(EZ)-β-紫罗兰酮 | 14901-07-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (EZ)-β-紫罗兰酮
• 中文别名: 4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-3-丁烯-2-酮；β-紫罗酮；beta-紫罗兰酮；乙位紫罗兰酮
• 英文名称: 4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one
• 英文别名: β-ionone；β-Jonon；β-Ionon；beta-ionone；β-lonone；4-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-but-3-en-2-one；4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 14901-07-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• mdl: MFCD00001549
• 分子量: 192.301
• InChiKey: PSQYTAPXSHCGMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -49°C
• 沸点：
  126-128 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.945 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  230 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 介电常数：
  12.0（20℃）
• LogP：
  1.903 at 27℃
• 蒸汽压力：
  0.05 mmHg
• 稳定性/保质期：
  1. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶以及主流烟气中。 2. 也可在啤酒、白兰地酒，以及苹果、梨等植物中找到它的身影。 3. 紫罗兰酮拥有α、β和γ三种异构体，并且存在顺式、反式及旋光异构体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  N,Xi
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S61
• 危险类别码：
  R38,R51/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2914399090
• 危险品运输编号：
  UN 3082
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  EN0500000
• 包装等级：
  II; III
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: β-紫罗兰酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 无
危险申明
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防措施
P273 避免释放到环境中。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one
别名
: C13H20O
分子式
: 192.3 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(E)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one
<=100%
化学文摘登记号(CAS 79-77-6
No.) 201-224-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
7
e) 熔点/凝固点
-35 °C 在 1,013 hPa
f) 沸点、初沸点和沸程
126 - 128 °C 在 16 hPa - lit.
g) 闪点
112 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
大约0.072 hPa 在 25 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.945 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
0.11 g/l 在 20 °C - 经济合作和发展组织的试验指导书105
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4 在 25 °C
p) 自燃温度
273 °C 在 1,010 - 1,017 hPa
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
11.2 mm2/s 在 20 °C -

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 7,120 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - 雄性和雌性 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激 - 4 h - 经济合作与发展组织的试验指南404
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激 - 72 h - 经济合作与发展组织的试验指南405
呼吸道或皮肤过敏
豚鼠 - 不引起皮肤过敏。 - 经济合作与发展组织的试验指南406
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - Ames 试验（艾姆斯试验） - 鼠伤寒沙门氏菌 - 有或没有代谢活化作用 - 阴性
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 雄性 - 腹膜内的 - 阴性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
生殖毒性 - 仓鼠 - 经口
对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
反复染毒毒性 - 大鼠 - 雌性 - 经口 - 未观察到有害效果的水平 - 83 mg/kg - 观察到有害效果的最低水平 - 801
mg/kg
化学物质毒性作用登记: EN0500000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 5.09 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊 静态试验 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 4.03 mg/l - 48 h
椎动物的毒性 方法: 经济合作和发展组织的试验指导书202
对藻类的毒性 静态试验 半数效应浓度（EC50） - 近具刺链带藻 (绿藻) - 22.15 mg/l - 72 h
细菌毒性 呼吸抑制 半数效应浓度（EC50） - 污泥处理 - 100 - 200 mg/l - 180 min
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书209
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 好氧的 - 接触时间 28 d
结果: 70 - 80 % - 易生物降解。
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

β-紫罗兰酮（4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-3-丁烯-2-酮，β-ionone）是一种珍贵的香料，自身还具有一定的生物活性，表现出较强的抗癌作用，特别是在抑制肿瘤发生方面效果明显。

应用

在工业上，β-紫罗兰酮应用广泛，是一种重要的医药中间体。它被用于合成维生素A、E、β-胡萝卜素、类胡萝卜素、视黄酸和叶绿醇等重要物质。

用途

β-紫罗兰酮在室温下具有特殊的香气，是极其重要的香精香料，广泛应用于化妆品、食品和饮料中。作为一种环化的类异戊二烯衍生物，它还表现出较强的抑癌作用，具有抗致畸毒性及胚胎毒性、抗微生物作用及降血脂等功效。此外，β-紫罗兰酮还用于进一步合成其他香料产品及维生素A、β-胡萝卜素和脱落酸，是一种重要的医药中间体。

合成方法

柠檬醛与丙酮在碱性催化剂下发生羟醛缩合生成假紫罗兰酮，然后在-20℃～0℃的低温条件下滴加浓硫酸进行环化反应，从而合成β-紫罗兰酮。

生物活性

β-Ionone 可从植物油中分离出来。研究表明，它能够有效诱导胃腺癌细胞 SGC7901 凋亡，具有显著的抗肿瘤活性。

体外研究

β-ionone 是 β-胡萝卜素的一种类似物，在水果和蔬菜中广泛存在。实验表明，β-ionone 在不同浓度（25、50、100 和 200 μM）下作用于 SGC-7901 细胞 24 小时及 48 小时时，能抑制细胞生长。测得的 IC₅₀ 值为 89 μM。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenal	4951-40-0	C12H18O	178.274
  3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4-戊二烯醛	3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2, 4-dienal	1209-68-3	C15H22O	218.339
  ——	3-(2,6,6-Trimethylcyclohex-1-enyl)prop-2-enenitrile	72214-33-6	C12H17N	175.274
  β-紫罗兰醇	β-ionol	22029-76-1	C13H22O	194.317
  2,4-戊二烯腈,3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-	3-Methyl-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohexen-(1)-yl)-pentadien-(1,3)-saeure-(5)-nitril	19834-52-7	C15H21N	215.338
  ——	alpha-ionone	31798-12-6	C13H20O	192.301
  1-吡咯烷羧酸,3-[[(3-溴苯基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯	2,6,6-trimethylcyclohex-1-enecarbaldehyde	432-25-7	C10H16O	152.236

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	bromo-β-ionone	99213-70-4	C13H19BrO	271.197
  ——	5-hydroxy-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hex-1-en-3-one	113087-81-3	C15H24O2	236.354
  ——	(3E,5E,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5,7-octatriene-2-one	17974-57-1	C18H26O	258.404
  ——	(E)-3-Oxo-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-4-enoic acid	64929-36-8	C14H20O3	236.311
  (7E,9E)-beta-离子亚基乙醛	(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienal	3917-41-7	C15H22O	218.339
  3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4-戊二烯醛	3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2, 4-dienal	1209-68-3	C15H22O	218.339
  (7E,9Z)-beta-离子亚基乙醛	(2Z,4E)-3-methyl-5-[2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]penta-2,4-dienal	54226-17-4	C15H22O	218.339
  ——	3-(2,6,6-timethylcyclohex-1-enyl)propenoic acid	4951-39-7	C12H18O2	194.274
  ——	5,9-dimethyl-11-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-undeca-2,4,6,8,10-pentaenal	——	C22H30O	310.48
  视黄醛	all-trans-Retinal	116-31-4	C20H28O	284.442

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (EZ)-β-紫罗兰酮 在 palladium on activated charcoal 、 碘 作用下， 生成 1,6-二甲基萘
  参考文献：
  名称：

  208.脱氢。第二部分 催化脱氢过程中季碳原子中甲基的消除和迁移

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400001127
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 sodium 作用下， 生成 (EZ)-β-紫罗兰酮
  参考文献：
  名称：

  Hibbert; Cannon, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocontrolled Cobalt Catalysis for Selective Hydroboration of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Frédéric Beltran、Enrico Bergamaschi、Ignacio Funes‐Ardoiz、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/ange.202009893

  日期：2020.11.16

  In this way, we bias the reaction down two divergent pathways, giving contrasting products in the catalytic hydroboration of α,β‐unsaturated ketones. This includes direct access to previously elusive cyclic enolborates, via 1,4‐selective hydroboration, providing a straightforward and stereoselective route to rare syn‐aldol products in one‐pot. DFT calculations and mechanistic experiments confirm two

  摘要亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的 1,2 和 1,4 加成之间的选择性通常通过向底物或试剂中添加化学计量添加剂来改变，以增加其“硬”或“软”特性。在这里，我们展示了一种概念上不同的方法，该方法依赖于用可见光控制催化剂的配位范围。通过这种方式，我们使反应偏向两条不同的途径，从而在 α,β-不饱和酮的催化硼氢化中产生对比产物。这包括通过 1,4-选择性硼氢化反应直接获得以前难以捉摸的环状烯醇硼酸盐，为一锅法获得稀有的顺醇醛产品提供了一种直接且立体选择性的途径。DFT 计算和机械实验证实了两种不同的机制是有效的，支撑着这种不寻常的光控选择性开关。
• HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH PHOSPHINO-OXIDE BASED RUTHENIUM COMPLEXES
  申请人：Saudan Lionel

  公开号：US20110190523A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of specific ruthenium catalysts or pre-catalysts in hydrogenation processes for the reduction of ketones, aldehydes, esters or lactones into their corresponding alcohols or diols respectively. The preferred catalysts are ruthenium complexes comprising a ligand of the type (N—N) type and a ligand of the type (P—PO).

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在加氢过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮、醛、酯或内酯还原为相应的醇或二醇。首选催化剂是包含(N—N)型配体和(P—PO)型配体的钌配合物。
• Cyclopentadienyl–NHC Iron Complexes for Solvent‐Free Catalytic Hydrosilylation of Aldehydes and Ketones
  作者：David Bézier、Fan Jiang、Thierry Roisnel、Jean‐Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/ejic.201100762

  日期：2012.3

  Seven cyclopentadienyl-NHC piano-stool iron complexes were prepared and studied in the catalytic hydrosilylation of aldehydes and ketones under visible light irradiation. A significant acceleration of the rate was observed when the reactions were carried out under solvent-free conditions. Single-crystal X-ray structural analyses were performed for complexes 5 and 7.

  制备了七种环戊二烯基-NHC钢琴-凳铁配合物，并研究了可见光照射下醛和酮的催化氢化硅烷化反应。当反应在无溶剂条件下进行时，观察到速率显着加快。对配合物 5 和 7 进行了单晶 X 射线结构分析。
• Highly Selective Hydrogenation of C═C Bonds Catalyzed by a Rhodium Hydride
  作者：Yiting Gu、Jack R. Norton、Farbod Salahi、Vladislav G. Lisnyak、Zhiyao Zhou、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.1c04683

  日期：2021.6.30

  Under mild conditions (room temperature, 80 psi of H2) Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H catalyzes the selective hydrogenation of the C═C bond in α,β-unsaturated carbonyl compounds, including natural product precursors with bulky substituents in the β position and substrates possessing an array of additional functional groups. It also catalyzes the hydrogenation of many isolated double bonds. Mechanistic

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。
• Recyclable Polyisobutylene‐Bound HMPA as an Organocatalyst in Recyclable Poly(α‐olefin) Solvents
  作者：Ying‐Hua Fu、David E. Bergbreiter

  DOI：10.1002/cctc.202001207

  日期：2020.12.4

  describes the synthesis of a PIB‐bound hexamethylphosphoramide (HMPA) analog and its applications as a recyclable catalyst in allylation of aldehydes and reduction of enones in a recyclable poly(α‐olefin) (PAO) polymeric solvent. Kinetic studies of the allylation reaction show that this PIB‐bound HMPA analog is as active as HMPA in dichloromethane and PAO and that this PIB‐bound catalyst is comparably reactive

  这项工作描述了PIB结合的六甲基磷酰胺（HMPA）类似物的合成及其在醛的烯丙基化和烯醇在可回收的聚（α-烯烃）（PAO）聚合溶剂中的还原中作为可回收的催化剂的应用。烯丙基化反应的动力学研究表明，这种PIB结合的HMPA类似物在二氯甲烷和PAO中的活性与HMPA一样，并且这种PIB结合的催化剂在庚烷和PAO溶剂中具有相当的反应性。与极性溶剂相比，与PIB结合的HMPA催化剂在PAO中具有较高的相选择性溶解度。通过在不可挥发的可分离的PAO溶剂中使用该催化剂，该催化剂的再循环能力可以与溶剂的再循环能力耦合，这在常规庚烷溶剂中是不太可行的。结果是，使用基于重力的简单液/液萃取，可以在至少5个循环中良好地回收催化剂和溶剂。这与HMPA或回收率较低的常规溶剂相反。