维生素A2腈 | 6248-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 维生素A2腈
• 英文名称: (all-E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)nona-2,4,6,8-tetraenenitrile
• 英文别名: nitrile of all-trans-3,4-didehydroretinoic acid；(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenenitrile；(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenenitrile
• CAS: 6248-59-5
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 279.425
• InChiKey: WWLKDVQLAMGIHM-OVSJKPMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维生素A2腈 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3-去氢视黄醛
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Stereoselective Synthesis of 11Z-3,4-Didehydroretinal by Horner-Emmons Reaction Using Diphenyl Phosphonate

  摘要：

  开发出了一种简便的 3,4-二脱氢视黄醛合成方法。在冠醚存在下，3,4-二脱氢-β-酮与膦酸二苯酯发生 Horner-Emmons 反应，生成视黄腈异构混合物，其中新生成的双键主要为 11Z 形式。在分离出 11Z 形式的视黄醛腈后，可以将其转化为相应的视黄醛，且收率很高，不会发生双键异构化。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.112
• 作为产物：
  描述：

  3-去氢视黄醛 在 ammonium heptamolybdate 、 ammonium hydroxide 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以59.1%的产率得到维生素A2腈
  参考文献：
  名称：

  Varga, M.; Khodonov, A. A.; Mitsner, B. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 1014 - 1015

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient and Stereoselective Synthesis of 11Z-3,4-Didehydroretinal by Horner-Emmons Reaction Using Diphenyl Phosphonate
  作者：Akimori Wada、Fei Wang、Masayoshi Ito

  DOI：10.1248/cpb.56.112

  日期：——

  A convenient synthesis of 3,4-didehydroretinal was developed. The Horner–Emmons reaction between 3,4-didehydro-β-ionone and diphenyl phosphonate in the presence of crown ether gave the retinonitrile as an isomeric mixture, in which the newly produced double bond was predominantly 11Z-form. After separation of the 11Z-form retinonitrile, it was converted into the corresponding retinal in good yield without isomerization of the double bonds.

  开发出了一种简便的 3,4-二脱氢视黄醛合成方法。在冠醚存在下，3,4-二脱氢-β-酮与膦酸二苯酯发生 Horner-Emmons 反应，生成视黄腈异构混合物，其中新生成的双键主要为 11Z 形式。在分离出 11Z 形式的视黄醛腈后，可以将其转化为相应的视黄醛，且收率很高，不会发生双键异构化。
• Varga, M.; Khodonov, A. A.; Mitsner, B. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 1014 - 1015
  作者：Varga, M.、Khodonov, A. A.、Mitsner, B. I.、Evstigneeva, R. P.

  DOI：——

  日期：——