11-<i>cis</i>-isomer of retinaldehyde or 11-<i>cis</i>-retinal. 11-<i>cis</i>-retinal functions in the retina in the transduction of light into the neural signals necessary for vision. 11-<i>cis</i>-retinal, while attached to opsin in rhodopsin is isomerized to all-<i>trans</i>-retinal by light. This is the event that triggers the nerve impulse to the brain which allows for the perception of light. All-<i>trans</i>-retinal is then released from opsin and reduced to all-<i>trans</i>-retinol. All-<i>trans</i>-retinol is isomerized to 11-<i>cis</i>-retinol in the dark, and then oxidized to 11-<i>cis</i>-retinal. 11-<i>cis</i>-retinal recombines with opsin to re-form rhodopsin. Night blindness or defective vision at low illumination results from a failure to re-synthesize 11-<i>cis</i> retinal rapidly. <br/>Epithelial differentiation: The role of Vitamin A in epithelial differentiation, as well as in other physiological processes, involves the binding of Vitamin A to two families of nuclear retinoid receptors (retinoic acid receptors, RARs; and retinoid-X receptors, RXRs). These receptors function as ligand-activated transcription factors that modulate gene transcription. When there is not enough Vitamin A to bind these receptors, natural cell differentiation and growth are interrupted.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 肝毒性

正常剂量的维生素A与肝脏损伤或肝功能测试异常无关，但较高剂量（通常每日超过40,000 IU，约12,000微克）可能有毒。急性中毒是由单次或几次极高剂量（通常超过推荐日摄入量的100倍）引起的，可能在几天到几周内出现典型的症状复合体，包括严重头痛、恶心、眩晕、视力模糊、肌肉疼痛和协调性差，随后出现皮肤脱屑和脱发。严重过量可能导致颅内压增高、进行性嗜睡和昏迷。慢性维生素A过多症通常在开始服用中等高剂量的维生素A（通常为推荐日摄入量的10倍）后3个月到多年出现，其特点是皮肤干燥、口角炎、牙龈炎、肌肉和关节疼痛、疲劳、精神迟钝、抑郁和肝功能测试异常。血清胆红素通常只是轻微升高。血清转氨酶和碱性磷酸酶水平可变升高，但通常只是正常上限的1到4倍。血清维生素A水平通常是升高的，但并非必然。肝脏活检是诊断性的，显示充满脂质的肥大星状细胞和不同程度的窦周纤维化。在超声波检查中，肝脏可能呈低回声，提示非酒精性脂肪肝病的诊断，但在肝脏活检中发现的脂质充满细胞不是肝细胞，而是含有过量维生素A的星状细胞（以前称为Ito细胞或肝脂肪细胞）。长期服用中等高剂量的维生素A（通常在1到8年后）可能导致门脉高压伴腹水和食管静脉曲张，甚至在出现明显的肝硬化之前。虽然高剂量的维生素A通常是通过维生素A补充剂实现的，但维生素A过多症也可能由于过量摄入肝脏，特别是食肉动物（熊、海豹、狗）或咸水鱼（鳕鱼肝油）的肝脏而引起。

Normal doses of vitamin A are not associated with liver injury or liver test abnormalities, but higher doses (generally more than 40,000 IU daily, ~12,000 μg) can be toxic. Acute toxicity is caused by a single or a few repeated very high doses (generally >100 times the RDA), arising within days to weeks with a typical symptom complex of severe headache, nausea, vertigo, blurred vision, muscle aches and lack of coordination, followed by skin desquamation and alopecia. Severe overdose can cause increased cerebral spinal fluid pressure, progressive drowsiness and coma. Chronic hypervitaminosis A usually arises 3 months to many years after starting moderately high levels of vitamin A (generally 10 times the RDA) and is marked by dry skin, cheilosis, gingivitis, muscle and joint pains, fatigue, mental dullness, depression and liver test abnormalities. Serum bilirubin is typically only mildly elevated. Serum aminotransferase and alkaline phosphatase levels are variably increased, but usually only 1 to 4 times the upper limit of normal. Serum vitamin A levels are typically, but not invariably elevated. Liver biopsy is diagnostic and shows enlarged, lipid-laden stellate cells with variable degrees of sinusoidal fibrosis. The liver may be hypoechogenic on ultrasound examination and suggest the diagnosis of nonalcoholic fatty liver disease, but the lipid-laden cells found on liver biopsy are not hepatocytes, but rather stellate cells (formerly known as Ito cells or hepatic lipocytes) which contain excess vitamin A. Chronic, moderately high doses of vitamin A (generally over 1 to 8 years) can lead to portal hypertension with ascites and esophageal varices, even before frank cirrhosis can be shown to be present. While high doses of vitamin A are usually achieved by vitamin A supplements, hypervitaminosis A can also occur with excessive dietary intake of liver, particularly that of carnivores (bears, seals, dogs) or salt-water fish (cod liver oil).

来源:LiverTox

毒理性

• 药物性肝损伤

维生素A

Compound:vitamin a

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

药物性肝损伤标注：低药物性肝损伤关注

DILI Annotation:Less-DILI-Concern

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

严重程度等级：3

Severity Grade:3

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

吸收、分配和排泄

• 吸收

易于被正常的胃肠吸收

Readily absorbed from the normal gastrointestinal tract

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

维生素A会进入母乳中...

Vitamin A is distributed into breast milk ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

血液中循环的维生素A有不到5%与脂蛋白结合（正常情况下），但当肝脏储存因过度摄入而饱和时，这一比例可能高达65%。在高三酸甘油脂血症（高脂蛋白血症）的情况下，与脂蛋白结合的维生素A量可能会增加。当维生素A从肝脏释放时，它与视黄醇结合蛋白（RBP）结合。大部分维生素A以与RBP结合的视黄醇形式在血液中循环。

Less than 5% of circulating vitamin A is bound to lipoproteins in blood (normal), but may be up to 65% when hepatic stores are saturated because of excessive intake. The amount of vitamin A bound to lipoproteins may be increased in hyperlipoproteinemia. When released from liver, vitamin A is bound to retinol-binding protein (RBP). Most vitamin A circulates in the form of retinol bound to RBP.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

储存：肝脏（大约2年的成人需求量），肾脏和肺组织中储存少量。锌是动员肝脏中维生素A储备所必需的。

Storage: Hepatic (approximately 2 years' adult requirements), with small amounts stored in kidney and lung tissues. Zinc is required for mobilization of vitamin A reserves in the liver.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

90%以上的预先形成的维生素A摄入量是以视黄醇酯的形式，通常是视黄醇棕榈酸酯。当摄入过量的维生素时，部分维生素会随粪便排出。吸收与脂肪有关，并受胆汁的增强。水分散体比油性溶液吸收得更快。

More than 90% of the intake of preformed vitamin A is in the form of retinol esters, usually as retinyl palmitate. ... When a large excess is ingested, some of the vitamin escapes in the feces. ... Absorption ... is related to that of lipid and is enhanced by bile. ... Aqueous dispersions ... are absorbed more rapidly than are oily solution.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S36/37,S61,S62
• 危险类别码：
  R22,R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  3004500000
• 危险品运输编号：
  UN 1208 3/PG 2
• RTECS号：
  VH6750000
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H317,H319,H360,H413
• 危险性防范说明：
  P201,P280,P305 + P351 + P338,P308 + P313
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  本品应密封保存于阴凉、干燥且避光的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 视黄醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Axerophthol
Vitamin A1
Vitamin A alcohol
all-trans-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol
Vitamin A
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
眼睛刺激 (类别 2A)
皮肤过敏 (类别 1)
生殖毒性 (类别 1B)
慢性水生毒性 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H360 可能对生育能力或胎儿造成伤害。
H413 可能对水生生物产生长期持续的有害影响。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Axerophthol
别名
Vitamin A1
Vitamin A alcohol
all-trans-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-
nonatetraen-1-ol
Vitamin A
: C20H30O
分子式
: 286.45 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Retinol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 68-26-8
No.) 200-683-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
怀孕期间接触高浓度该物质可能导致先天畸形, 维生素A过多症, 黄色色素, 烦躁, 食欲减退, 消化系统失调,
反复暴露可能引起皮肤干燥和开裂。, 接触高浓度可能发生急性维生素A中毒, 镇静, 头痛, 剥脱性损害
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对水和潮气敏感。 储存于氮气中
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。