(E)-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohex-1-ene | 22255-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-(2-methyl-1,3-butadien-4-yl)-2,6,6-trimethylcyclohexene；1,3,3-trimethyl-2-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]cyclohexene
• CAS: 22255-47-6
• 化学式: C₁₄H₂₂
• 分子量: 190.329
• InChiKey: HBWDSNQPXWSPEL-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 (E)-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohex-1-ene 生成
  参考文献：
  名称：

  多烯的选择性官能化

  摘要：

  证明了使用硼氢化或Vilsmeyer型甲酰化选择性地官能化各种多烯的可能性。在某些情况下可以使用可逆的二氧化硫添加来保护多烯系统中的两个双键，发现与乙酸汞，硝酸th（III），溴或过乙酸的反应仅在某些情况下对选择性引入官能团有用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580105
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸,3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-,(Z,E)- 在 乙酸酐 作用下， 生成 (E)-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Smit,A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 891 - 904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction of 1-Halo-1-alkenes with 9-Alkyl-9-BBN Derivatives. A Direct Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.64.1999

  日期：1991.6

  The synthesis of α,β-unsaturated ketones by means of the palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes (9-R-9-BBN) and 1-halo-1-alkenes under carbon monoxide atmosphere is described.

  通过钯催化的 9-烷基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-R-9-BBN) 和 1-halo-1- 之间的交叉偶联反应合成 α,β-不饱和酮描述了一氧化碳气氛下的烯烃。
• Alkylidenation of Carbonyl Compounds with <i>gem</i>-Dizincioalkanes Mediated with Titanium Dichloride
  作者：Seijiro Matsubara、Tsuyoshi Mizuno、Tasuyuiki Otake、Masami Kobata、Kiitiro Utimoto、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1055/s-1998-1980

  日期：1998.12

  Olefination of carbonyl compounds with gem-dizincioalkanes, bis(iodozincio)methane, 1,1-bis(iodozincio)ethane, and bis(bromozincio)methyltrimethylsilane, afforded the corresponding olefins in good to excellent yields.

  用gem-二锌烷、双(碘锌)甲烷、1,1-双(碘锌)乙烷和双(溴锌)甲基三甲基硅烷对羰基化合物进行烯烃化，得到相应的烯烃，产率良好到优异。
• Synthesis of C40-Symmetrical Fully Conjugated Carotenoids by Olefin Metathesis
  作者：Noelia Fontán、Marta Domínguez、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/ejoc.201100935

  日期：2011.11

  In an effort to push olefin metathesis to the limits of conjugation in reactants and products, the C40-symmetrical carotenoids β,β-carotene (1), lycopene (2), (3R,3′R)-zeaxanthin (3), and rac-isozeaxanthin (4), which are conjugated undecaenes, have been synthesized from C21-terminal hexaenes by treatment with Grubbs' second-generation Ru catalyst in dichloromethane at 50 °C.

  为了将烯烃复分解反应推到反应物和产物共轭的极限，C40 对称类胡萝卜素 β,β-胡萝卜素 (1)、番茄红素 (2)、(3R,3'R)-玉米黄质 (3) 和外消旋异玉米黄质 (4) 是共轭十一碳烯，通过在 50 °C 的二氯甲烷中用 Grubbs 的第二代 Ru 催化剂处理，由 C21 端六烯合成。
• A convenient cross-metathesis approach to trisporins
  作者：Cristóbal López-Sánchez、Carmen Hernández-Cervantes、Antonio Rosales、Míriam Álvarez-Corral、Manuel Muñoz-Dorado、Ignacio Rodríguez-García

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.074

  日期：2009.11

  cross-metathesis is the key step. This reaction has proved to be highly regioselective, allowing the combination of α- or β-ionone derivatives having a 1,1-disustituted olefin with trisubstituted alkenes. The stereochemistry of the newly formed olefins has been established by spectroscopic means.

  使用交叉复分解是关键步骤的策略已制备了三个系列的三孢菌素。已证明该反应是高度区域选择性的，使得具有1，1-取代的烯烃的α-或β-紫罗兰酮衍生物与三取代的烯烃结合。通过光谱方法已经确定了新形成的烯烃的立体化学。
• Synthesis of alkenes from carbonyl compounds and carbanions alpha to silicon. III. Full report and a synthesis of the sex pheromone of gypsy moth
  作者：T. H. Chan、E. Chang

  DOI：10.1021/jo00936a020

  日期：1974.11