3-methyl-5-chloro-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadiene | 55732-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-5-chloro-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadiene
• 英文别名: 5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-3-methyl-1-chloro-penta-2,4-diene；2-[(1E,3E)-5-chloro-3-methylpenta-1,3-dienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 55732-70-2
• 化学式: C₁₅H₂₃Cl
• 分子量: 238.801
• InChiKey: MBHFQTGVAGSDOA-ANKZSMJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-chloro-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadiene 在 碘 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 13-顺式视黄醇
  参考文献：
  名称：

  Ruzziconi, Renzo; Schlosser, Manfred, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 11, p. 865 - 866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 氢溴酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-methyl-5-chloro-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法。该方法以3,7‑二甲基‑3‑羟基‑1,6‑辛二烯为起始原料，经卤代反应、环化反应，然后和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备相应Wittig试剂，然后和2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应、酸化，所得产物经水解和酸化，再和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备C15。利用所得C15和2‑甲基‑4‑R3取代基羰基氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应可制备维生素A酯。本发明方法反应类型单一，反应条件易于操作和实现，操作安全环保，后处理简单，成本较低；反应活性强，反应选择性高，原子经济性高，目标产物收率和纯度高。

  公开号：

  CN111484525B

文献信息

• Process for producing a sulfone derivative of vitamin A alcohol
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03960967A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  A process for the preparation of vitamin A and esters thereof from the condensation of a sulfone of 2-methyl-4-hydroxy-but-2-ene and an activated derivative of 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)penta-2,4-diene including intermediates therein.

  一种从2-甲基-4-羟基-丁-2-烯的磺酮和3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-环己烯-1-基)戊-2,4-二烯的活化衍生物的缩合反应中制备维生素A及其酯的方法，包括其中间体。
• 一种维生素A乙酸酯中间体C15及维生素A乙 酸酯的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN111484524B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明提供一种维生素A乙酸酯中间体C15及维生素A乙酸酯的制备方法。该方法以1‑卤代‑2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯为原料，和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备相应Wittig试剂，然后和β‑环柠檬醛经Wittig反应、碱性条件下水解酯基、酸化得到相应的卤代物，再一次和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备C15。利用所得C15于碱性条件下和2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应可制备维生素A乙酸酯。本发明方法反应类型单一，反应条件易于操作和实现，操作安全环保，后处理简单，成本较低；反应活性强，反应选择性高，原子经济性高，目标产物收率和纯度高。
• Vitamin A synthesis by sulfone alkylation-elimination. C15 halide, C5 hydroxy sulfone approach
  作者：Gary L. Olson、Ho-Chuen Cheung、Keith D. Morgan、Christian Neukom、Gabriel Saucy

  DOI：10.1021/jo00882a017

  日期：1976.10
• Dihydroretinoic acids and their derivatives. Synthesis and biological activity
  作者：Beverly A. Pawson、H. C. Cheung、Ru-Jen L. Han、Patrick W. Trown、Margaret Buck、Roseanne Hansen、W. Bollag、U. Ineichen、H. Pleil

  DOI：10.1021/jm00217a011

  日期：1977.7

  The syntheses of the ring and four side-chain dihydroretinoic acids and/or their esters, 3-7, are described. The syntheses of several other retinoids containing a substituted aromatic ring are also included. The biological activity of the compounds was evaluated in vivo in a chemically induced mouse skin papilloma test and in vitro in two vitamin A deficient assays. The activity observed for 1a, 1c, and 2a in the former test was partially retained in the dihydro derivatives 4b, 4c, and 6b. Similar results were found in the in vitro assays.
• Utley, James H. P.; Webber, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1154 - 1160
  作者：Utley, James H. P.、Webber, Andrew

  DOI：——

  日期：——