全-反式-13,14-二氢视黄醇 | 115797-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 全-反式-13,14-二氢视黄醇
• 中文别名: 全反式-13,14-二氢视黄醇
• 英文名称: 13,14-dihydro-all-trans retinol
• 英文别名: all-trans-13,14-dihydro-retinol；ATDHROL；all-trans-13,14-dihydroretinol；(4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-4,6,8-trien-1-ol
• CAS: 115797-14-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: OVBOQVAIYMSUDT-HRYGCDPOSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全-反式-13,14-二氢视黄醇 在 equine liver alcohol dehydrogenases (ADH) (EC 1.1.1.1 [EC] ) 、 glycosylation-deficient HEK-293S cells 、 N-acetylglucosaminyltransferase I-negative HEK-293S cells transfected with cytochrome P₄₅₀ enzymes CYP₂₆C₁ (HEK-CYP₂₆C₁ cells) β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 5’-三磷酸腺苷 、 三羟甲基氨基甲烷 、 bovine serum albumin 、 蔗糖 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 all-trans-4-oxo-DRA
  参考文献：
  名称：

  All-Trans-Retinol: All-Trans-13,14-Dihydroretinol Saturase and Methods of Its Use

  摘要：

  提供了全反式视黄醇的组合物：全反式-13,14-二氢视黄醛饱和酶及其使用方法。

  公开号：

  US20080249042A1
• 作为产物：
  描述：

  视黄醛 在 tetracycline-induced HEKK-mouse retinol saturase (RetSat) cells 、 mouse retinol saturase (RetSat) expressed in HEKK cells 作用下， 生成 全-反式-13,14-二氢视黄醇
  参考文献：
  名称：

  All-Trans-Retinol: All-Trans-13,14-Dihydroretinol Saturase and Methods of Its Use

  摘要：

  提供了全反式视黄醇的组合物：全反式-13,14-二氢视黄醛饱和酶及其使用方法。

  公开号：

  US20080249042A1

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 9-CIS.13,14-DIHYDRORETINOIC ACID AND ITS ETHYL ESTERS<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE D'ACIDE 9-CIS.13,14-DIHYDRORÉTINOÏQUE ET DE SES ESTERS D'ÉTHYLE
  申请人：UNIV OF DEBRECEN

  公开号：WO2016181288A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The retinoid X receptors (RXRs) are ligand-activated transcription factors heterodimerize with a number of nuclear hormone receptors, thereby controlling a variety of physiological processes. The invention relates to novel enantiomer compounds which are derivatives of dihydroretinoic acid, their stereoselective synthesis, to pharmaceutical compositions containing the same and to the use of same in the treatment of diseases.

  视黄醇X受体（RXRs）是配体激活的转录因子，与许多核激素受体异源二聚体化，从而控制各种生理过程。本发明涉及一种新型对映体化合物，它们是二氢视黄酸的衍生物，它们的立体选择性合成，含有这些化合物的药物组合物以及在治疗疾病中使用这些化合物。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING METABOLIC DISEASES
  申请人：Palczewski Krzysztof

  公开号：US20100135977A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A pharmaceutical composition for treating a metabolic disease in a mammalian subject includes a therapeutically effective amount of all-trans-13,14-dihydroretinoid, all-trans-13,14-dihydroretinoid derivative, or agent capable of modulating the level of at least one all-trans-13,14-dihydroretinoid or all-trans-13,14-dihydroretinoid derivative in the subject.

  一种用于治疗哺乳动物主体代谢性疾病的药物组合物，包括治疗有效量的全反式-13,14-二氢视黄醛、全反式-13,14-二氢视黄醛衍生物或能够调节主体中至少一种全反式-13,14-二氢视黄醛或全反式-13,14-二氢视黄醛衍生物水平的药剂。
• Identification of All-trans-Retinol:All-trans-13,14-dihydroretinol Saturase
  作者：Alexander R. Moise、Vladimir Kuksa、Yoshikazu Imanishi、Krzysztof Palczewski

  DOI：10.1074/jbc.m409130200

  日期：2004.11

  phytoene desaturase domain with a recently described plant carotenoid isomerase (CRTISO), which isomerizes prolycopene to all--lycopene. Comparison of heterologously expressed mouse and plant enzymes indicates that unlike plant CRTISO, the CRTISO-related mouse enzyme is inactive toward prolycopene. Instead, the CRTISO-related mouse enzyme is a retinol saturase carrying out the saturation of the 13–14

  类视黄醇在脊椎动物的发育和视力中起重要作用。许多类视黄醇加工酶仍有待在分子水平上鉴定。为了扩展脊椎动物中类维生素A生物化学的知识，我们研究了与类胡萝卜素（一组相关化合物）的植物代谢有关的酶。我们确定了一个脊椎动物酶家族，与最近描述的植物类胡萝卜素异构酶（CRTISO）具有显着的相似性，并具有公认的八氢番茄红素去饱和酶结构域，后者将番茄红素异构化为全反式番茄红素。异源表达的小鼠和植物酶的比较表明，与植物CRTISO不同，CRTISO相关的小鼠酶对番茄红素没有活性。反而，CRTISO相关的小鼠酶是视黄醇饱和酶，对全反式视黄醇的13-14双键进行饱和以产生全反式13,14-二氢视黄醇。与母体化合物全反式视黄醇（lambda（max）= 325 nm）相比，小鼠视黄醇饱和酶（RetSat）的UV吸收最大值发生了变化，lambda（max）= 290 nm，并且其MS分析（ m / z = 288）
• The necessity of an intact polyene for the biological isomerization of vitamin A
  作者：Wing C. Law、Robert R. Rando、Stefano. Canonica、Fadila. Derguini、Koji. Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00225a062

  日期：1988.8
• LAW, WING C.;RANDO, ROBERT R.;CANONICA, STEFANO;DERGUINI, FADILA;NAKANISH+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 17, C. 5915-5917
  作者：LAW, WING C.、RANDO, ROBERT R.、CANONICA, STEFANO、DERGUINI, FADILA、NAKANISH+

  DOI：——

  日期：——